2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1-萘基)乙酮 | 131831-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1-萘基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methylnaphthyl) trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 131831-98-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: SVCSLYJRHLULLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1-萘基)乙酮 在 chiral secondary amine based ligand 、 diisopropylmagnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2-methylnaphth-1-yl)ethanol 、 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-methylnaphth-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of Trifluoromethyl Ketones with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs)

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral organomagnesium amides (COMAs), readily prepared from dialkylmagnesiums and chiral secondary amines, can reduce trifluoromethyl ketones to form secondary alcohols with excellent enantioselectivities (up to 98:2 er) and chemical yields (typically >95% conversion, >85% isolated yields). These MPV-type reductions use an achiral hydride source, and the chiral amine is readily recovered.

  DOI：

  10.1021/ol026901p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 、 三氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2,2-三氟-1-(2-甲基-1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of aryl trifluoromethyl ketones with BINAL-H. A preparation of 2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a082

文献信息

• Efficient preparation of Ellman’s imines from trifluoromethyl ketones promoted by zirconium(IV) tert-butoxide
  作者：Toshio Kawanami、Alexander S. Karns、Christopher M. Adams、Michael Serrano-Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.136

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of chiral N-tert-butanesulfinyl trifluoromethyl ketimines by using zirconium(IV) tert-butoxide is described. Compared to conventional titanium(IV) ethoxide, this protocol gave better result especially for sterically hindered ketones. In addition to the high reactivity, a high degree of enantiopurity of the N-tert-butanesulfinyl group is retained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHONG, J. M.;MAR, E. K., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 893-896
  作者：CHONG, J. M.、MAR, E. K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reduction of aryl trifluoromethyl ketones with BINAL-H. A preparation of 2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol
  作者：J. Michael Chong、Eduardo K. Mar

  DOI：10.1021/jo00002a082

  日期：1991.1
• Enantioselective Reduction of Trifluoromethyl Ketones with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs)
  作者：Kelvin H. Yong、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol026901p

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Chiral organomagnesium amides (COMAs), readily prepared from dialkylmagnesiums and chiral secondary amines, can reduce trifluoromethyl ketones to form secondary alcohols with excellent enantioselectivities (up to 98:2 er) and chemical yields (typically >95% conversion, >85% isolated yields). These MPV-type reductions use an achiral hydride source, and the chiral amine is readily recovered.