2,2,6-三甲基四氢吡喃 | 32700-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,2,6-三甲基四氢吡喃
• 英文名称: 2,2,6-Trimethyltetrahydropyran
• 英文别名: 2,2,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran；Tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran；2,2,6-trimethyloxane
• CAS: 32700-63-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• mdl: MFCD09834512
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PNKOSUMBMGVBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C
• 密度：
  0.853 g/cm3(Temp: 12.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基四氢吡喃 在 PPA 作用下， 生成 6-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brunie,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1799 - 1802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟磺酸 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 生成 2,2,6-三甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 359 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenols Mediated by Recyclable Lanthanide Triflate Ionic Liquids: Scope and Mechanism
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200902269

  日期：2010.3.15

  catalytic pathway that involves kinetically significant intramolecular proton transfer. The present activation parameters—enthalpy (ΔH≠)=18.2 (9) kcal mol−1, entropy (ΔS≠)=−17.0 (1.4) eu, and energy (Ea)=18.2 (8) kcal mol−1—suggest a highly organized transition state. Proton scavenging and coordinative probing results suggest that the lanthanide triflates are not simply precursors of free triflic acid. Based

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0
• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation/Cyclization of Unactivated Alkenols Mediated by Lanthanide Triflate Ionic Liquids
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ol8029559

  日期：2009.4.2

  Lanthanide triflates, Ln(OTf)3, serve as efficient catalysts for the intramolecular hydroalkoxylation (HO)/cyclization of primary/secondary and aliphatic/aromatic hydroxyalkenes in room temperature ionic liquids (RTILs). Cyclizations are effective in the formation of five- and six-membered oxygen heterocycles with Markovnikov-type selectivity. Reaction rates exhibit first-order dependence on [Ln3+]

  镧系元素三氟甲磺酸酯Ln（OTf）3可以在室温离子液体（RTILs）中用作伯/仲和脂族/芳族羟基烯烃分子内加氢烷氧基化（HO）/环化的有效催化剂。环化可有效形成具有马尔科夫尼科夫型选择性的五元和六元氧杂环。反应速率表现出对[Ln 3+ ]和[底物]的一级依赖性。
• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。