2,3,4,5-四氟联苯 | 1210-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氟联苯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrafluorobiphenyl；2,3,5,6-tetrafluorobiphenyl；1,2,3,4-tetrafluoro-5-phenylbenzene
• CAS: 1210-31-7
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: CTKORYNTXOGBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6,7-pentafluoro-7-chloro-3-phenyl-8-oxobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以77%的产率得到2,3,4,5-四氟联苯
  参考文献：
  名称：

  Bogachev; Kobrina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 681 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part I. Addition of alkynes to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690000211

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts with alkynes (I) by 1,4-addition to give, exclusively and in good yield,2,3-disubstituted-1,4,5,6,7,7,8,8-octafluorobicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II)(X = Y = CF3, Me, Ch2Cl, CO2Et; X = H, Y = CF3, Me, Ch2Cl, Ph; X = CF3, Y = Me) which eliminate tetrafluoroethylene on pyrolysis to give ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes, or their further pyrolysis products (III)(X

  全氟环己基1,3-二烯与炔烃（I）通过1,4-加成反应以排他性且高收率地生成2,3-二取代的1,4,5,6,7,7,8,8-八氟双环[2,2,2] oct-2,5-二烯（II）（X = Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl，CO 2 Et; X = H，Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl ，Ph； X ＝ CF 3，Y ＝ Me），其在热解时消除四氟乙烯，得到邻二取代的四氟苯或其进一步的热解产物（Ⅲ）（X ＝ Y ＝ CF 3，Me，H； X ＝ H，Y ＝ CF 3，Me，CH 2 Cl，CO 2 H，–C CH，CH CH·C 6 HF 4，Ph; X = CF 3，Y = Me）。
• [EN] HALOGENATED S-(PERFLUOROALKYL) DIBENZOTHIOPHENIUM SALT AND ITS PRODUCTION METHODS<br/>[FR] SEL DE DIBENZOTHIOPHÉNIUM S-(PERFLUOROALKYL) HALOGÉNÉ ET SES PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016107578A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Halogenated S-(perfluoroalkyl) dibenzothiophenium salt represented by the following general formula (I). This compound is a new, reactive, and industrially useful reagent for perfluoroalkylating organic compounds. The reagent can be prepared by a one-pot process or a two-step reaction process from a halogenated biphenyl and easily isolated by a filtration method. In addition, the halogenated biphenyl can be recovered by desulfurization from a halogenated dibenzothiophene obtained as a side-product by the usage of the reagent.

  以下是通用公式（I）所代表的卤代S-(全氟烷基)二苯并噻吩盐。该化合物是一种新的、反应活泼且在工业上有用的全氟烷基化有机化合物的试剂。该试剂可以通过一锅法或两步反应法从卤代联苯制备，并且可以通过过滤方法轻松地分离。此外，通过使用该试剂产生的副产物——卤代二苯并噻吩，可以通过脱硫来回收卤代联苯。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Perfluoroarenes with Diarylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201303451

  日期：2014.2.10

  to promote the oxidative addition of one CF bond of C6F6 to palladium. Stoichiometric reactions revealed that an expected oxidative‐addition product, trans‐[Pd(C6F5)I(PCy3)2], generated from the reaction of [Pd(PCy3)2] with C6F6 in the presence of lithium iodide, was not involved in the catalytic cycle. Instead, a transient three‐coordinate, monophosphine‐ligated species, [Pd(C6F5)I(PCy3)], emerged

  该报告描述了六氟苯（C 6 F 6）与二芳基锌化合物的首次Pd 0催化交叉偶联，得到了多种五氟苯基芳烃。该反应可以应用于其他全氟芳烃，例如八氟甲苯，五氟吡啶和全氟萘，以得到相应的多氟偶联产物。在该催化反应中的最佳配体是PCy 3，碘化锂作为偶联反应的添加剂是必不可少的。碘化锂在该催化反应中的作用之一是促进C 6 F 6的一个CF键的氧化加成。钯。化学计量反应表明，在存在条件下，[Pd（PCy 3）2 ]与C 6 F 6的反应产生了预期的氧化加成产物反式[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）2 ]。碘化锂的一部分不参与催化循环。取而代之的是，瞬态三配位单膦连接的物质[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）]出现为催化循环中的潜在中间体。因此，我们分离了一种新型的Pd II复合物[Pd（C 6 F 5）I（PCy3）（py）]，其中吡啶（py）充当不稳定的配体以生成瞬态物质。实际上，在碘化锂的存在下，发现该Pd
• Copper‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Highly Fluorinated Aryl Boronate Esters with Aryl Iodides and Bromides and Fluoroarene−Arene π‐Stacking Interactions in the Products
  作者：Yudha P. Budiman、Alexandra Friedrich、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/cctc.201901220

  日期：2019.11.7

  combination of copper iodide and phenanthroline as the ligand is an efficient catalyst for Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of highly fluorinated boronate esters (aryl−Bpin) with aryl iodides and bromides to generate fluorinated biaryls in good to excellent yields. This method represents a nice alternative to traditional cross‐coupling methods which require palladium catalysts and stoichiometric amounts of

  碘化铜和菲咯啉的配位体组合是高效氟化硼酸酯（芳基-Bpin）与芳基碘化物和溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂，可产生高至优收率的氟化联芳基。该方法是传统交叉偶联方法的理想选择，传统交叉偶联方法需要钯催化剂和化学计量的氧化银。我们注意到，在本文研究的部分氟化联芳基晶体中，π⋅⋅⋅π堆叠相互作用主导着分子堆积。它们分别存在于芳烃和全氟芳烃之间，或仅存在于芳烃或全氟芳烃之间。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。