2(1H)-喹喔啉酮 4-氧化物 | 17508-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2(1H)-喹喔啉酮 4-氧化物
• 中文别名: 2(1H)-喹喔啉酮4-氧化物
• 英文名称: 2-Hydroxy-chinoxalin-4-oxid
• 英文别名: 3-Hydroxy-chinoxalin-1-oxid；4-oxido-1H-quinoxalin-4-ium-2-one
• CAS: 17508-35-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: XNSYCGZYOOUZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-喹喔啉酮 4-氧化物 生成 2-羟基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  ISIKURA, TSUKASA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰邻硝基苯胺 生成 2(1H)-喹喔啉酮 4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  TOMAN, J.;KLICNAR, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 419-428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of Reaction Products of Some Substituted Quinoxaline N-Oxides with Carbanions
  作者：Jaromír Toman、Jaromír Mindl、Antonín Lyčka、Jiří Klicnar、Ivana Srovnalová、Miloš Koníček

  DOI：10.1135/cccc19942493

  日期：——

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]- (II) and 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline 5-oxide (III) react with the carbanions of β-diketones and β-keto esters to give enaminones in the same way as their tetrazolo analogue. The difference in mechanism of reactions of these N-oxides with carbanions of 3-alkylpentane-2,4-dione and ethyl methyl acetoacetate giving aziridinopolyazoloquinoxalines and ethyl 2-(polyazoloquinoxalin-4-yl)propanoates, respectively, is discussed. It was shown that the reaction with carbanion including the aziridine ring closure proceeds with 3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide as well.

  1,2,3-三唑[1,5-a]- (II) 和1,2,4-三唑[4,3-a]喹啉-5-氧化物 (III) 与β-二酮和β-酮酯的碳负离子反应，像它们的四唑类似物一样产生烯胺酮。这些N氧化物与3-烷基戊二酮和乙基乙酰乙酸乙酯的碳负离子反应的机理差异，导致了环氧化喹啉聚唑喹啉和乙基2-(聚唑喹啉-4-基)丙酸酯的形成。研究表明，包括环氧化喹啉的碳负离子反应也会产生3,4-二氢-3-氧化喹啉-1-氧化物。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,6-DICHLOROQUINOXALINE AND 2-CHLORO-6-IODOQUINOXALINE
  作者：Gozyo Sakata、Kenzi Makino

  DOI：10.1246/cl.1984.323

  日期：1984.3.5

  Facile regioselective synthesis of 2,6-dichloroquinoxaline and 2-chloro-6-iodoquinoxaline is described. Electrophilic substitution reaction of 2(1H)-quinoxalinone with chloride and iodide ion in 95% sulfuric acid occurred at 6-position exclusively.

  描述了 2,6-dichloroquinoxaline 和 2-chloro-6-iodoquinoxaline 的简便区域选择性合成。2(1H)-喹喔啉酮与氯离子和碘离子在95%硫酸中的亲电取代反应仅发生在6位。
• [EN] ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINOXALINEDIONES CONDENSEES ET SUBSTITUEES PAR ALKYLE, AZIDO, ALCOXY ET FLUORO ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995012417A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de baisses de l'activité neuronale associées aux ictus, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et aux opérations chirurgicales, ainsi que de traitement de maladies dégénératives du système nerveux, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington, et le mongolisme. L'invention concerne également le traitement ou la prévention des conséquences négatives de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, de même que le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, et la manière d'induire l'anesthésie, par administration à un animal requérant ce type de traitement, d'une 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substituée par alkyle ou par azido ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont un pouvoir de fixation élevé sur le récepteur de la glycine.

  (中) 本发明涉及一种治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症等神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法，通过向需要此类治疗的动物注射具有高度结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐。
• Process for producing 2-quinoxalinols
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04620003A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  The present invention relates to a process for preparing a 2-quinoxalinol compound, in the free form, of the following formula (II); ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen or a trifluoromethyl group, which comprises reducing a 2-quinoxalinol-4-oxide compound, in the free form, of the following formula (I); ##STR2## wherein R is a defined above, with hydrazine in the presence of a Raney catalyst and a hydroxide of an alkali metal or an alkaline earth metal or ammonium hydroxide.

  本发明涉及一种制备2-喹啉醇类化合物的过程，其为以下式（II）的自由形式：##STR1## 其中R为氢、卤素或三氟甲基基团，包括在Raney催化剂和碱金属或碱土金属的氢氧化物或氨水存在下，用肼还原以下式（I）的自由形式的2-喹啉醇-4-氧化物化合物：##STR2## 其中R如上所述。
• Process for the selective reduction of 2-quinoxaline-4-oxides
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc.

  公开号：EP0295797A3

  公开（公告）日：1989-11-15

  Certain 2-quinoxalinol-4-oxides are selectively reduced to form 2-quinoxalinols employing hydrogen as a reducing agent by reacting such 2-quinoxalinol-4-oxides with a catalyst selected from the group consisting of sulfided platinum, sulfided palladium, sulfided rhodium and sulfided ruthenium.

  将某些 2-喹喔啉醇-4-氧化物与选自硫化铂、硫化钯、硫化铑和硫化钌的催化剂反应，以氢为还原剂选择性还原生成 2-喹喔啉醇。