2(R)-乙酰基硫代-苯丙酸 | 57359-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2(R)-乙酰基硫代-苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(acetylthio)-3-phenylpropionic acid；(2R)-2-(acetylthio)-3-phenylpropanoic acid；(R)-2-acetylsulfanyl-3-phenyl-propionic acid；(2R)-2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 57359-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UOVSNFYJYANSNI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-乙酰基硫代-苯丙酸 在 4 A molecular sieve 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-3-tert-butoxy-2-{(2R)-2-[(2S)-2-tert-butoxy-carbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylsulfanyl]-3-phenyl-propionylamino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成发色的硫代peptolide底物作为MetAPs活性位点探针。

  摘要：

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2(R)-乙酰基硫代-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of thioester and thiol inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase

  摘要：

  Potent thioester and thiol inhibitors of IMP-1 metallo-beta-lactamase have been synthesized employing a solid-phase Mitsunobu reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00425-4

文献信息

• Ruthenium(II)–Arene Thiocarboxylates: Identification of a Stable Dimer Selectively Cytotoxic to Invasive Breast Cancer Cells
  作者：Liam J. Stephens、Aviva Levina、Iman Trinh、Victoria L. Blair、Melissa V. Werrett、Peter A. Lay、Philip C. Andrews

  DOI：10.1002/cbic.201900676

  日期：2020.4.17

  RuII -arene complexes provide a versatile scaffold for novel anticancer drugs. Seven new RuII -arene-thiocarboxylato dimers were synthesized and characterized. Three of the complexes (2 a, b and 5) showed promising antiproliferative activities in MDA-MB-231 (human invasive breast cancer) cells, and were further tested in a panel of fifteen cancerous and noncancerous cell lines. Complex 5 showed moderate

  RuII-芳烃配合物为新型抗癌药物提供了多功能支架。合成并表征了七个新的RuII-芳烃-硫代羧酰二聚体。三种复合物（2a，b和5）在MDA-MB-231（人类浸润性乳腺癌）细胞中显示出有希望的抗增殖活性，并在一组15种癌性和非癌性细胞系中进行了进一步测试。复合物5在MDA-MB-231细胞中表现出中等但显着的选择性活性（IC50 = 39±4μmRu）。实时增殖研究表明5诱导了MDA-MB-231细胞凋亡，但对A549（人肺癌，上皮）细胞无影响。相比之下，2 a和b在这两种细胞系中均显示出中等的抗增殖活性，但没有凋亡。侵袭性细胞的选择性细胞毒性为5，
• Synthesis of optically pure (S)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid via enzymatic resolution
  作者：Jingyang Zhu、Li You、Shannon X Zhao、Brenda White、Jason G Chen、Paul M Skonezny

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01820-8

  日期：2002.10

  A method of synthesizing optically pure (S)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid has been developed and good to excellent enantiomeric excess achieved via enzymatic resolution.

  已经开发了合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸的方法，并且通过酶促拆分实现了良好至优异的对映体过量。
• Evidence for α-lactone formation in the thioacetylation of some α-hydroxy acids with the aid of <i>Mitsunobu</i> -type reagent
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19871061006

  日期：——

  (S-Mandelic acid, (S)-lactic acid, and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react with thioacetic acid in the presence of the salt of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give the α-(acetylthio)-substituted products. (S)-Mandelic acid reacts with predominant retention of configuration whereas (S)-lactic acid and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react predominantly with inversion

  （S-扁桃酸，（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸在偶氮二羧酸二异丙酯和三苯基膦的盐存在下与硫代乙酸反应生成α-（乙酰硫基）- （S）-扁桃酸主要与构型反应，而（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸主要与转化反应，α-内酯中间体的参与非常可能。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Process for crystallization of 2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid
  申请人：——

  公开号：US20030013903A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention provides an industrial method for recovering and purifying 2-acetylthio-3-phenylpropionic acid, particularly an optically active 2-acetylthio-3-phenylpropionic acid, as crystals of the free acid. 2-Acetylthio-3-phenylpropionic acid is recovered and purified as crystals of the free acid by using an aliphatic hydrocarbon solvent and/or an aromatic hydrocarbon solvent.

  本发明提供了一种工业方法，用于回收和纯化2-乙酰硫基-3-苯基丙酸，特别是光学活性的2-乙酰硫基-3-苯基丙酸，以自由酸的晶体形式。使用脂肪烃溶剂和/或芳香烃溶剂将2-乙酰硫基-3-苯基丙酸作为自由酸的晶体回收和纯化。