2'-O-[2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙基]-5-甲基尿苷 | 253145-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-O-[2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙基]-5-甲基尿苷
• 英文名称: 2'-O-[2-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)ethyl]-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-O-[2-(2-N,N-dimethylaminoethoxy)ethyl]-5-methyluridine；2'-O-[2-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]ethyl]-5-methyluridine；2'-O-[2-(2-N,N-dimethylaminoethoxy)ethyl]-5-methyl uridine；2'-O-[2(2-N,N-dimethylaminoethoxy)ethyl]-5-methyluridine；2'-O-[2((2-N,N-dimethylamino-ethoxy)ethyl)]-5-methyluridine；2'-O-[2(2-N,N-dimethylamino-ethoxy) ethyl]-5-methyl uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 253145-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₇
• 分子量: 373.406
• InChiKey: ZAELUSPANWNAPM-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙基]-5-甲基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-[2(2-N,N-dimethylaminoethoxy)ethyl]-5-methyl Uridine-3-O-(cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2- [2-（N，N-二甲基氨基）乙氧基]乙基]修饰的寡核苷酸：电荷相互作用因子和立体电子效应的共生。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了具有新型2'-O- [2- [2- [2-（N，N-二甲基氨基）乙氧基]乙基]（2'-O-DMAEOE）修饰的寡核苷酸。这种修饰是2'-O-（2-甲氧基乙基）（2'-O-MOE）修饰的阳离子类似物，显示出对靶RNA（而不是DNA）的高结合亲和力以及对核酸酶降解的出色抵抗力。分析包含单个2'-O-DMAEOE修饰的自我互补寡核苷酸的晶体结构，说明了电荷因子和薄纱效应对观察到的反义特性的重要性。2'-O-DMAEOE修饰的寡核苷酸是反义药物的理想候选物。

  DOI：

  10.1021/ol0340991
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-O-[2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙基]-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Antisense modulation of hypothetical tumor endothelial marker expression

  摘要：

  提供了用于调节假定肿瘤内皮标记物表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码假定肿瘤内皮标记物的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节假定肿瘤内皮标记物表达以及治疗与假定肿瘤内皮标记物表达相关疾病的方法。

  公开号：

  US20030232770A1

文献信息

• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Compounds and oligomeric compounds comprising novel nucleobases
  申请人：——

  公开号：US20040033973A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to nucleoside compositions comprising novel nucleobases and oligomeric compounds comprising at least one such nucleoside. These oligomeric compounds typically have enhanced binding affinity properties compared to oligomeric compounds without the modification. The oligomeric compounds are useful, for example, for investigative and therapeutic purposes.

  本发明涉及包含新型核碱基的核苷酸组合物以及包含至少一种此类核苷酸的寡聚合物化合物。这些寡聚合物化合物通常具有比没有这种修饰的寡聚合物化合物更强的结合亲和性能。这些寡聚合物化合物可用于调查和治疗等用途。
• Antisense modulation of CDC14A expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040077085A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of CDC14A. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding CDC14A. Methods of using these compounds for modulation of CDC14A expression and for treatment of diseases associated with expression of CDC14A are provided.

  提供了用于调节CDC14A表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码CDC14A的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节CDC14A表达以及治疗与CDC14A表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040087523A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of cyclin-dependent kinase 6. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding cyclin-dependent kinase 6. Methods of using these compounds for modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression and for treatment of diseases associated with expression of cyclin-dependent kinase 6 are provided.

  提供了用于调节细胞周期依赖性激酶6表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码细胞周期依赖性激酶6的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节细胞周期依赖性激酶6表达以及治疗与细胞周期依赖性激酶6表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of PTPN12 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030232434A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of PTPN12. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding PTPN12. Methods of using these compounds for modulation of PTPN12 expression and for treatment of diseases associated with expression of PTPN12 are provided.

  提供了用于调节PTPN12表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码PTPN12的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节PTPN12表达和治疗与PTPN12表达相关疾病的方法。