2,3,3-三甲基环戊-1-烯基乙腈 | 1727-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基环戊-1-烯基乙腈
• 英文名称: β-campholenonitrile
• 英文别名: 2,3,3-Trimethylcyclopent-1-enylacetonitrile；2-(2,3,3-trimethylcyclopenten-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1727-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: PBAKTNCSUCNJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基环戊-1-烯基乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3,3-四甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Behal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1895, vol. <3> 13, p. 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 生成 2,3,3-三甲基环戊-1-烯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Behal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1895, vol. <3> 13, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beckmann Rearrangement of Oximes Catalyzed with Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.373

  日期：1995.1

  The Beckmann rearrangement of oximes is catalyzed by a combined use of tetrabutylammonium perrhenate (Bu4NReO4) and trifluoromethanesulfonic acid in nitromethane under azeotropic conditions, giving amides in high yield. By employing this catalytic system, amides can be prepared directly from ketones and hydroxylamine hydrochloride.

  肟的贝克曼重排由高铼酸四丁基铵 (Bu4NReO4) 和三氟甲磺酸在共沸条件下在硝基甲烷中的组合使用催化，得到高产率的酰胺。通过使用这种催化体系，可以直接从酮和盐酸羟胺制备酰胺。
• Novel products from Beckmann fragmentation of camphor oxime in polyphosphoric acid
  作者：Richard K. Hill、B. Gary^ McKinnie、Robert T. Conley、Paul S. Darby、Herman van Halbeek、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85976-7

  日期：1988.1

  ketones C10H14O resulting from intramolecular acylatlon of the intermediate α-campholenonitrile (3). The ketones have been identified as 5-ketocamphene (6), 6-ketocamphene (8), tricyclenone (9), and -2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene-7-one (14). The latter results from a novel ring expansion, probably by way of a protonated cyclopropane.

  加热樟脑肟与PPA得到，除了已知的分裂产物isoaminocamphor（4）和β-campholenonitrile（13），四吨同分异构酮Ç 10 ħ 14 ö从中间α-campholenonitrile（分子内acylatlon所得3）。所述酮已被鉴定为5-酮庚烯（6），6-酮庚烯（8），三环酮（9）和-2,4-二甲基双环[3.2.1] oct-2-ene-7-one（14）。后者是由新的环膨胀产生的，可能是通过质子化的环丙烷。
• Naegeli, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2982
  作者：Naegeli

  DOI：——

  日期：——
• TIEMANN'S “ISOCAMPHORPHORONE”¹
  作者：EDWIN R. BUCHMAN、HERBERT SARGENT

  DOI：10.1021/jo01196a005

  日期：1942.3
• Kozlov, N. G.; Zhavrid, A. S.; Vyalimyae, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1290 - 1294
  作者：Kozlov, N. G.、Zhavrid, A. S.、Vyalimyae, T. K.

  DOI：——

  日期：——