2,2a,2b,3,5a,5b-六氢-1,2,3-甲桥-1H-环丙并[cd]茚 | 26934-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 2,2a,2b,3,5a,5b-六氢-1,2,3-甲桥-1H-环丙并[cd]茚
• 英文名称: snoutene
• 英文别名: Snouten；pentacyclo[4.4.0.02,4.03,8.05,7]dec-9-ene
• CAS: 26934-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: LMCKJCBKGXLUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2a,2b,3,5a,5b-六氢-1,2,3-甲桥-1H-环丙并[cd]茚 在 2甲4氯丁酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到Snoutenepoxid
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Dieter; Fick, Hans-Heinrich; Schallner, Otto, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 587 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六环(4.4.0.0(2,4).0(3,9).0(5,7).0(8,10))癸烷 在 (Dicyclopentadienyl)gold(I)-chlorid 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,2a,2b,3,5a,5b-六氢-1,2,3-甲桥-1H-环丙并[cd]茚
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Dieter; Schallner, Otto; Meyer, Lueder-Ulrich, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1377 - 1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient new synthesis of snoutene [1] utilizing a dipolar cycloaddition of 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione
  作者：Ihsan Erden、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92793-x

  日期：1980.1

  cycloadds to Nenitzescu's hydrocarbon 1 [6] with skeletal rearrangement. The major adduct 6 can conveniently be transformed to the azo compound 8, which upon photolysis or thermolysis yields up to 80 % pentacyclo[3.3.2.02,4,.03,7.o6,8]dec-9-ene (“ snoutene ”).

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮容易被骨架重排环化成Nenitzescu的烃1 [6]。主加合物6可以方便地转化为偶氮化合物8，在光解或热解后，该化合物最多可生成80％的五环[3.3.2.0 2,4， .0 3,7 .o 6,8 ] dec-9-ene（ “ snoutene”）。
• Molecular design by cycloaddition reactions. XXIII. Synthesis of some highly strained bridged polycyclic hydrocarbons
  作者：Tadashi Sasaki、Ken Kanematsu、Naoya Okamura

  DOI：10.1021/jo00911a003

  日期：1975.11
• Synthesis and rearrangement of strained cage molecules
  作者：William G. Dauben、Charles H. Schallhorn、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00735a021

  日期：1971.3
• ERDEN I.; MEIJERE A. DE, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 19, 1837-1840
  作者：ERDEN I.、 MEIJERE A. DE

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMANN, D.;SCHALLNER, O.;MEYER, L. -U.;FICK, H. -H.;MEIJERE, A., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1377-1385
  作者：KAUFMANN, D.、SCHALLNER, O.、MEYER, L. -U.、FICK, H. -H.、MEIJERE, A.

  DOI：——

  日期：——