2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺 | 3228-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: N,N-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline；p-hydryl-N,N-dimethyl-F-aniline；4-Dimethylamino-2.3.5.6-tetrafluor-benzol；2.3.5.6-Tetrafluor-N.N-dimethyl-anilin
• CAS: 3228-14-6
• 化学式: C₈H₇F₄N
• 分子量: 193.144
• InChiKey: KKXABQUDTVFIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 selenium 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新多氟化芳族和氮杂芳香diselenides，selenyl氯化物，非对称的硒化物和selenoxides

  摘要：

  新多氟化氩硒硒的Ar中，Ar硒氯（AR = 4-RC 6 ˚F 4 -1-基，5- HC 5 ˚F 3 N-3-基），非对称式的Ar硒中，Ar'（AR = 4-RC 6 ˚F 4 -1基中，Ar'= 4-NC 5 ˚F 4 -1基）和非对称的，即手性中，Ar硒（O）中，Ar'（AR = Ar为4- RC 6 ˚F 4 -1基中，Ar'= 4-NC 5 ˚F 4 -1基）衍生物，以及（4-NC 5 ˚F 4制备了-1-基）SeNa，并通过单晶X射线衍射和多核NMR（1 H，13 C，14 N，19 F，77 Se）进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 sodium dithionite 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对卤代全氟苯胺的卤素取代基在酸性介质中的反应性

  摘要：

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80893-3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct C–H/C–O Cross Couplings Generating Fluorobenzenes and Heteroarenes
  作者：Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol503607h

  日期：2015.2.20

  The Ni-catalyzed direct C–H/C–O cross couplings of benzylic alcohol derivatives with fluorobenzenes and heteroarenes are disclosed. This transformation provides a straightforward and efficient method for the synthesis of these valuable heteroatom-containing compounds.

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。
• Addition of Carbon–Fluorine Bonds to a Mg(I)–Mg(I) Bond: An Equivalent of Grignard Formation in Solution
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/jacs.6b08104

  日期：2016.10.5

  Addition of the carbon–fluorine bond of a series of perfluorinated and polyfluorinated arenes across the Mg–Mg bond of a simple coordination complex proceeds rapidly in solution. The reaction results in the formation of a new carbon–magnesium bond and a new fluorine–magnesium bond and is analogous to Grignard formation in homogeneous solution.

  一系列全氟化和多氟化芳烃的碳-氟键在简单配位络合物的 Mg-Mg 键上的添加在溶液中快速进行。该反应导致形成新的碳-镁键和新的氟-镁键，类似于均相溶液中的格氏形成。
• Synthesis of potassium 4-(1-azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates from K[C6F5BF3] and alkali metal azol-1-ides. The dramatic distinction in nucleophilicity of alkali metal azol-1-ides and dialkylamides
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Oksana P. Taran、Artemiy B. Ayusheev、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.011

  日期：2013.12

  Nucleophilic substitution of fluorine atom in K[C6F5BF3] with alkali metal azol-1-ides in polar aprotic solvent (DMF, DMSO) at 60–130 °C gives potassium 4-(azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates, K[4-AzC6F4BF3] (AzH = pyrrole, pyrazole, imidazole, indole, and benzimidazole). Unexpectedly, diethylamine and morpholine do not react with K[C6F5BF3] under the same conditions while pentafluorobenzene

  在60-130°C的极性非质子溶剂（DMF，DMSO）中，用碱金属氮杂-1-酸将K [C 6 F 5 BF 3 ]中的氟原子亲核取代，得到4-（氮杂-1-基）-钾2,3,5,6-四氟苯基三氟硼酸酯，K [4-AzC 6 F 4 BF 3 ]（AzH =吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和苯并咪唑）。出乎意料的是，二乙胺和吗啉在相同条件下不会与K [C 6 F 5 BF 3 ]反应，而五氟苯和R 2 NC 6 F 4 H在150°C时形成。K [C 6 F 5 BF 3的反应用二甘醇二甲醚或DMSO中的Na [NR 2 ]进行类似的过程。推测的原因是仲胺和碱金属二烷基酰胺的亲核性都较低，这会导致与K [C 6 F 5 BF 3 ]的破坏性副反应，而不是其氨基脱氟。模型底物C 6 F 5 Ph与吲哚钠/吗啉化钠的竞争性亲核氨基脱氟作用证实了这一点。
• Opening a Pandora’s Flask on a Prototype Catalytic Direct Arylation Reaction of Pentafluorobenzene: The Ag₂CO₃/Pd(OAc)₂/PPh₃ System
  作者：George M.H. Platt、Pedro M. Aguiar、Gayathri Athavan、Joshua T.W. Bray、Neil W.J. Scott、Ian J.S. Fairlamb、Robin N. Perutz

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00309

  日期：2023.9.11

  of the substrates. Although C–H functionalization catalyzed by palladium complexes in the presence of a base is generally considered to proceed by the CMD/AMLA-6 mechanism, recent research has shown that silver(I) salts, frequently used as bases, can function as C–H bond activators instead of (or in addition to) palladium(II). In this study, we examine the coupling of pentafluorobenzene 1 to 4-iodotoluene

  直接 C-H 官能化反应开辟了催化的新途径，消除了至少一种底物预官能化的需要。虽然通常认为碱存在下钯配合物催化的 C-H 官能化是通过 CMD/AMLA-6 机制进行的，但最近的研究表明，经常用作碱的银 (I) 盐可以充当 C- H 键活化剂代替（或补充）钯(II)。在这项研究中，我们研究了五氟苯1与 4-碘甲苯2a（及其类似物）在乙酸钯 (II) 催化下与常见的 PPh 3配体、碳酸银作为碱催化偶联形成 4-(五氟苯基)甲苯3a ，以及DMF作为溶剂。通过研究1与 Ag 2 CO 3 /PPh 3以及与分离的碳酸银（三苯基膦）络合物的反应，我们展示了含有 Ag(C 6 F 5 )(PPh 3 ) n单元的 C-H 活化产物的形成。然而，由于 Ag-PPh 3键的不稳定性以及溶液中存在多种物质，分析变得复杂。通过高分辨率-MAS NMR（因其适合悬浮液而选择）与亚化学计量催化剂研究了钯 (II)
• An Aromatic Glaser−Hay Reaction
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja907479j

  日期：2009.12.2

  A general method for copper-catalyzed deprotonative dimerization of arenes by employing oxygen as the terminal oxidant has been developed. Electron-rich and electron-poor heterocycles as well as electron-poor arenes are reactive. The method is tolerant to functionalities such as nitro, cyano, dialkylamino, and ester groups.