2,3-二氢-5-甲基呋喃 | 1487-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢-5-甲基呋喃
• 中文别名: 4,5-二氢-2-甲基呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydrofuran；2,3-Dihydro-5-methylfuran
• CAS: 1487-15-6
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00003206
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: BGCWDXXJMUHZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10 °F
• 保留指数：
  640;640
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二氢-5-甲基呋喃
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8O
分子式
: 84.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
82 °C - lit.
g) 闪点
-12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.922 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,3-Dihydro-5-methylfuran)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,3-Dihydro-5-methylfuran)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2,3-Dihydro-5-methylfuran)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 在 盐酸 作用下， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ring–Chain Tautomerism of Hydroxyketones

  摘要：

  对5-羟基-2-戊酮和6-羟基-2-己酮的紫外、红外和核磁共振谱的研究表明，在大多数有机溶剂中，羟基酮的链状形式略占优势，超过环状半缩酮。温度的升高和溶剂极性的增加进一步有利于链状异构体；在水溶液中，没有发现任何环状形式的证据。

  DOI：

  10.1139/v71-635
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 生成 2,3-二氢-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-2-甲基呋喃的形成和大气反应

  摘要：

  4,5-二氢-2-甲基呋喃 (DHMF) 可以由 5-羟基-2-戊酮环化形成，5-羟基-2-戊酮是正戊烷的重要气相光氧化产物和代表性的 1,4-羟基羰基。在非常低（<1%）的相对湿度下，5-羟基-2-戊酮转化为 DHMF 的寿命约为 1.1 小时。DHMF 与 OH 自由基、NO3 自由基和臭氧的气相反应的速率常数和产物已在 298 ± 2 K 和大气压力下使用原位傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、原位大气压测定压力电离串联质谱 (API-MS/MS) 和组合气相色谱-质谱 (GC-MS)。DHMF 与 OH 自由基、NO3 自由基和 O3 反应的速率常数（以 cm3 分子-1 s-1 为单位）测得为 (2.18 ± 0.11) × 10-10, (1.68 ± 0.12) × 10-10,

  DOI：

  10.1021/jp021499h

文献信息

• Tweaking the acid-sensitivity of transiently thermoresponsive Polyacrylamides with cyclic acetal repeating units
  作者：Simon Van Herck、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1007/s11426-019-9705-4

  日期：2020.4

  Abstract Merging the characteristics of thermoresponsive and stimuli-degradable polymers yields so-called transiently thermoresponsive polymers, which can find application for the design of injectable gels, nanoparticles, etc. within a biomedical context. Among these polymers, only a limited number is reported which shows selective degradation under mild acidic conditions. However, extension of the library

  摘要 融合热响应性和刺激降解性聚合物的特性，可以得到所谓的瞬态热响应性聚合物，该瞬态热响应性聚合物可以在生物医学领域内用于可注射凝胶，纳米颗粒等的设计。在这些聚合物中，仅报道了有限数量的聚合物，其在温和的酸性条件下表现出选择性降解。但是，需要扩展瞬态热响应性聚合物库以扩展生物材料工具箱以适应特定需求。通过用3,4-二氢-2 H进行四氢吡喃基化或-呋喃基化反应对2-羟乙基丙烯酰胺（HEAm）进行修饰来开发三种单体-吡喃（DHP），2,3-二氢呋喃（DHF）或2,3-二氢-5-甲基呋喃（MeDHF）。缩醛或缩酮键的存在为单体提供了数分钟至数天的pH依赖性水解行为。RAFT聚合可构建具有温度响应行为和pH依赖性水解的均聚物，而该单体受单体重复单元的性质影响很大。
• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• 一种2-甲基四氢呋喃-3-硫醇的制备方法及其 应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108440457B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇的制备方法，以5‑羟基‑2‑戊酮为原料通过三步反应制得2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇。本发明的优点是：以5‑羟基‑2‑戊酮(I)和磷酸为原料制备4,5‑二氢‑2‑甲基呋喃(II)产生的异构体少，能够有效减少反应过程中副产物的生成，大大提高产品质量；之后4,5‑二氢‑2‑甲基呋喃(II)再与硫代乙酸反应得到中间体2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇乙酸酯(III)后制备2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇，这条路线反应时间短。
• Helquats as Promoters of the Povarov Reaction: Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoline Scaffolds Catalyzed by Helicene‐Viologen Hybrids
  作者：Paul E. Reyes‐Gutiérrez、Tynchtyk T. Amatov、Pavel Švec、Ivana Císařová、David Šaman、Radek Pohl、Filip Teplý、Lubomír Pospíšil

  DOI：10.1002/cplu.202000151

  日期：2020.10

  are structurally linked to helicenes and viologens, and they represent an attractive field of research in chemistry and medicinal chemistry. In the present work they were used as catalysts for the synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in good yields by the Povarov reaction. The substrate scope and the capability of different helquats to promote Povarov reactions are demonstrated. Studies to elucidate

  Helquats（HQs）在结构上与螺旋藻和紫罗兰素联系在一起，它们代表了化学和药物化学领域的一个有吸引力的研究领域。在目前的工作中，它们被用作通过Povarov反应以高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉的催化剂。证明了底物的范围和不同头盔促进Povarov反应的能力。阐明机理细节的研究表明，盔红素通过阳离子自由基机理充当单电子转移氧化剂。对HQs催化活性的筛选证实，与二茂铁/二茂铁氧化还原对相比，活性HQ必须具有低于-8.67 eV的LUMO能量和标准氧化还原电势（低于负值）高于-1.2V。
• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。

表征谱图