2,2,6,6-四甲基哌啶 | 768-66-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶
• 中文别名: 42,2,6,6-四甲基哌啶氧化物；2,2,6,6-四甲基吡啶；2.2.6.6-四甲基哌啶
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin；TMP；HTMP；TMPH；TEMP；tetramethylpiperidine；2,2’,6,6’-tetramethylpiperidine；TEMPO；2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
• CAS: 768-66-1
• 化学式: C₉H₁₉N
• mdl: MFCD00005985
• 分子量: 141.257
• InChiKey: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59°C
• 沸点：
  152 °C (lit.)
• 密度：
  0.837 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  76 °F
• 溶解度：
  混溶的
• 物理描述：
  Light yellow liquid; [Sigma-Aldrich MSDS]
• 蒸汽压力：
  0.98 [mmHg]
• 解离常数：
  11.1
• 保留指数：
  947
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物和酸直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 4,550毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 4,550 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TN4220000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

SDS

2,2,6,6-四甲基哌啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,2,6,6-四甲基哌啶 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2,6,6-四甲基哌啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 768-66-1
分子式： C9H19N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
2,2,6,6-四甲基哌啶 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 24°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.83
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 醚, 乙醇, 乙酸
极微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:220 mg/kg
ivn-mus LD50:33 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TN4220000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 1992
正式运输名称： 易燃液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色或淡黄色液体。

用途： 2,2,6,6-四甲基哌啶已被用于高效地进行吡啶-3-甲酰胺的邻位脱质子化反应。 此外，氨基锂也是一种有效的吡啶-3-羧胺去质子化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 在 2-氯丙烷 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一次性弹药筒概念可按需合成Turbo Grignards，Knochel-Hauser酰胺和烷氧基镁。

  摘要：

  镁有机金属试剂在有机合成中占据中心位置。这些化合物的新鲜度是实现高转化率和可再现结果的关键。由金属镁合成格氏试剂的常用方法存在安全性问题，并且批次间存在差异。固体试剂与溶液相试剂相结合的管状反应器可实现有机镁试剂的连续流制备。据报道，使用镁金属和氯化锂的分层填充床柱来合成高浓度涡轮格氏试剂。一种低成本的吊舱式合成器原型，其中包括一次性使用的预包装全氟化药筒和试剂袋，用于按需实验室规模自动合成碳，氮，并介绍了氧涡轮镁碱。该概念将使人们能够以发现规模获得新鲜的有机镁试剂，并且与操作者在流动和/或有机金属化学领域的经验无关。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.115
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  热解的Ñ -tetramethylpiperidinyl三苯基：一个TEMPO酯的均裂碎片†

  摘要：

  N-四甲基哌啶基三苯基乙酸酯（7，Ph 3 CCO 2 T，T = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）在146°C的苯中热分解导致形成三苯基甲烷（Ph 3 CH，80％），四甲基哌啶（ TH（91％）和四苯甲烷（Ph 4 C，9％）。在132.8℃和150.0℃下分解的一级速率常数分别为2.20×10 -6和2.88×10 -5  s -1。在苯-d 6溶剂中，三苯甲烷以Ph 3 CD的形式生成，其含量为20％（由1确定）。1 H NMR和质谱。结果被解释为表示博士3 CCO 2通过与形成的Ph协调一致两键断裂Ť经历热解3 Ç ⋅，四甲基自由基和CO 2。PH的形成4下用加入pH的发生3 Ç ⋅苯，随后从所得到的加合物的氢原子的抽象。使用DFT方法在B3LYP / 6-311 ++ G **水平计算被用来阐明HCO的键裂变2 T（2），并且表明裂解以HCO 2 ⋅和T ⋅由7.8千卡摩尔青睐-1相对于裂解HC（•）O和TO

  DOI：

  10.1002/poc.655
• 作为试剂：
  描述：

  3-(N-indolyl)-N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到benzofuro[2',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的去质子金属化用于形成四环和五环杂芳族化合物

  摘要：

  混合的锂-铜和锂-锌酰胺已成功用于苯并呋喃和苯并噻吩的去原金属化，从而对这些杂环进行官能化。碘原子的引入使得后续的CN键形成反应成为可能，从而产生具有特定电化学或生物特性的新型杂芳族多环衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400374

文献信息

• &agr;-aminoboronic acids prepared by novel synthetic methods
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06586615B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to a novel class of &agr;-aminoboronic acids of Formula (V), which are useful as intermediates in synthetic processes for inhibitors of the serine proteases, leukocyte elastase, pancreatic elastase, cathepsin G, and chymotrypsin. More specifically, the &agr;-aminoboronic acids are useful as intermediates for the synthesis of Hepatitis C Virus (HCV) protease inhibitors. This invention also generally relates to novel methods for the preparation of &agr;-aminoboronic acids.

  本发明涉及一种新型的α-氨基硼酸类化合物，其化学式为(V)，这些化合物在合成丝氨酸蛋白酶、白细胞弹性蛋白酶、胰蛋白酶、猫hepsin G和胰蛋白酶抑制剂的合成过程中作为中间体是有用的。更具体地，α-氨基硼酸类化合物在合成丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂中是有用的中间体。本发明还普遍涉及一种制备α-氨基硼酸的新方法。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。

表征谱图