2,3-丁二烯腈,4-苯基- | 18942-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-丁二烯腈,4-苯基-
• 英文名称: 4-Phenyl-2,3-butadienenitrile
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-allenenitrile；3-cyano-1-phenylallene；3-Phenyl-1-cyan-allen
• CAS: 18942-24-0
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: ONDHJXLVUVCYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯腈,4-苯基- 在 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ whole cells 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正辛烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (aS)-4-phenyl-2,3-allenoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-异戊腈在双相系统中的生物转化：富含对映体的轴向手性2,3-异戊酸及其衍生物的合成和转化

  摘要：

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。

  DOI：

  10.1021/jo500228z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 (三苯基膦)乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以33%的产率得到2,3-丁二烯腈,4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-异戊腈在双相系统中的生物转化：富含对映体的轴向手性2,3-异戊酸及其衍生物的合成和转化

  摘要：

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。

  DOI：

  10.1021/jo500228z

文献信息

• Phosphahelicenes in Asymmetric Organocatalysis: [3+2] Cyclizations of γ-Substituted Allenes and Electron-Poor Olefins
  作者：Maxime Gicquel、Yang Zhang、Paul Aillard、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201500299

  日期：2015.4.27

  The first use of phosphahelicene in enantioselective organocatalysis is reported. New chiral phosphahelicenes have been prepared and enable highly enantioselective [3+2] cyclization reactions between arylidene‐ or alkylidenemalononitriles and γ‐substituted allenoates or cyanoallenes. These reactions afford cyclopentene derivatives in both high yields and diastereoselectivities, with enantiomeric excesses

  报道了在非对映选择性的有机催化中首次使用磷烯。已经制备了新的手性磷杂环烯，它们可以使亚芳基或亚烷基烯丙二腈与γ-取代的烯丙酸酯或氰基烯丙烯之间进行高度对映选择性的[3 + 2]环化反应。这些反应以高收率和非对映选择性提供环戊烯衍生物，对映体过量高达97％。
• Allenes. Part XX. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkylallenenitriles
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/j39680000291

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkylallenecarbonitriles are conveniently prepared in good yield from 1-alkyl and 1,1-dialkyl-3-bromoallenes by the action of cuprous cyanide in NN-dimethylformamide at 35–60° for 2 hours. Tertiary acetylenic alcohols may be directly converted into 3,3-dialkylallenecarbonitriles by stirring for 3 days with potassium cyanide, cuprous cyanide, and hydrobromic acid. The same mixture

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。
• Novel synthesis of imidazolines and imidazoles by Michael addition to allenic or acetylenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/c3974000706a

  日期：——

  The synthesis of imidazolines and imidazoles by double Michael addition of ethylene- or phenylene-diamines to allenic or acetylenic nitriles is described; enaminic nitriles from α-amino-acids, -esters, and -nitriles did not give pyrrolone derivatives.

  描述了通过将亚乙基或亚苯基二胺双迈克尔加成到烯丙基或炔基腈上的咪唑啉和咪唑的合成。由α-氨基酸，-酯和-腈形成的烯胺腈不提供吡咯烷酮衍生物。
• Ma; Xie; Wang, Synthesis, 2001, # 5, p. 713 - 730
  作者：Ma、Xie、Wang、Zhang、Shi

  DOI：——

  日期：——
• LANDOR, S. R.;LANDOR, PH. D.;FOMUM, TANEE, Z.;TANYI, MBAFOR, J.;MPANGO, G+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 11, 2141-2149
  作者：LANDOR, S. R.、LANDOR, PH. D.、FOMUM, TANEE, Z.、TANYI, MBAFOR, J.、MPANGO, G+

  DOI：——

  日期：——