2,2,4,5-四甲基呋喃-3-酮 | 70064-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,2,4,5-四甲基呋喃-3-酮
• 英文名称: 2,2,4,5-tetramethylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2,4,5-tetramethylfuran-3-one
• CAS: 70064-03-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YIYXGAKQCPZIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran-3-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,2,4,5-四甲基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  4-重氮四氢呋喃-3-酮的热解：与光解相比，反应过程的总体变化

  摘要：

  2,2,5,5-四取代 4-重氮二氢呋喃-3-酮在质子 (BnOH) 和非质子 (DMSO) 介质中的热解，与光解相反，会形成 2,2,4,5-取代3(2H)-呋喃酮是 1,2-烷基（芳基）位移的结果。在这些过程中，重氮二氢呋喃酮的热稳定性取决于杂环结构 C-5 原子上取代基的性质：芳基取代基的对位上的烷基和给电子基团显着降低了重氮二氢呋喃酮的持久性，而芳基和吸电子取代基大大增加了它们的稳定性。取代的 4-重氮二氢呋喃-3-酮在 DMSO 溶液中的热解是一级反应，与在 BnOH 中的热解相比，提供更高产率的呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400161

文献信息

• A New Powerful Approach to Multi-Substituted 3(2H)-Furanones via Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of 4-Diazodihydrofuran-3-ones
  作者：Valerij Nikolaev、Jury Medvedev、Dmitrii Semenok、Xenia Azarova、Liudmila Rodina

  DOI：10.1055/s-0036-1588304

  日期：——

  4-diazo-3(2H)furanones with Brønsted acids (TFA, TsOH, etc.) causes elimination of nitrogen accompanied by 1,2-nucleophilic rearrangement, giving rise to exclusive formation of 4,5-dialkyl(diaryl)-substituted 3(2Н)-furanones, ring-fused 3(2H)-furanones, and phenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-ones in yields of up to 99%. The reaction is a new highly efficient way for the synthesis of multisubstituted 3(2Н)furanones

  摘要 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。
• A Simple and General Synthesis of 2,2,4,5-Tetrasubstituted Furan-3(2H)-ones
  作者：Tatsuya Kawaguchi、Saori Yasuta、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-1996-4414

  日期：1996.12

  A simple and general synthesis of 2,2,4,5-tetrasubstituted furan-3(2H)-ones from 4-hydroxyalk-2-ynones and alkyl halides via tandem CO2 addition-elimination protocol is described.

  本文介绍了通过串联 CO2 加成-消除协议从 4-hydroxyalk-2-ynones 和烷基卤化物合成 2,2,4,5-四取代呋喃-3(2H)-酮的简单而通用的方法。
• A convenient synthesis of 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones
  作者：Drury Caine、William D. Samuels

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88065-8

  日期：1980.1

  2,2-Disubstituted 3(2H)-furanones can be prepared readily by 1,2-addition of organometallic compounds to γ,γ-disubstituted β-bromo-α,β-butenolides followed by treatment of the adducts with acid.

  通过将有机金属化合物1，2-加成到γ，γ-二取代的β-溴-α，β-丁烯化物中，然后用酸处理加合物，可以容易地制备2，2-二取代的3（2H）-呋喃酮。
• Thermolysis and acid-catalyzed decomposition of 4-diazotetrahydrofuran-3-ones. A new efficient synthesis of tetrasubstituted dihydrofuran-3-ones
  作者：L. L. Rodina、Yu. Yu. Medvedev、P. N. Moroz、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1134/s1070428012040252

  日期：2012.4
• CAINE D.; SAMUELS W. D., TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 42, 4057-4060
  作者：CAINE D.、 SAMUELS W. D.

  DOI：——

  日期：——