2(1H)-喹喔啉硫酮,3-戊基- | 100616-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2(1H)-喹喔啉硫酮,3-戊基-
• 英文名称: 2(1H)-Quinoxalinethione, 3-pentyl-
• 英文别名: 3-pentyl-1H-quinoxaline-2-thione；3-Pentyl-1H-chinoxalin-2-thion
• CAS: 100616-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: IUGNTCGIQBZPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Pentyl-3,4-dihydro-3-oxo-chinoxalin 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2(1H)-喹喔啉硫酮,3-戊基-
  参考文献：
  名称：

  Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 729,732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of Novel Modified 3-Substituted 1<i>H</i>-Quinoxaline-2-thiones via Side-Chain Lithiation of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinoxa­line-2-thiones
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1055/s-2003-42486

  日期：——

  phenyl isothiocyanate) to give the corresponding modified 3-substituted 1H-quinoxaline-2-thiones 4–13 in high yields. Similarly, double lithiation of 3-ethyl- (4) and 3-propyl-1H-quinoxaline-2-thiones (5), followed by reaction with some electrophiles gave the corresponding modified 3-substituted derivatives 15–19 in high yields. Treatment of some of the products with trifluoroacetic acid in dichloromethane

  3-Methyl-1H-quinoxaline-2-thione (1) 已在氮和 3-甲基基团处与正丁基锂在 –78 °C 的 THF 中双重锂化。得到的二锂试剂与多种亲电子试剂（碘甲烷、碘乙烷、1-溴丁烷、D2O、苯甲醛、茴香醛、2-己酮、环己酮、二苯甲酮、异硫氰酸苯酯）反应得到相应的改性3-取代1H-喹喔啉-2 -硫酮 4-13 产量高。类似地，3-乙基- (4) 和 3-丙基-1H-喹喔啉-2-硫酮 (5) 的双重锂化，然后与一些亲电试剂反应以高产率得到相应的修饰的 3-取代衍生物 15-19。在室温下用二氯甲烷中的三氟乙酸处理一些产物，以良好的收率形成取代的 2,3-二氢噻吩并[2,3-b]喹喔啉。