氯化3-羟基-1-苯基吡啶正离子 | 15941-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氯化3-羟基-1-苯基吡啶正离子
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-phenylpyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 15941-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₀NO*Cl
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BQIMDYLQFIEYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化3-羟基-1-苯基吡啶正离子 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到1-phenyl-3-oxidopyridinium
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Haldar, Sunanda; Banerji, Julie, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 641 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylamino)-1-(phenylimino)-2,4-pentadien-2-ol 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 氯化3-羟基-1-苯基吡啶正离子
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Muehlhausen, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition products of 3-oxido-1-phenylpyridinium and 1-cyanoacenaphthylene
  作者：Yvette A. Jackson、Lillian M. Rogers、Robin D. Rogers、Michael P. Cava

  DOI：10.1039/a709091i

  日期：——

  Cycloaddition of 3-oxido-1-phenylpyridinium 8a to 1-cyanoacenaphthylene 9a affords three isomeric adducts (13, 14 and 15). Structures for these compounds resulted from a comparative NMR study, as well as an X-ray crystallographic determination of isomer 15. Attempts to eliminate HCN from compounds 13–15 resulted only in cycloreversion to 1-cyanoacenaphthylene.

  3-氧化-1-苯基吡啶鎓8a与1-氰基苊烯9a的环加成反应产生了三种异构加合物（13、14和15）。这些化合物的结构通过NMR比较研究和异构体15的X射线晶体结构测定得以确定。尝试从化合物13至15中消除HCN仅导致了环还原回1-氰基苊烯。
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。
• D'Arcy, Bruce R.; Lewis, Keith G.; Mulquiney, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 953 - 965
  作者：D'Arcy, Bruce R.、Lewis, Keith G.、Mulquiney, Colin E.

  DOI：——

  日期：——
• Dieckmann; Beck, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 4123
  作者：Dieckmann、Beck

  DOI：——

  日期：——
• Borsche et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 957,961
  作者：Borsche et al.

  DOI：——

  日期：——