2(1H)-嘧啶酮,5-苯甲酰-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基- | 14080-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2(1H)-嘧啶酮,5-苯甲酰-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-
• 英文名称: 5-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-Benzoyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；2-Oxo-4-methyl-5-benzoyl-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin；2-Oxo-4-phenyl-5-benzoyl-6-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-pyrimidin；2(1H)-Pyrimidinone, 5-benzoyl-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-；5-benzoyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 14080-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AXQTZQLONJUTAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(1H)-嘧啶酮,5-苯甲酰-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基- 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以59.2 mg的产率得到5-benzoyl-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  电化学断-通法嘧啶-2-（1 ħ） -酮的合成通过三种成分的环化

  摘要：

  在没有任何催化剂，氧化剂和有毒试剂的情况下，实现了一种绿色且简单的“一锅法”电化学关闭法，以合成嘧啶2-2 （1 H）-酮。在逐步的“一锅法”反应之后，以中等至良好的产率获得了所需的产物。控制实验和循环伏安法的结果表明，通过自由基中间体的吸收控制，DHPMs的电氧化可通过两步过程损失两个电子和两个质子来进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02005e
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbothioate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2(1H)-嘧啶酮,5-苯甲酰-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Aroyldihydropyrimidinones via Liebeskind-Srogl Thiol Ester-Boronic Acid Cross-Couplings

  摘要：

  本研究报告采用新颖高效的两步法合成了 5-芳酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。硼酸与相应的嘧啶酮硫醇酯通过微波辅助的利伯斯金-斯罗格尔（Liebeskind-Srogl）型偶联很容易生成这些特殊的酮结构。硫醇酯本身也可以通过 Biginelli 多组分化学反应轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958443

文献信息

• α-Zirconium Sulfophenylphosphonate as a Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-One Derivatives Under Solvent Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Francesca Montanari、Morena Nocchetti、Salvatore Genovese

  DOI：10.1007/s10562-011-0604-4

  日期：2011.6

  4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives were synthesized using layered α-zirconium sulfophenylphosphonate as a recyclable heterogeneous catalyst. Several classes of reagents, such as functionalized aromatic and aliphatic aldehydes, β-dicarbonyl derivatives and 2-aminobenzimidazole, were used to synthesize different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives under solvent free conditions.Graphical Abstract

  摘要 以层状 α-磺基苯基膦酸锆为可回收的多相催化剂，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。几类试剂，如官能化的芳香醛和脂肪醛、β-二羰基衍生物和 2-氨基苯并咪唑，用于在无溶剂条件下合成不同的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。图形摘要
• Cation Exchange Resin (Indion 130): An Efficient, Environment Friendly and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Biginelli Condensation
  作者：Akshay Pansuriya、Mahesh Savant、Chirag Bhuva、Naval Kapuriya、Jyoti Singh、Yogesh Naliapara

  DOI：10.2174/157017809790442925

  日期：2009.12.1

  Ion exchange resin catalyzed multicomponent Biginelli reaction is studied for the synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2-ones. Among the various solid acid catalysts Indion-130 was found to be most efficient, recyclable and environmentally benign heterogeneous catalyst regarding reaction time, yield and ease of work up procedure.

  离子交换树脂催化的多组分Biginelli反应被研究用于3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成。在各种固体酸催化剂中，Indion-130被发现是最有效的、可回收且环境友好的非均相催化剂，考虑到反应时间、产率以及操作简便程度。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• A revision of the Biginelli reaction under solid acid catalysis. Solvent-free synthesis of dihydropyrimidines over montmorillonite KSF
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Bettina Frullanti、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00424-4

  日期：1999.4

  The reaction of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) has been performed over solid acid catalysis, under solventless conditions or in water affording dihydropyrimidines in good yield and selectivity.

  醛，β-二羰基化合物与尿素的反应（Biginelli反应）已在固体酸催化下，无溶剂条件下或在水中进行，以良好的收率和选择性提供了二氢嘧啶。
• Microwave Assisted Solvent-Free One Pot Biginelli Synthesis of Dihydropyrimidinone Compounds on Melamine-Formaldehyde as a Solid Support
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad Kazem Mohammadi、Adiba Khaledi

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14209

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of dihydropyrimidinonoes using Melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as an inexpensive and readily available reagent through Biginelli condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and (thio)urea in conventional and under microwave irradiation conditions is described. Excellent yields, short reaction times for formation of the products and simple work-up are attractive features of this green protocol.

  描述了一种有效的一锅法合成二氢吡啶酮的方法，使用美克林-福尔马林树脂支持的H+（MFRH）作为一种廉价且易得的试剂，通过在常规和微波辐射条件下的Biginelli缩合反应，将醛、1,3-二酮化合物和（硫）脲合成。该绿色方案的优点包括卓越的产率、短的反应时间和简单的后处理。