2,3,5,6-四氯-4-氟吡啶 | 34415-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯-4-氟吡啶
• 英文名称: 4-fluorotetrachloropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-fluoropyridine
• CAS: 34415-32-2
• 化学式: C₅Cl₄FN
• 分子量: 234.872
• InChiKey: KZLNLWPRWHPFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到2,3,5,6-四氯-4-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  冠醚存在下氯代芳香族化合物与碱金属氟化物的相互作用

  摘要：

  研究了各种冠醚对多氯芳族化合物与碱金属氟化物（KF，RbF，CsF）反应的影响。已表明冠醚的催化作用几乎与多氯芳族底物的性质无关，并且仅在一定的反应速率范围内才最有效。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85194-5

文献信息

• Computational and Experimental Studies of Regioselective S_NAr Halide Exchange (Halex) Reactions of Pentachloropyridine
  作者：Robert D. J. Froese、Gregory T. Whiteker、Thomas H. Peterson、Daniel J. Arriola、James M. Renga、Justin W. Shearer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01656

  日期：2016.11.18

  important thermodynamic factor which controls regioselectivity in this system is the weak C2–Cl bond. The differences between ΔH° values of chlorofluoropyridines can be explained by a combination of three factors: (1) the number of fluorine atoms in the molecule, (2) the number of fluorine atoms at the C2 and C6 positions, and (3) the number of pairs of fluorine atoms which are ortho to one another.

  用改进的从头算G3MP2B3方法对五氯吡啶与氟离子的Halex反应进行了实验和计算研究。G3程序已更改，因为由于在较小的6-31G *基集中缺少扩散功能，因此阴离子过渡态优化失败。实验性Halex区域选择性与动力学控制在4位一致。使用LiF在DMSO中的沉淀作为驱动力，证明了氟吡啶与氯离子源的反向Halex反应。通过计算预测在4-位的反向Halex区域选择性，并且与动力学控制一致。n -Bu 4催化氯氟吡啶之间的卤离子加扰PC1以及这些反应的产物显示为动力学和热力学控制的组合。C–F和C–Cl均质键解离能的比较表明，在该系统中控制区域选择性的重要热力学因素是C2–Cl弱键。氯氟吡啶的ΔH °值之间的差异可以通过三个因素的组合来解释：（1）分子中的氟原子数，（2）C2和C6位置的氟原子数，以及（3）彼此相邻的氟原子对的数量。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Soil fumigation method
  申请人：DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03629422A1

  公开（公告）日：1971-12-21
• Polyhaloaromatic equilibrations
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82236-8

  日期：1991.6

  Chromium oxide is a good catalyst for scrambling halogens among polyhaloaromatic compounds. Chloropentafluorobenzene and bromopentafluorobenzene disproportionate to hexafluorobenzene and the respective tetrafluorodihalobenzenes. Pentachloro- and pentafluoropyridines produce pyridines with intermediate numbers of both types of halogens. Cyano, trifluoromethyl and a single hydrogen can be present on the aromatic rings without interfering with the chemistry.
• Substitution of chlorine by fluorine in chloroaromatic compounds by the action of potassium and cesium fluorides in graphite
  作者：V. V. Aksenov、V. M. Vlasov、V. I. Danilkin、O. Yu. Naumova、P. P. Rodionov、V. S. Chertok、G. N. Shnitko、G. G. Yakobson

  DOI：10.1007/bf00948669

  日期：1984.9