2,3,3-三苯基丙酸 | 53663-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,3-三苯基丙酸
• 英文名称: 2,3,3-triphenyl-propionic acid
• 英文别名: 2,3,3-Triphenyl-propionsaeure；2,3,3-Triphenylpropanoic acid
• CAS: 53663-24-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: OXQBRUQQUKVRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,3-triphenyl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of the 1,2,2-Triphenylethyl Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01024a006
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3,3-三苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Alkylations of Phenylacetic Esters with Halides by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia. Comparisons with Alkylations of Phenylacetic Acid^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01046a041

文献信息

• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• �ber den Einfluss des Katalysators bei der Addition von aromatischen Kohlenwasserstoffen an ?-Ketos�uren und an cyclische Dicarbonylverbindungen. (Carbonylgruppen und aromatische Kohlenwasserstoffe, 4. Mitteilung)
  作者：Jacques Wegmann、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19460290219

  日期：——
• Garcia Banus; Boque, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1935, vol. 33, p. 79
  作者：Garcia Banus、Boque

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-mediated β-selective hydrocarboxylation of α,α-diaryl- and α-arylalkenes with R3SiH and CO2
  作者：Shinya Tanaka、Yuuki Tanaka、Masafumi Chiba、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.090

  日期：2015.6

  alpha,alpha-Diarylalkenes are successfully hydrocarboxylated with Et3SiH and CO2 with the aid of Et3SiB(C6F5)(4) or EtAlCl2/Ph3SiCl to give carboxylic acids with a carboxy group at the beta-position to the aryl groups. The EtAlCl2/Ph3SiCl-mediated reaction is also applicable to various alpha-arylalkenes. H-1 NMR analysis of a mixture of EtAlCl2, Ph3SiCl, and Et3SiH strongly suggests the formation of a mu-H complex, [Ph3Si-H-SiEt3](+) AlEtCl3-, which is an equivalent of R3Si+ ions, while Et3SiB(C6F5)(4) is an ion pair with a Et3Si+ ion. Therefore, in these reaction systems, a siloxycarbonylium, R3Si-O-C O+, is considered to be a common electrophile, the addition of which to the substrate, followed by trapping of the resulting cationic species with Et3SiH seems to afford the desired acid after aqueous workup. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Eijkman, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # II, p. 1100
  作者：Eijkman

  DOI：——

  日期：——