2,2,4,5-四苯基-3H-呋喃 | 1056-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2,4,5-四苯基-3H-呋喃
• 英文名称: 2,2,4,5-tetraphenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2,2,4,5-tetraphenyl-3H-furan
• CAS: 1056-32-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: OXBLNNPQFDPAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,5-四苯基-3H-呋喃 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1,2-二苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Phenylated Dihydrofurans. Photo- and Acid-Catalyzed Rearrangements and Intermediacy in Cyclopropyl Ketone Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01076a092
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1,1-二苯乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,2,4,5-四苯基-3H-呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜与芳烃之间的偶联反应铜催化的区域选择性合成呋喃

  摘要：

  在环境空气下，通过Cu（II）催化芳基酮与多种芳族烯烃的分子间环化反应，已开发出多取代基呋喃衍生物的区域选择性合成方法。该协议适用于环状和无环芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00476

文献信息

• Generation of a ketocarbenoid from α,α-dibromodeoxybenzoin by samarium(<scp>II</scp>) di-iodide and its trapping by alkene cycloaddition
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000919

  日期：——

  α,α-Dibromodeoxybenzoin reacts with samarium(II) di-iodide and alkenes to give dihydrofuran derivatives, regio- and stereo-selectively.

  α，α-二溴脱氧安息香与二碘化mar（II）和烯烃反应生成区域选择性和立体选择性的二氢呋喃衍生物。
• FUKUZAWA SHIN-ICHI; FUJINAMI TATSUO; SAKAI SHIZUYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 12, 919-920
  作者：FUKUZAWA SHIN-ICHI、 FUJINAMI TATSUO、 SAKAI SHIZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Phenylated Dihydrofurans. Photo- and Acid-Catalyzed Rearrangements and Intermediacy in Cyclopropyl Ketone Cleavage
  作者：David W. Boykin、Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01076a092

  日期：1964.11
• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans by Coupling between Ketones and Aromatic Olefins
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00476

  日期：2017.5.5

  A regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives has been developed via Cu(II)-catalyzed intermolecular annulation of aryl ketones with a wide range of aromatic olefins under ambient air in good yields. This protocol is applicable to both cyclic and acyclic aryl ketones.

  在环境空气下，通过Cu（II）催化芳基酮与多种芳族烯烃的分子间环化反应，已开发出多取代基呋喃衍生物的区域选择性合成方法。该协议适用于环状和无环芳基酮。