2,2-二溴二乙基膦酸乙酯 | 28845-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴二乙基膦酸乙酯
• 英文名称: triethyl dibromophosphonoacetate
• 英文别名: Acetic acid, dibromo(diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester；ethyl 2,2-dibromo-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 28845-75-2
• 化学式: C₈H₁₅Br₂O₅P
• 分子量: 381.986
• InChiKey: XKZDOIGWQFLTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴二乙基膦酸乙酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化物和分子氧的可见光促进α-角豆科药物生成：茚满和二氢茚并[1,2-c]色烯的合成

  摘要：

  邻炔基化的α-溴代肉桂酸酯可通过可见光与分子氧的光级联反应转化为茚满或二氢茚并[1,2-c]色酮。一步法具有关键的光化学步骤，即通过能量转移使乙烯基溴化物初始活化，从而使其与分子氧反应生成α-酮基衍生物，然后通过6-π电环化将芳烃部分进行α-氧化，并且随后通过同一光催化剂的电子转移过程进行的羟基化反应会生成二氢茚并[1,2-c]苯并二氢萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201702953
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hypobromite 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-二溴二乙基膦酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化物和分子氧的可见光促进α-角豆科药物生成：茚满和二氢茚并[1,2-c]色烯的合成

  摘要：

  邻炔基化的α-溴代肉桂酸酯可通过可见光与分子氧的光级联反应转化为茚满或二氢茚并[1,2-c]色酮。一步法具有关键的光化学步骤，即通过能量转移使乙烯基溴化物初始活化，从而使其与分子氧反应生成α-酮基衍生物，然后通过6-π电环化将芳烃部分进行α-氧化，并且随后通过同一光催化剂的电子转移过程进行的羟基化反应会生成二氢茚并[1,2-c]苯并二氢萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201702953

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of α-Cyclopropylphosphonates through a Domino Michael Addition/Intramolecular Alkylation Reaction
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301207

  日期：2014.1

  An organocatalytic domino reaction consisting of Michael addition/intramolecular alkylation between α,β-unsaturated aldehydes and bromophosphonoacetates was developed. Highly functionalised cyclopropylphosphonates containing three chiral centres, one of them quaternary, were obtained with good diastereoselectivities of up to 83:17 and very high enantioselectivities of up to 99 %.

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。
• Le Menn, Jean-Christophe; Sarrazin, Jean; Tallec, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1332 - 1343
  作者：Le Menn, Jean-Christophe、Sarrazin, Jean、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——
• A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones
  作者：Shuai Zhao、Yan-hong He、Di Wu、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.008

  日期：2010.5

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.
• Synthesis of halogenated phosphonoacetate esters
  作者：Charles E. McKenna、Leslie A. Khawli

  DOI：10.1021/jo00376a092

  日期：1986.12
• MCKENNA CH. E.; KHAWLI L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5467-5471
  作者：MCKENNA CH. E.、 KHAWLI L. A.

  DOI：——

  日期：——