2,3-二氢-6-三氟甲基苯并[1,4]噻嗪-3-酮 | 716-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2,3-二氢-6-三氟甲基苯并[1,4]噻嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-one；6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；6-trifluoromethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；3-Oxo-6-trifluormethyl-2,3-dihydro-<1.4>benzthiazin；6-Trifluormethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin；6-(Trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；6-(trifluoromethyl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 716-82-5
• 化学式: C₉H₆F₃NOS
• mdl: MFCD00178754
• 分子量: 233.214
• InChiKey: CDCYQWJTDZXFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194°C
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6-三氟甲基苯并[1,4]噻嗪-3-酮 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [6-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Grandolini; Rossi; Tiralti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 221 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲基)苯基硫代乙醇酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-二氢-6-三氟甲基苯并[1,4]噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: II. CATALYZED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTIONS OF SELECTED α-(o-NITROPHENYLTHIO) ACIDS

  摘要：

  当α-(邻硝基苯硫基)酸通过钠硼氢化物和钯-活性炭还原时，所得产物取决于(a)反应温度，(b)溶剂，(c)α-(邻硝基苯硫基)酸与还原剂接触的时间长短，以及(d)α-(邻硝基苯硫基)酸上取代基的性质。通过改变这些条件，可以制备苯并噻嗪羟肟酸（即取代的3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）、相应的内酰胺（3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪）以及2-羧甲基硫偶氮苯的衍生物。在两种情况下，还得到了额外的产物。当(o-硝基苯硫基)乙酸在二恶烷中催化还原30分钟时，意外产生了3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物（VIc）；当α-(4-三氟甲基-2-硝基苯硫基)-异丁酸与钠硼氢化物和钯-活性炭长时间接触时，其中一种三个确定的产物是苯肼的衍生物，即2-羧甲基(α,α-二甲基)甲硫基-5-三氟甲基苯肼（V）。

  DOI：

  10.1139/v66-262

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Novel 1,4-Benzothiazine Derivatives as Large Conductance Ca²⁺-Activated Potassium Channel Openers
  作者：Vincenzo Calderone、Roberto Spogli、Alma Martelli、Giuseppe Manfroni、Lara Testai、Stefano Sabatini、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1021/jm701605f

  日期：2008.8.1

  The design and synthesis of a novel class of 1,4-benzothiazines targeted for the large-conductance calcium-activated potassium channels (BK) are presented. In vitro functional characterization of BK channel opening activity was assessed by measuring the relaxation of isolated rat aortic rings precontracted with KCl 20 mM. The results of this study show that the 1,4-benzothiazine heterocyclic nucleus

  提出了针对大电导钙激活钾通道（BK）的新型一类1,4-苯并噻嗪的设计与合成。通过测量与20 mM KCl预收缩的离体大鼠主动脉环的松弛度来评估BK通道开放活性的体外功能表征。这项研究的结果表明，1,4-苯并噻嗪杂环核是设计新型BK-开启剂的合适骨架。实际上，这些新的1,4-苯并噻嗪衍生物中的一些具有与参考BK活化剂NS-1619（1）相当或更高的血管舒张作用。
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-benzothiazine-3-ones
  作者：Lingyu Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154761

  日期：2023.10

  An efficient potassium carbonate and copper-mediated CS and CN Ullmann coupling reaction between 2-bromothiophenol and 2-haloacetanilide is reported here. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of 1,4-benzothiazinone-3-one derivatives, avoiding the limitations of using noble metals and expensive ligands for the first time.

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。
• Cramer, Richard D.; Poss, Michael A.; Hermsmeier, Mark A., Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 19, p. 3931 - 3933
  作者：Cramer, Richard D.、Poss, Michael A.、Hermsmeier, Mark A.、Caulfield, Thomas J.、Kowala, Mark C.、Valentine, Maria T.

  DOI：——

  日期：——