2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 | 764-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯
• 中文别名: 2,2,2-三氯磺酰氯
• 英文名称: chlorosulfuric acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl chlorosulfate；2,2,2-trichloroethyl sulfurochloridate；2,2,2-trichloroethyl sulfochloridate；1,1,1-trichloro-2-chlorosulfonyloxyethane
• CAS: 764-09-0
• 化学式: C₂H₂Cl₄O₃S
• mdl: MFCD19200066
• 分子量: 247.914
• InChiKey: MFQWRQASGSRKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32?C/0.4mmHg
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Highly asymmetric cobalt-catalyzed aziridination of alkenes with trichloroethoxysulfonyl azide (TcesN3)

  摘要：

  一种基于Co(II)的催化系统已被开发，用于在温和条件下以三氯乙氧基磺酰叠氮化物（TcesN3）对烯烃进行不对称叠氮化反应，得到相应的N-Tces-叠氮环胺，具有高产率和优异的对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/b905727g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于连续C ？的双齿衣满素B全合成的简洁可扩展策略。H功能化

  摘要：

  甲连续的C语言报道为海洋生物碱dictyodendrin B的合成ħ官能策略。我们的合成从商业上可获得的4-溴吲哚开始，涉及到围绕杂芳烃核心的六个直接官能化，这是对天然产物进行克级策略的一部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201500067
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]sulfamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  O- and N-Sulfations of Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts

  摘要：

  A series of sulfuryl imidazolium salts (SISs) were prepared and examined as reagents for incorporating trichloroethyl-protected sulfate esters into carbohydrates. The SIS that contained a 1,2-dimethylimidazolium moiety (SIS 9) proved to be a superior sulfating compared to SISs bearing no alkyl groups or bulkier alkyl groups on the imidazolium ring. Difficult O-sulfations that required prolonged reaction times and a large excess of the SIS bearing a 1-methylimidazolium group (SIS 5) were achieved in high yield using less than half the amount of SIS 9 in less time. Certain N-sulfated compounds that were practically inaccessible using SIS 5 were obtained in excellent yield using SIS 9.

  DOI：

  10.1021/jo9014112

文献信息

• Sulfation of β-resorcylic acid esters—first synthesis of zearalenone-14-sulfate
  作者：Hannes Mikula、Barbara Sohr、Philipp Skrinjar、Julia Weber、Christian Hametner、Franz Berthiller、Rudolf Krska、Gerhard Adam、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.059

  日期：2013.6

  The chemical sulfation of β-resorcylic acid esters was investigated by applying state of the art procedures for the synthesis and deprotection of 2,2,2-trichloroethyl protected sulfates as appropriate intermediates. The selectivity of monosulfation was studied and reaction optimization was performed considering the effect of the solvent, different bases as well as the sulfation reagent itself. Finally

  β-间苯二酸酯的化学硫酸化通过应用2,2,2-三氯乙基保护的硫酸盐作为合适的中间体的合成和脱保护工艺进行了研究。研究了单硫酸化的选择性，并考虑了溶剂，不同的碱以及硫酸化试剂本身的影响进行了反应优化。最后，将获得的方案用于重要的共轭（掩蔽的）霉菌毒素玉米赤霉烯酮14-硫酸盐（铵盐）的首次合成，作为在生物分析和毒理学领域进一步研究的参考材料。
• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF CATECHIN AND EPICATECHIN CONJUGATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS DE CATÉCHINE ET D'ÉPICATHÉCHINE
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2013020979A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• Synthesis of catechin and epicatechin conjugates
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2557079A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• [EN] METHODS FOR MAKING CATECHIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CATÉCHINE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2017100757A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Disclosed herein are methods for making a catechin derivative, or a salt thereof. The methods can include: contacting an alcohol protected aromatic aldehyde and a triphenyl phosphonium ylide to make an alcohol protected aromatic olefin; hydrogenating the alcohol protected aromatic olefin to make alcohol protected aromatic compound; and deprotecting the alcohol protected aromatic compound to make the catechin derivative.

  本文揭示了制备儿茶素衍生物或其盐的方法。该方法包括：将醇保护的芳香醛与三苯基膦基亚烯进行接触，制备醇保护的芳香烯；将醇保护的芳香烯进行氢化，制备醇保护的芳香化合物；去保护醇保护的芳香化合物，制备儿茶素衍生物。