2,3-二氢-2-苯基-1,3,2-苯并氧杂氮杂硼杂戊环 | 28249-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-2-苯基-1,3,2-苯并氧杂氮杂硼杂戊环
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,2-benzoxazaborole
• 英文别名: 2-Phenyl-1.3.2-benzooxaazaborolin；2-Phenylbenzo-1,3-oxaza-2-borol；2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[1,3,2]oxazaborole；2-phenyl-2,3-dihydro-benz[1,3,2]oxazaborole；2-Phenyl-2,3-dihydro-benz[1,3,2]oxazaborol；1,3,2-Benzoxazaborole, 2,3-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-3H-1,3,2-benzoxazaborole
• CAS: 28249-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BNO
• 分子量: 195.029
• InChiKey: PBFCREGKEBBKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-二氢-2-苯基-1,3,2-苯并氧杂氮杂硼杂戊环
  参考文献：
  名称：

  容易获得的 2-苯基-3-烷基苯并恶唑硼烷的合成、光谱和计算研究

  摘要：

  我们报告了几种使用 2-氨基苯酚或 2-(烷基氨基) 苯酚和苯基硼酸衍生物的新苯并恶唑硼烷。还使用氨基酚和二硼酸合成了双(苯并恶唑硼)。使用1 H NMR、13 C NMR、UV-可见和荧光光谱方法以及质谱和 X 射线晶体学进行结构鉴定，对苯并恶唑硼和双 (苯并恶唑硼) 进行了表征。苯并恶唑硼和双（苯并恶唑硼）的计算计算被用来支持和增加实验结果。这包括构象能量、键长、HOMO-LUMO 能量和静电势图的计算。

  DOI：

  10.1002/jhet.4442

文献信息

• Sulfonato-imino copper(<scp>ii</scp>) complexes: fast and general Chan–Evans–Lam coupling of amines and anilines
  作者：V. Hardouin Duparc、F. Schaper

  DOI：10.1039/c7dt02260c

  日期：——

  Sulfonato-imine copper complexes with either chloride or triflate counteranions were prepared in a one-step reaction followed by anion-exchange. They are highly active in Chan-Evans-Lam couplings under mild conditions with a variety of amines or anilines, in particular with sterically hindered substrates. No optimization of reaction conditions other than time and/or temperature is required.

  通过一步反应，然后进行阴离子交换，可制备出具有氯离子或三氟甲磺酸根抗衡阴离子的磺胺基亚胺铜络合物。它们在温和条件下与各种胺或苯胺，特别是与受阻位的底物，在Chan-Evans-Lam偶联中具有很高的活性。除了时间和/或温度以外，不需要优化反应条件。
• Chan–Evans–Lam Couplings with Copper Iminoarylsulfonate Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Guillaume L. Bano、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.8b01881

  日期：2018.8.3

  Copper(II) pyridyliminoarylsulfonate complexes with chloride or triflate counteranions were employed in Chan–Evans–Lam (CEL) couplings of N-nucleophiles and arylboronic acids. The complexes avoided typical side reactions in CEL couplings, and an excess of boronic acid was not required. Water was tolerated, and addition of neither base nor other additives was necessary. Primary amines, acyclic and cyclic

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。
• 626. Electrophilic substitution. Part XII. The nitration of diphenylmethane, fluorene, diphenyl ether, dibenzofuran, diphenylamine, and carbazole; relative reactivities and partial rate factors
  作者：M. J. S. Dewar、D. S. Urch

  DOI：10.1039/jr9580003079

  日期：——
• Borheterocyclen, 1. Mitt.
  作者：M. Pailer、W. Fenzl

  DOI：10.1007/bf00914999

  日期：——