2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚 | 34305-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚
• 英文名称: 1,2,3-metheno-1H-indene-2,3-dihydro
• 英文别名: 1,2,3-Metheno-1H-indene, 2,3-dihydro-；tetracyclo[4.4.0.02,4.03,5]deca-1(10),6,8-triene
• CAS: 34305-47-0
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: PLEXSVUROUFKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-丁基萘
  参考文献：
  名称：

  用强碱从1-氯苯并戊环中形成1,2-脱氢苯：1,6-脱氢苯并戊烯重排为苯炔的证据

  摘要：

  在二甲基呋喃和呋喃的存在下用正丁基锂或二异丙基氨基锂处理1-氯苯并戊烯导致分别生成丁基苯和加合物12a和b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81557-9
• 作为产物：
  描述：

  9,10-benzo-5-methyl-3,5,7-triazatricyclo<6.3.0^2.11.0^3.7>undeca-9-ene-4,6-dione (urazole) 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷-D2 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Diazabenzosemibullvalene. A precursor to the benzoprefulvene biradical and indenylmethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00274a042

文献信息

• Thermal Isomerization of Azulene. Single-Pulse Shock Tube Investigation
  作者：Alexander Laskin、Assa Lifshitz

  DOI：10.1002/ijch.199600036

  日期：——

  The thermal isomerization of azulene was studied behind reflected shocks in a pressurized driver single-pulse shock tube. The temperature range covered was 1050–1400 K at overall densities of ∼2.5 × 10−5 mol/cm3. The main reaction of azulene under these conditions is a unimolecular isomerization to naphthalene, but it also isomerizes, although at a much lower rate, to another isomer. The suggested

  在加压驱动器单脉冲激波管中，在反射激波后面研究了氮杂的热异构化。所覆盖的温度范围为1050–1400 K，总密度约为2.5×10 -5 mol / cm 3。在这些条件下，z烯的主要反应是单分子异构化为萘，但是它也异构化为另一异构体，尽管速率低得多。氮杂-萘异构化所建议的“四环三烯”中间结构还可导致过渡态，该过渡态可描述异构化为1-亚甲基-1H-茚和1,2,3-二甲基-1H-茚，2,3-二氢。少量的C 2 H 2，C 4 H 2，C 6 H在震后样品中也发现了6和C 6 H 5- C≡CH，特别是在高温下。异构化过程的两个高压极限速率常数的Arrhenius参数为：
• On the mechanism of the thermal naphthalene automerization, a comment
  作者：Ulrich Burger、Jiri Mareda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99833-2

  日期：1984.1

  The title reaction is suggested to proceed by a reversible valence isomerization via a laterally bridge benzvalene (2). No analogous behaviour is expected for pyrene.

  建议通过侧桥苯并戊烯（2）的可逆价异构化进行标题反应。pyr没有类似的行为。
• Excited-state dynamics of naphthoylnaphthvalene: valence isomerization of the lowest excited singlet state and intermolecular hydrogen-atom abstraction of the lowest excited triplet state
  作者：Toshihiro Nakayama、Tetsuhiko Nagahara、Sadao Miki、Kumao Hamanoue

  DOI：10.1016/s0009-2614(97)00047-x

  日期：1997.3

  and ethanol, intersystem crossing from the lowest excited singlet (1NNV∗) to triplet (3NNV∗) states competes withvalence isomerization of 1NNV∗ yielding ground-state naphthoylnaphthalene (NN). (2) In ethanol, the NNV ketyl radical (generated by hydrogen-atom abstraction of 3NNV∗ from the solvent molecule) also undergoes rapid valence isomerization and recombination of two NN ketyl radicals thus formed

  通过测量标题化合物（NNV）的磷光和瞬态吸收光谱以及稳态光解，可以得出以下结论：（1）在苯和乙醇中，系统间从最低激发单重态（1 NNV ∗）到三重态（3 NNV *）状态与1 NNV *的价异构化竞争，产生基态萘基萘（NN）。（2）在乙醇中，NNV酮基（通过3个NNV ∗的氢原子抽象生成 溶剂分子）也经历快速价异构化和两个NN酮基的重组，从而形成1,1,2,2-四萘基-1,2-乙二醇（萘并萘那醇）。
• The Photoreversible Addition of Sulfur Dioxide to Benzobenzvalene: A new Approach to the Benzoprefulvene Biradical
  作者：Ulrich Burger、Christian Gmünder、Serge Schmidlin、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19900730617

  日期：1990.9.19

  Benzobenzvalene (naphthvalene; 1) is shown to add SO2 to a lateral bicyclobutane bond with formation of a sulfone 2 and a ‘γ-sultine’ 3. The structure of the latter is unambiguously established by X-ray diffraction. Both adducts extrude SO2 upon direct photolysis at 254 nm and regenerate 1 accompanied by naphthalene in a 1:3 ratio. This result is interpreted in terms of a reversible homolytic cleavage

  苯并苯并戊烯（萘并戊烯；1）显示出将SO 2加到侧向双环丁烷键中，形成了砜2和“γ-异丁二烯” 3。后者的结构通过X射线衍射明确地确定。两种加合物在254 nm处直接光解后均会挤出SO 2，并以1：3的比例伴随萘再生1。这一结果被解释在主导，两个，一个可逆均裂方面2和3，以同样的亚磺酰双基5，其通过的SO损失2给出了benzoprefulvene双基6。后者处于单重态时进行闭环至1，或者打开以生成萘。
• A reinvestigation of the thermal rearrangements of naphthvalene
  作者：Douglas P. Kjell、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98910-x

  日期：——

  The previously reported thermal transformation of naphthvalene to benzofulvene has been shown to be a catalyzed process; naphthvalene rearranges to naphthalene under flow pyrolysis conditions.

  先前报道的萘瓦斯热转化为苯并富勒烯已被证明是催化过程。在流动热解条件下，萘戊烯重排为萘。