2,3-二氢-2,5,6-三甲基吡嗪 | 65826-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-2,5,6-三甲基吡嗪
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,5,6-trimethylpyrazine
• 英文别名: 2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-pyrazine；2,5,6-Trimethyl-2,3-dihydro-pyrazin；2,3,5-trimethyl-5,6-dihydropyrazine；2,3,5-Trimethyl-5,6-dihydropyrazin；2,5,6-trimethyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 65826-70-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: YVYGFQPWNRTJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,5,6-三甲基吡嗪 以99%的产率得到(5aR,10aS)-3,5a,8,10a-Tetramethyl-1,2,3,5,5a,6,7,8,10,10a-decahydro-pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Formation of Tricyclic Heterocycles from the Condensation Reaction of 1,2-Diamines with 1,2-Diketones.

  摘要：

  1，2-二胺与 1，2-二酮缩合产生了意想不到的三环杂环。其结构是通过单晶 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1977
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 3-丁炔-2-醇 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以46%的产率得到2,3-二氢-2,5,6-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines via Oxidative Aminomercuriation of Propargyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31194

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。
• Dihydropyrazine Derivatives as a New Type of DNA Strand Breaking Agent.
  作者：Tadatoshi YAMAGUCHI、Nobuhiro KASHIGE、Noriko MISHIRO、Fumio MIAKE、Kenji WATANABE

  DOI：10.1248/bpb.19.1261

  日期：——

  The DNA strand-breaking activity of some dihydropyrazine derivatives, 2, 3-dihydro-5, 6-dimethylpyrazine (3), 2, 3-dihydro-2, 5, 6-trimethylpyrazine (4), 2, 3-dihydro-2, 2, 5, 6-tetramethylpyrazine (5), trans-2, 3-dimethyl-5, 6, 7, 8, 9, 10-hexahydroquinoxaline (6), its cis-compound (7) and the mixture of 6 and 7 (8) was tested by agarose gel electrophoresis using plasmide pBR322 ccc-DNA as a substrate. The order of DNA strand-breaking activity in the presence of Cu2+ was (7)>(8)≥(5)>(2)>(6)>(4)≥(1)≥(3). 2, 5-Bis(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-2, 5-dihydropyrazine (1) and 2, 5-dihydro-3, 6-dimethylpyrazine (2) have already been described in terms of DNA breaking activity in a previous paper.The activity was suggested to be due to the dihydropyrazine skeleton, in addition to active oxygen radicals formed in an aqueous solutoin. The introduction of a methyl group to the dihydropyrazine skeleton enhanced the activities of dihydropyrazine derivatives. The possible chemical basis for DNA strand breakage by dihydropyrazine derivatives, especially in the presence of Cu2+, was discussed.

  一些二氢吡嗪衍生物、2, 3-二氢-5, 6-二甲基吡嗪 (3)、2, 3-二氢-2, 5, 6-三甲基吡嗪 (4)、2, 3-二氢-2 的 DNA 链断裂活性, 2, 5, 6-四甲基吡嗪(5)，反式-2, 3-二甲基-5, 6, 7, 8, 9, 10-六氢喹喔啉(6)，其顺式化合物(7)以及6和的混合物使用质粒pBR322 ccc-DNA作为底物，通过琼脂糖凝胶电泳测试图7(8)。 Cu2+存在下DNA链断裂活性的顺序为(7)>(8)≥(5)>(2)>(6)>(4)≥(1)≥(3)。 2, 5-双(D-阿拉伯四羟基丁基)-2, 5-二氢吡嗪 (1) 和 2, 5-二氢-3, 6-二甲基吡嗪 (2) 已在之前的论文中根据 DNA 断裂活性进行了描述该活性被认为是由于二氢吡嗪骨架以及水溶液中形成的活性氧自由基所致。在二氢吡嗪骨架中引入甲基增强了二氢吡嗪衍生物的活性。讨论了二氢吡嗪衍生物造成 DNA 链断裂的可能化学基础，特别是在 Cu2+ 存在的情况下。
• Ishiguro et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 571,574
  作者：Ishiguro et al.

  DOI：——

  日期：——