2,2,4,5-四苯基-2H-咪唑1-氧化物 | 57892-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2,4,5-四苯基-2H-咪唑1-氧化物
• 英文名称: 2,2,4,5-Tetraphenyl-2H-imidazol-1-oxid
• 英文别名: 2,2,4,5-tetraphenyl-2H-imidazole 1-oxide；1-Oxido-2,2,4,5-tetraphenylimidazol-1-ium
• CAS: 57892-00-9
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O
• 分子量: 388.469
• InChiKey: GFOHFAPXIDRBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,5-四苯基-2H-咪唑1-氧化物 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1,3,4,4-pentaphenyl-2-azabutadiene
  参考文献：
  名称：

  杂环硝酮与有机金属试剂的相互作用作为合成新型氮氧化物的方法

  摘要：

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81557-x

文献信息

• Interaction of heterocyclic nitrones with organometallic reagents as a method for the synthesis of new types of nitroxides
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81557-x

  日期：1993.1

  The reactions of heterocyclic nitroxides: 3-imidazoline-3-oxides, 2H- (4H)-imidazole mono- and dioxides, dihydropyrazine-1,4-dioxides, with organometallic reagents and subsequent oxidation led to heterocyclic nitroxides of 3-(2)-imidazoline and 3-(2)-imidazoline-3-oxide, dihydropyrazine oxide, monocyclic imidazolidine biradicals and stable acyclic nitroxides with hydrogen at the α-carbon atom.

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。
• Gainsford, Graeme J.; Woolhouse, Anthony D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 803 - 809
  作者：Gainsford, Graeme J.、Woolhouse, Anthony D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK B. A. J.; EVANS. T. J.; SIMMONDS R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 18, 1803-1806
  作者：CLARK B. A. J.、 EVANS. T. J.、 SIMMONDS R. G.

  DOI：——

  日期：——
• HORTMANN A. G.; KOO J.; YU C.-C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 11, 2289-2291
  作者：HORTMANN A. G.、 KOO J.、 YU C.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 4H- and 2H-imidazole oxides with organolithium compounds, a novel route to stable nitroxyl radicals of the 2(3)-imidazoline series
  作者：V. A. Reznikov、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00698955

  日期：1993.5

  Reactions of 4H and 2H-imidazole oxides with phenyl- and methyilithium followed by oxidation afford stable nitroxyl radicals — derivatives of 2- and 3-imidazolines including otherwise inaccessible sterically hindered radicals of the latter group. An unusual reaction, the formation of 2-azabutadiene derivatives after NO elimination in the dark, has been observed for pentaphenyl- and 5-methyltetraph

  4H 和 2H-咪唑氧化物与苯基和甲基锂反应，然后氧化得到稳定的硝酰基自由基 - 2- 和 3-咪唑啉的衍生物，包括后一组难以接近的空间位阻自由基。对于五苯基-和 5-甲基四苯基-3-咪唑啉-1-氧基，观察到一个不寻常的反应，即在黑暗中消除 NO 后形成 2-氮杂丁二烯衍生物。