2,3,4,5-四[4-(3,7-二甲基辛基)苯基]环戊-2,4-二烯-1-酮 | 347390-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,4,5-四[4-(3,7-二甲基辛基)苯基]环戊-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-(3,7-dimethyloctanyl)phenyl)cyclopentadienone
• 英文别名: tetra[4-(3,7-dimethyloctanyl)phenyl]cyclopentadienone；2,4-Cyclopentadien-1-one, 2,3,4,5-tetrakis[4-(3,7-dimethyloctyl)phenyl]-；2,3,4,5-tetrakis[4-(3,7-dimethyloctyl)phenyl]cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 347390-26-5
• 化学式: C₆₉H₁₀₀O
• 分子量: 945.552
• InChiKey: OADKZDOTYXXKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-(3,7-dimethyloctanyl)-diphenylacetylene 、 2,3,4,5-四[4-(3,7-二甲基辛基)苯基]环戊-2,4-二烯-1-酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,6-pentakis(3,7-dimethyloctanylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DNA装饰的二维晶体纳米片

  摘要：

  设计和合成表面具有超密集信息丰富分子（如 DNA）阵列的高纵横比 2D 纳米片极具挑战性。在此，我们报告了一种基于两亲性驱动的自组装的通用策略，用于制作高纵横比、表面有 DNA 密集装饰的 2D 片材。显微镜和 X 射线分析表明，这些薄片是结晶的。薄片最独特的特征是 DNA 导向的表面可寻址性，这可以通过序列特异性 DNA 杂交用金纳米粒子装饰薄片的任一面来证明。我们的结果表明，这种设计策略可以作为合成 DNA 装饰高纵横比片的通用方法，这可能会在材料科学、药物输送、

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09283
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基氢氧化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,5-四[4-(3,7-二甲基辛基)苯基]环戊-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  带有手性和外消旋的支链烷基链的盘状液晶六苯并蒽酮：超分子工程学和改进的合成方法

  摘要：

  在本文中，我们介绍了三种不同的六苯并二苯并（HBC）的热致液晶衍生物的合成和表征，它们在外围被六个手性或外消旋的分支（3,7-二甲基辛基）链取代，即手性5a，外消旋5b和具有五个烷基链的单溴官能化18。还描述了主要依靠过渡金属催化的偶联反应合成HBC前体的改进方法。相对于载有n的类似HBC，当K→D H的热转变转变为更低的温度时，溶解度和可加工性得到了提高-烷基链。在被手性支链烷基链5a取代的情况下，已经通过圆二色光谱法记录了强信号。所有新化合物均通过1 H，13 C NMR，UV-Vis光谱和FD-MS表征。初步的中间相表征是通过差示扫描量热法（DSC）和偏振光显微镜进行的。在DSC实验过程中，对光学纯和外消旋HBC衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00252-6

文献信息

• Oligomers of Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronenes as “Super-oligophenylenes”:  Synthesis, Electronic Properties, and Self-assembly
  作者：Jishan Wu、Mark D. Watson、Natalia Tchebotareva、Zhaohui Wang、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo0490301

  日期：2004.11.1

  Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) is a remarkable polycyclic aromatic hydrocarbon and is often called "superbenzene" because of its similarity to benzene. In this article we present the facile synthesis of oligomers of HBC, up to trimers (3, 4, 5a-c) with different modes of connection. UV-vis and fluorescence spectroscopy studies reveal that the oligomers are electronically decoupled. This arises from the small atomic orbital coefficients of the bridge-head carbon atoms, the large torsion angle between the HBC units, and the large distance of interacting transition dipoles due to the size of the HBC chromophore. For comparison, a methylene-bridged HBC dimer 6, so-called "superfluorene", was prepared. The induced planarity improves pi-conjugation and suppresses the geometrical relaxation of the backbone upon electronic excitation, leading to a prominent 0-0 transition band in the fluorescence spectra. The self-assembly of the oligomers and of superfluorene 6 was studied by wide-angle X-ray diffraction (WAXD) in the bulk state, and ordered columnar stacking occurs in the HBC dimer 3, p-HBC trimer 4, and superfluorene 6. Measurements of shear-aligned samples show that, despite increasing aspects ratio by linear entrainment of disks, the anitropic element that is subject to alignment by shear is the supramolecular columns.
• Discotic liquid crystalline hexabenzocoronenes carrying chiral and racemic branched alkyl chains: supramolecular engineering and improved synthetic methods
  作者：Andreas Fechtenkötter、Natalia Tchebotareva、Mark Watson、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00252-6

  日期：2001.4

  In this paper we present the synthesis and characterization of three different thermotropic liquid crystalline derivatives of hexabenzocoronene (HBC), substituted at the periphery by six chiral or racemic branched (3,7-dimethyloctanyl) chains, namely the chiral 5a, racemic 5b, and mono-bromo functionalized 18 carrying five alkyl chains. Improved methods for synthesis of HBC precursors, largely relying

  在本文中，我们介绍了三种不同的六苯并二苯并（HBC）的热致液晶衍生物的合成和表征，它们在外围被六个手性或外消旋的分支（3,7-二甲基辛基）链取代，即手性5a，外消旋5b和具有五个烷基链的单溴官能化18。还描述了主要依靠过渡金属催化的偶联反应合成HBC前体的改进方法。相对于载有n的类似HBC，当K→D H的热转变转变为更低的温度时，溶解度和可加工性得到了提高-烷基链。在被手性支链烷基链5a取代的情况下，已经通过圆二色光谱法记录了强信号。所有新化合物均通过1 H，13 C NMR，UV-Vis光谱和FD-MS表征。初步的中间相表征是通过差示扫描量热法（DSC）和偏振光显微镜进行的。在DSC实验过程中，对光学纯和外消旋HBC衍生物进行了比较。
• DNA-Decorated Two-Dimensional Crystalline Nanosheets
  作者：Shine K. Albert、Irla Sivakumar、Murali Golla、Hari Veera Prasad Thelu、Nithiyanandan Krishnan、Joseph Libin K. L.、Ashish、Reji Varghese

  DOI：10.1021/jacs.7b09283

  日期：2017.12.13

  Design and synthesis of high aspect ratio 2D nanosheets with surface having ultradense array of information-rich molecule such as DNA is extremely challenging. Herein, we report a universal strategy based on amphiphilicity-driven self-assembly for the crafting of high aspect ratio, 2D sheets that are densely surface-decorated with DNA. Microscopy and X-ray analyses have shown that the sheets are crystalline

  设计和合成表面具有超密集信息丰富分子（如 DNA）阵列的高纵横比 2D 纳米片极具挑战性。在此，我们报告了一种基于两亲性驱动的自组装的通用策略，用于制作高纵横比、表面有 DNA 密集装饰的 2D 片材。显微镜和 X 射线分析表明，这些薄片是结晶的。薄片最独特的特征是 DNA 导向的表面可寻址性，这可以通过序列特异性 DNA 杂交用金纳米粒子装饰薄片的任一面来证明。我们的结果表明，这种设计策略可以作为合成 DNA 装饰高纵横比片的通用方法，这可能会在材料科学、药物输送、