2,3-二氢-2-甲基-3-亚甲基吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮 | 19079-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-甲基-3-亚甲基吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮
• 中文别名: 2-甲基-3-甲亚基-2,3-二氢吡喃联氮基[1,2-a]吲哚-1,4-二酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-3-methylene-1,4-dioxopyrazino[1,2-a]indole
• 英文别名: 1-methyl-2-methylene-3,10-dioxopiperazino<1,2-a>indole；bis(anhydrodethio)gliotoxin；2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione；1,4-Dioxo-3-methylen-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino<1.2-a>indol；Pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione, 2,3-dihydro-2-methyl-3-methylene-；2-methyl-3-methylidenepyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 19079-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: SYXZMNNRTIHJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胶霉素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以25 mg的产率得到2,3-二氢-2-甲基-3-亚甲基吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.

  摘要：

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.340

文献信息

• Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78
  作者：Herscheid, Jacobus D. M.、Scholten, Henk P. H.、Tijhuis, Marian W.、Ottenheim, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Johns, Nicholas; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1487 - 1490
  作者：Johns, Nicholas、Kirby, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.
  作者：MASANORI OKAMOTO、KEIZO YOSHIDA、ITSUO UCHIDA、MOTOAKI NISHIKAWA、MASANOBU KOHSAKA、HATSUO AOKI

  DOI：10.1248/cpb.34.340

  日期：——

  A platelet activating factor (PAF) antagonist, designated as FR-49175, was isolated from fermentation products of Penicillium terlikowskii and identified as bisdethiobis(methylthio)-gliotoxin (1). The IC50 value of this compound for PAF-induced rabbit platelet aggregation was 8.4 μM.Some derivatives of bisdethiobis(methylthio)gliotoxin (1) were synthesized and their inhibitory activities of PAF-induced platelet aggregation were examined. Among these compounds, 5a, 6-anhydrobisdethio-3, 10a-bis(methylthio)gliotoxin (8) showed the most potent PAF inhibitory activity (IC50; 4.4 μM).

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。