2,3,6,7-四甲氧基-1-萘醛 | 33033-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲氧基-1-萘醛
• 中文别名: 2,3,6,7-四甲氧基-1-萘甲醛
• 英文名称: 2,3,6,7-Tetramethoxy-1-naphthaldehyd
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-1-naphthaldehyde；2,3,6,7-tetramethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 33033-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XZSIDMHSOZGDNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 2,3,6,7-四甲氧基-1-萘醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-4-((2,3,6,7-tetramethoxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Docking Studies of (E)-4-(Substituted-benzylideneamino)-2H-Chromen-2-one Derivatives: Entry to New Carbonic Anhydrase Class Of Inhibitors

  摘要：

  本文介绍了(E)-4-(取代苯甲酰亚胺基)-2H-香豆素衍生物4a-4j的合成和表征，收率良好至优良。目标化合物是通过在乙醇中回流4-氨基香豆素和芳香醛合成的。结构确认通过光谱技术如(1H, 13C-NMR和FT-IR)和元素分析实现。合成的化合物被评估其对碳酸酐酶II(CA-II)的抑制和自由基清除活性。所有化合物在微摩尔范围内显示出CA-II的抑制作用。化合物4c在该系列中表现出更高的潜力，其IC50=0.0928±0.00545 µM(标准乙酰唑胺IC50=0.997±0.0586 µM)。药理学研究表明，合成的化合物4a-4j遵守Lipinski的规则。化合物4c引起了药物相似性，并显示出药物分数值为0.05。分子对接分析表明，化合物4c与Asn66和Gln91氨基酸残基相互作用。图形摘要。

  DOI：

  10.1055/s-0043-123998

文献信息

• Functionalized furo[3,2-c]coumarins as anti-proliferative, anti-lipolytic, and anti-inflammatory compounds: Synthesis and molecular docking studies
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Aamer Saeed、Yusuf M. Al-Hiari、Violet Kasabri、Ihab M. Almasri、Sundos AlAlawi、Fayaz Ali Larik、Pervaiz Ali Channar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.014

  日期：2019.3

  Abstract A simple and facile synthesis of a series of functionalized furo [3,2-c]coumarins 3a-j was successfully accomplished. A one-pot three component condensation reaction of substituted benzaldehydes with 2 equiv. of 4-hydroxycoumarin in DMSO solvent and in the presence of iodine at 80 °C lead to the preparation of the target compounds 3a-j. Moderate reaction conditions were used, the work-up method

  摘要 成功合成了一系列功能化的呋喃[3,2-c]香豆素3a-j。取代苯甲醛与 2 当量的一锅三组分缩合反应。4-羟基香豆素在 DMSO 溶剂和碘存在下在 80 °C 下制备目标化合物 3a-j。反应条件适中，后处理方法顺利、简单，以优异的收率获得了所需的目标化合物。评估了新合成的目标化合物对五种结直肠癌细胞系的体外抗增殖活性；HT29、HCT116、SW620、SW480 和 CACO2 使用磺胺罗丹明 B (SRB) 比色法。鼠 RAW264.7 细胞用于体外生物测定的抗炎和抗糖化。化合物 3g 和 3h 在 5 个结直肠癌细胞中的 3 个中显示出出色的抗增殖活性。3b 化合物在 PDL 成纤维细胞中的非选择性细胞毒性与顺铂相当。此外，还评估了目标化合物与胰脂肪酶 (PL) 抑制剂奥利司他作为标准药物的抗脂肪分解活性。化合物 3f、3h 和 3j 显示出良好的 PL 抑制。使用 Griess
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Dynamics of Carbothioamides Derivatives as Carbonic Anhydrase II and 15-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Pervaiz Ali Channar、Rima D. Alharthy、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27248723

  日期：——

  A series of hydrazine-1-carbothioamides derivatives (3a-3j) were synthesized and analyzed for inhibitory potential towards bovine carbonic anhydrase II (b-CA II) and 15-lipoxygenase (15-LOX). Interestingly, four derivatives, 3b, 3d, 3g, and 3j, were found to be selective inhibitors of CA II, while other derivatives exhibited CA II and 15-LOX inhibition. In silico studies of the most potent inhibitors

  合成了一系列肼-1-硫代甲酰胺衍生物 (3a-3j)，并分析了对牛碳酸酐酶 II (b-CA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制潜力。有趣的是，发现四种衍生物 3b、3d、3g 和 3j 是 CA II 的选择性抑制剂，而其他衍生物则表现出 CA II 和 15-LOX 抑制作用。对最有效的 b-CA II 和 15-LOX 抑制剂进行了计算机模拟研究，以发现化合物在其活性位点的可能结合模式。此外，MD模拟结果证实这些配体与两个靶标稳定结合，而结合能进一步证实了3h化合物的抑制作用。由于这些化合物可能与特定疾病有关，
• Synthesis and Molecular Docking Studies of (E)-4-(Substituted-benzylideneamino)-2H-Chromen-2-one Derivatives: Entry to New Carbonic Anhydrase Class Of Inhibitors
  作者：Tanzeela Fattah、Aamer Saeed、Pervaiz Channar、Fayaz Larik、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Qamar Abbas、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1055/s-0043-123998

  日期：2018.7

  The present article illustrated the synthesis and characterization of a novel series of (E)-4-(substituted-benzylideneamino)-2H-chromen-2-one derivatives 4a-4j in good to excellent yields. The target compounds were synthesized by refluxing 4-aminocoumarin with aromatic aldehydes in ethanol. The structural confirmation was achieved by spectroscopic techniques such as (1H, 13C-NMR and FT-IR) and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for carbonic anhydrase II (CA-II) inhibition and free radical scavenging activity. All the compounds showed CA-II inhibition in the micro molar range. The compound 4c exhibited higher potential in the series with IC50=0.0928±0.00545 µM (standard Acetazolamide IC50=0.997±0.0586 µM). Pharmacological investigations showed that the synthesized compounds 4a-4j obey Lipinsk’s rule. Compound 4c elicited drug likeness and showed drug score value of 0.05. Molecular docking analysis showed that compound 4c interacts with Asn66 and Gln91 amino acid residues. Graphical Abstract.

  本文介绍了(E)-4-(取代苯甲酰亚胺基)-2H-香豆素衍生物4a-4j的合成和表征，收率良好至优良。目标化合物是通过在乙醇中回流4-氨基香豆素和芳香醛合成的。结构确认通过光谱技术如(1H, 13C-NMR和FT-IR)和元素分析实现。合成的化合物被评估其对碳酸酐酶II(CA-II)的抑制和自由基清除活性。所有化合物在微摩尔范围内显示出CA-II的抑制作用。化合物4c在该系列中表现出更高的潜力，其IC50=0.0928±0.00545 µM(标准乙酰唑胺IC50=0.997±0.0586 µM)。药理学研究表明，合成的化合物4a-4j遵守Lipinski的规则。化合物4c引起了药物相似性，并显示出药物分数值为0.05。分子对接分析表明，化合物4c与Asn66和Gln91氨基酸残基相互作用。图形摘要。