2,3,7,7a-四氢-7a-苯基吡咯并[2,1-b]恶唑-5(6H)-酮 | 7088-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,3,7,7a-四氢-7a-苯基吡咯并[2,1-b]恶唑-5(6H)-酮
• 英文名称: 7a-phenyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one
• 英文别名: 7a-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one；7a-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one；7a-Phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-7aH-1,3-oxazolo<3,2-a>pyrrol-5-on；7a-Phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo(2,1-b)oxazol-5-one；7a-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 7088-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ASNBLPLNXVMPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,7a-四氢-7a-苯基吡咯并[2,1-b]恶唑-5(6H)-酮 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] INHIBITEURS D'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些醛脱氢酶抑制剂化合物（在此称为“ALDHI化合物”），这些化合物可以抑制醛脱氢酶酶ALDH1A3，从而治疗和改善由ALDH1A3酶抑制引起的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在体内外使用这些化合物和组合物来抑制ALDH1A3酶，治疗增殖性疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、心血管疾病等疾病。

  公开号：

  WO2022123039A1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-苯丙烯溴酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,3,7,7a-四氢-7a-苯基吡咯并[2,1-b]恶唑-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a-四氢吡咯并[2,1-b]-苯并噻唑-，-噻唑-或-恶唑-1-酮在啮齿动物中的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  为了确定更有效的抗惊厥药，并深入了解确定新型抗惊厥药效能的结构性质，一些3a取代的四氢吡咯并[2,1-b]苯并噻唑-1-酮（1a-d）和噻唑和已合成恶唑类似物（分别为2a-c和3a-c），并测试了其对啮齿动物中异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。活性更强的化合物2a在小鼠和大鼠中的中位有效剂量（ED50，ip）分别为24.3 mg kg-1和15.9 mg kg-1，经过更广泛的研究，发现其增强了地西epa的作用。在化合物1-3的抗惊厥活性和亲脂性分子之间没有观察到明显的相关性。分子模型研究证明了抗癫痫药物苯巴比妥和化合物1-3之间的结构相似性，并用于推导初步的结构活性关系。结果表明2a作为抗惊厥药是有吸引力的候选药物，值得进一步研究，可能有助于其他抗惊厥药的设计。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb03984.x

文献信息

• Synthesis and central nervous system depressant activity of some bicyclic amides
  作者：Paul Aeberli、John H. Gogerty、William J. Houlihan、Louis C. Iorio

  DOI：10.1021/jm00225a023

  日期：1976.3

  A series of aryl bicyclic analogs of succinimide and glutarimide was prepared and evaluated for CNS depressant activity. The 8a-aryl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,1-beta][1,3]oxazin-6-ones possessed the best overall spectrum of activity relative to the standard agents glutethimide and phenobarbital.

  制备一系列琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺的芳基双环类似物，并评估其CNS抑制活性。相对于标准品，8a-芳基-3,4,6,7,8,8a-六氢-2H-吡咯并[2,1-β[1,3]恶嗪-6-酮具有最佳的整体活性谱剂谷氨酰胺和苯巴比妥。
• Reaction of furan-2(3H)-ones with 1,2-binucleophiles
  作者：O. A. Amal’chieva、A. Yu. Egorova

  DOI：10.1134/s1070428006090144

  日期：2006.9

  Reactions of 5-substituted furan-2(3H)-ones with ethylenediamine, 2-aminoethanol, and o-aminophenol do not stop at the stage of formation of the corresponding 4-oxoalkanoic acid amides but lead to new bi- and tricyclic structures as a result of double intramolecular cyclodehydration.