2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 | 6312-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: juglone
• 英文别名: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthalenedione；2,3-dihydro-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione；5-hydroxyl-1,4-naphthalenedione；5-hydroxy-1,4-naphthalenedione
• CAS: 6312-53-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD16251606
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 malic enzyme 、 苹果酸 、 NADP-Na 、 tetrahydroxynaphthalene reductase 作用下， 以9%的产率得到4,8-二羟基-1-四氢萘醌
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 氧气 、 2C₄₄H₂₈N₄^(2-)*2C₂₆H₁₆N₂*2Zn⁽²⁺⁾*4C₃H₇NO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Pyrene and porphyrin-based Zn metal 1-D-polymer: synthesis, molecular structure, and photocatalytic property

  摘要：

  由锌、芘和卟啉组成的混合1-D聚合物表现出优异的光吸收和单重氧发生性能。

  DOI：

  10.1039/d2dt00299j

文献信息

• Synthesis and evaluation of bioactive naphthoquinones from the Brazilian medicinal plant, Tabebuia avellanedae
  作者：Mitsuaki Yamashita、Masafumi Kaneko、Harukuni Tokuda、Katsumi Nishimura、Yuko Kumeda、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.039

  日期：2009.9.1

  A series of naphthoquinones based on the naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione skeleton such as (−)-5-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (1) and its positional isomer, (−)-8-hydroxy-2-(1′-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (2), which are secondary metabolites found in the inner bark of Tabebuia avellanedae, were stereoselectively synthesized and their biological activities were

  基于萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮骨架的一系列萘醌，例如（-）-5-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3- b ]呋喃-4，9-二酮（1）及其位置异构体（-）-8-羟基-2-（1'-羟乙基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮（2），是在塔伯布烟草（Tabebuia avellanedae）内树皮中发现的次级代谢产物，是立体选择性合成的，并与相应的对映异构体的生物学活性一起进行了生物活性评估。化合物1表现出对几种人类肿瘤细胞系的有效抗增殖作用，但对某些人类正常细胞系的作用远低于丝裂霉素。另一方面，其对映异构体（R）-1对上述肿瘤细胞系的活性低于1。2对所有肿瘤细胞系的抗增殖作用显着降低。这些结果表明，在C-5处酚羟基的存在对于增加抗增殖作用非常重要。此外，1个也显示出比2个更高的化学预防活性，而1和2之间没有显着差异。抗菌活性。两种化合物均显示出适度的抗真菌和抗菌活性（
• Design, synthesis and structure-activity relationship study of novel naphthoindolizine and indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Rui Yang、Yu Chen、Liangkun Pan、Yanyan Yang、Qiang Zheng、Yue Hu、Yuxi Wang、Liangren Zhang、Yang Sun、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.028

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is regarded as a promising target for cancer immunotherapy. Many naphthoquinone derivatives have been reported as IDO1 inhibitors so far. Herein, two series of naphthoquinone derivatives, naphthoindolizine and indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives, were synthesized and evaluated for their IDO1 inhibitory activity. Most of the target compounds showed significant

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• STUDIES ON QUINONES. VI. ACID-CATALIZED REARRANGEMENTS IN SOME 4-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZO[<i>b</i>] FURANS
  作者：Luis Barrios、V. Manuel Ruiz、Ricardo Tapia、Jaime Valderrama、Juan C. Vega

  DOI：10.1246/cl.1980.187

  日期：1980.2.5

  N-propenylpiperidine gave the corresponding 2,3-dihydrobenzo[b]furans, 2b and 2c, containing the acetyl group at C-4. Acid treatment of these dihydrofurans rearranged to 8-methyl- and 2-methoxy-8-methyljuglone (4a, 4b). Juglone (4c) and 2,3-dihydrojuglone (6) were obtained in fair yields from 4-acetyl-2,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan (2e).

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。
• Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.
  作者：YASUO FUJIMOTO、MITSURU SATOH

  DOI：10.1248/cpb.34.4540

  日期：——

  (±)-2, 4, 5- and 2, 4, 8-Trihydroxy-1-tetralones (2, 9, 3, 11) were synthesized from juglone, and their cytotoxic activities against Yoshida sarcoma cells were examined. The trihydroxytetralones were more cytotoxic than dihydroxytetralones. While the configuration of the hydroxyl groups in the alicyclic ring scarcely affected the cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells, the position of the hydroxyl groups in the aromatic ring seem to be important. The 2, 4, 8-trihydroxytetralones (3, 11) were more cytotoxic than the 2, 4, 5-trihydroxy derivatives (2, 9).

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。