2,2'-亚肼基二乙醇 | 13529-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2'-亚肼基二乙醇
• 英文名称: N,N-di(2-hydroxyethyl)hydrazine
• 英文别名: N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-hydrazin；N,N-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-hydrazin；1,1-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-hydrazin；Ethanol, 2,2'-hydrazonobis-；2-[amino(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 13529-51-6
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 120.151
• InChiKey: MVPRCWFLPDNGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1625 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚肼基二乙醇 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1,1,4,4-tetrakis(2-hydroxyethyl)-2-tetrazene
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇亚硝胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以15%的产率得到2,2'-亚肼基二乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Kinetic studies of hydrazine and 2-hydroxyethylhydrazine alkylation by 2-chloroethanol: Influence of a strong base in the medium
  作者：V. Goutelle、V. Pasquet、J. Stephan、A. J. Bougrine、H. Delalu

  DOI：10.1002/kin.20409

  日期：2009.6

  (or dialkylation of N2H4), leading to the formation of two isomers: 1,1‐di(hydroxyethyl)hydrazine and 1,2‐di(hydroxyethyl)hydrazine. In this study, hydrazine and hydroxyalkylhydrazine alkylations followed SN2 reactions triggered directly by CletOH or indirectly in the presence of a strong base by ethylene oxide, an intermediate compound. The kinetics was studied in diluted mediums by quantifying HEH

  为了优化收率，在有或没有氢氧化钠的情况下，进行了有关由2-氯乙醇（CletOH）将N 2 H 4烷基化而得到的2-羟乙基肼（HEH）合成反应动力学的研究。在这两种情况下，HEH形成的主要反应是HEH烷基化（或N 2 H 4的二烷基化）的连续平行反应，导致形成两种异构体：1,1-二（羟乙基）肼和1 ，2-二（羟乙基）肼 在这项研究中，肼和羟烷基肼的烷基化反应遵循S N2个反应直接由CletOH引发，或在强碱存在下由环氧乙烷（一种中间化合物）间接引发。通过气相色谱和气相色谱-质谱联用（GC-MS）定量HEH和CletOH，在稀释的介质中研究了动力学。建立了每个反应的活化参数以及培养基中存在的强碱对反应机理的影响。全局数学处理适用于每个替代方法。它允许根据试剂浓度和温度对反应进行建模。在通过CletOH直接烷基化的情况下，模拟建立了半分批和分批合成和在实验对于浓缩的介质（证实的1.0M≤[CletOH]
• 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidinones and their use
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US08288402B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The present invention relates to novel 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新颖的4-(4-氰基-2-硫基芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，其单独或联合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• 4-(4-CYANO-2-THIOARYL)DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20110034433A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to novel 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新型4-(4-氰基-2-硫基芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺和心血管系统疾病的药物。
• Reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media: A general method for the synthesis of 1-aryl(heteroaryl)-3,3-disubstituted triazene 1-oxides
  作者：S. G. Zlotin、O. V. Prokshits、N. F. Karpenko、Yu. A. Strelenko、O. A. Luk'yanov

  DOI：10.1007/bf00864338

  日期：1992.8

  We have worked out a method for the synthesis of 1,3,3-trisubstituted triazene 1-oxides based upon reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media. Obtained are a broad range of triazene 1-oxides, among which hitherto unknown compounds of the series of pyrazole and 3,3-dialkyltriazene 1-oxides that contain functional groups at the alkyl part of the molecule. We propose a reaction scheme which includes in situ formation of diazenium cations and reaction of them with nitroso compounds that are present in the system. By means of PMR, C-13, and N-14 NMR spectroscopy, and mass spectroscopy, it has been shown that in all the prepared compounds the oxidated nitrogen atom is at the N1 position of the triazene N-oxide group.