2,3-二氢-6-苯基-1H-异吲哚-1-酮 | 160450-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-6-苯基-1H-异吲哚-1-酮
• 中文别名: 6-苯基-2,3-二氢-异吲哚酮；6-苯基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 6-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 160450-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: QTENOXFSNBDPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6-苯基-1H-异吲哚-1-酮 、 2-(4-溴苯基)丙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2-[4-(3-oxo-5-phenyl-1H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lactam Coupling as a Versatile Route to Indoprofen Analogs

  摘要：

  A convergent synthesis of indoprofen via a Buchwald coupling approach is reported. Using this methodology, indoprofen and a set of analogs of indoprofen were readily prepared.

  DOI：

  10.1080/00397910903531813
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(bromomethyl)-5-phenylbenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2,3-二氢-6-苯基-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  溶铬和聚集诱导发射活性硝基苯基取代的吡咯烷酮-熔合-1,2-氮杂菩碱，具有预扭曲的分子几何形状

  摘要：

  含硼-氮杂环具有扩展共轭π系统，例如多环芳香族 1,2-氮杂碱，由于其独特的光电特性而受到有机化学家的吸引。然而，大多数多环芳香族 1,2-氮杂硼酸酯以高浓度或固态聚集，导致聚集引起的排放猝灭 （ACQ）。这种实际限制对多环芳烃 1,2-氮杂硼烯在许多应用中的使用构成了重大挑战。此外，仅报道了少数溶剂变色多环芳香族 1,2-氮杂硼烯，并且它们都表现出最小的溶剂变色。因此，需要扩大可用的多环 1,2-氮杂硼化合物的范围，以包括那些在高浓度和固态下显示荧光的化合物，以及那些由于不同极性而在各种溶剂中表现出显着发射强度的化合物。为了解决 ACQ 问题，我们评估了预扭曲分子几何形状对多环芳香族 1,2-氮杂碱的光电性能的影响。具体来说，对三种苯取代的吡咯烷酮熔融 1,2-氮杂硼烯 （PFA） 进行了实验和计算研究，这些 PFA 具有相似的结构并具有不同电子部分 （–H、–NO2、–CN，分别称为 PFA

  DOI：

  10.1039/d3tc03278g

文献信息

• APPARATUS AND METHOD FOR MULTIPLE SIMULTANEOUS SYNTHESIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0663856A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• US5567391A
  申请人：——

  公开号：US5567391A

  公开（公告）日：1996-10-22
• US5612002A
  申请人：——

  公开号：US5612002A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US5565173A
  申请人：——

  公开号：US5565173A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5582801A
  申请人：——

  公开号：US5582801A

  公开（公告）日：1996-12-10