2,3-二(氯甲基)-1,4-二氢萘-1,4-二酮 | 31581-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二(氯甲基)-1,4-二氢萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2,3-bis(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis(chloromethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 31581-11-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD00629302
• 分子量: 255.1
• InChiKey: GYYQVIJEJDNZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二(氯甲基)-1,4-二氢萘-1,4-二酮 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone bis(N-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基-1,4-萘醌衍生物作为具有交联潜力的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  已经合成了可生物还原的2,3-二取代的1,4-萘醌，并通过测量其延长荷肉瘤180肿瘤小鼠的寿命的能力来评估其抗癌活性。这些试剂的2位和3位上的离去基团显着影响抗肿瘤活性的程度，最活跃的试剂是磺酸甲酯（5），氨基甲酸甲酯（9）和氨基甲酸2-氯乙酯（10） ）衍生品；当每天连续6天每天服用这些醌时，它们产生的最大T / CX 100值分别为232、266和230。

  DOI：

  10.1021/jm00372a021
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-萘醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以68.9%的产率得到2,3-二(氯甲基)-1,4-二氢萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-二硫代氨基甲酸酯取代的萘醌作为丙酮酸激酶M2亚型的抑制剂的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  丙酮酸激酶（PKM2）的M2亚型是潜在的抗肿瘤治疗靶标。在这项研究中，我们根据先前报道的先导化合物3k设计并合成了一系列2，3-二硫代氨基甲酸酯取代的萘醌作为PKM2抑制剂。其中，化合物3f（IC50 = 1.05±0.17 µM）和3h（IC50 = 0.96±0.18 µM）表现出对PKM2的有效抑制作用，其抑制活性优于化合物3k（IC50 = 2.95±0.53 µM）和已知的PKM2。抑制剂紫草素（IC50 = 8.82±2.62 µM）。此外，我们使用MTS分析评估了目标化合物的体外抗增殖作用。大多数靶标化合物对HCT116，MCF7，Hela，H1299和B16细胞表现出剂量依赖性的细胞毒性，纳摩尔浓度的IC50值。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1404591

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of a series of sulfone analogs of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark H. Holshouser、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00139a017

  日期：1981.7

  A series of novel substituted thiochromones and thiochroman-4-ones was synthesized. Compounds were designed as analogues of naphthoquinone and as potential "bioreductive alkylating agents" and were tested for antitumor activity. The lead compound, 3-(chloromethyl)thiochromone 1,1-dioxide (4), inhibited Ehrlich ascites tumor growth by 100% in CF1 male mice at 10 (mg/kg)/day ip. Similarly, 18 of the

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。
• An Original One-Pot Synthesis of Dialkyl-Substituted Anthraquinones
  作者：Patrice Vanelle、Thierry Terme、José Maldonado、Michel P. Crozet、Luc Giraud

  DOI：10.1055/s-1998-1863

  日期：1998.10

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis to give a series of anthraquinones bearing two n-alkyl substituents at C-2 and C-3 in good yields. The reaction is shown to proceed by two consecutive SRN1 processes followed by base-promoted nitrous acid elimination, electrocyclic ring-closure and dehydrogenation. In comparison with the classical Diels-Alder reaction, the advantage of this route is the simplicity of starting-material preparation.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-萘醌与一元硝基烷在一锅合成中反应，生成一系列在C-2和C-3位具有两个n-烷基取代基的蒽醌，收率良好。反应经过两个连续的SRN1过程，然后是碱催化的亚硝酸根消除、电环闭合和脱氢反应。与经典的戴尔斯-阿尔德反应相比，这种路线的优势在于起始材料制备的简便性。
• 氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法以及 在制备抗肿瘤药物中的用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN107226789B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一系列氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法以及在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明通过对小分子化合物库进行活性筛选，从中发现一种新结构类型的PKM2抑制剂，并根据该抑制剂设计合成了一系列具有通式I所示的结构的氨基二硫代甲酸酯类化合物。通过酶活性测试，证实该类化合物对PKM2的抑制活性和选择性都显著优于目前已有的PKM2抑制剂。对本发明中的化合物分别进行了丙酮酸激酶M2和M2亚型及MCF‑7、HCT116、Hela、H1299四种肿瘤细胞系的杀伤作用测试，活性测试证明此类化合物具有显著的抑制肿瘤细胞增殖的作用。
• Anti-cancer effect of a novel 2,3-didithiocarbamate-substituted naphthoquinone as a tumor metabolic suppressor<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>
  作者：Xianling Ning、Yunqiao Li、Hailong Qi、Ridong Li、Yan Jin、Junyi Liu、Yuxin Yin

  DOI：10.1039/c8md00062j

  日期：——

  Suppressing tumor cell metabolism is an attractive strategy for treating cancer. We identified a 2,3-didithiocarbamate-substituted naphthoquinone3ithat inhibited the proliferation of tumor cells by disturbing their metabolism.

  抑制肿瘤细胞新陈代谢是治疗癌症的一种吸引人的策略。我们发现了一种2,3-二硫代碳酸酯取代萘醌3i，通过干扰肿瘤细胞的代谢来抑制其增殖。
• SYNTHESIS OF 2,3-DIALKYLQUINONES BY <i>BIS</i>-S_RN1 METHODOLOGY
  作者：Thierry Terme、José Maldonado、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1081/scc-100108240

  日期：2001.1.1

  Three series of complex dialkylquinones were prepared by reacting bis(chloromethyl)quinones with simple and more complex nitronate anions under electron transfer reaction conditions.