2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-磺酰氯 | 952-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-磺酰氯
• 中文别名: 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-磺酰氯
• 英文名称: 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-dioxo-6-quinoxalinesulfonyl chloride；2,3-dihydroxyquinoxaline-6-sulfonyl chloride
• CAS: 952-10-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄S
• mdl: MFCD05863680
• 分子量: 260.658
• InChiKey: VJHXFHCNOUEKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-磺酰氯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,3-二氯喹喔啉-6-基)磺酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  一些新型二取代磺酰基喹喔啉衍生物的设计，合成，抗菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过邻苯二胺与草酸反应，然后用过量的氯磺酸进行氯磺化反应，制得2，3-二氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-磺酰氯1。一系列新sulfonylquinoxaline衍生物的2 - 6在化合物反应，得到1与不同类型的胺。2,3-二氯-6- morpholinosulfonylquinoxaline衍生物6进行进一步的化学反应，得到6-吗啉代的许多衍生物2,3- disubstitutedquinoxalines，从而化合物的反应6具有不同的仲胺，得到单和二仲氨基喹喔啉衍生物7 - 10取决于两个氯原子的反应性差异。化合物7提供的肼基喹喔啉衍生物11a-c的水合肼解。此外三唑和吡唑基喹喔啉衍生物12 - 14是通过化合物的反应获得11A与异硫氰酸苯酯，甲酰基和乙酰乙酸乙酯。筛选所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。化合物7a，9b，10a，10c，10f和11c对被测革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104164
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2(1H)-quinoxalinone-6-sulfonyl Derivatives

  摘要：

  The synthesis of some quinoxalinesulfonyl derivatives is described. Two of the synthesized derivatives, 2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-sulfonyl azide (3a) and 2,3dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonyl azide (3b), were screened in vitro for their growth inhibitory activity against nine strains of Gram-positive and seven strains of Gram-negative bacteria, along with two fungal isolates. The two compounds showed broad spectrum (in vitro) activity against the bacterial strains.

  DOI：

  10.1080/104265090889396

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Synthesis and Characterization of some Novel Quinoxaline-2, 3-Dione Derivatives: A Preliminary Investigation on their Activity Against a Human Epithelial Carcinoma Cell Line
  作者：Selvaraj Jubie、Rajamanickam Gayathri、Ammayappan Rajam Srividya、Rajagopal Kalirajan、Prabakaran Prabitha、Sundaram Sankar、Kannan Elango

  DOI：10.2174/157018011794839385

  日期：2011.5.1

  4-tetrahydroquinoxaline-6-sulphonyl benzimidazoles in satisfactory yield. Their structures were confirmed using 1H NMR, IR and mass analysis. Cytotoxicity of these derivatives were evaluated by growth inhibition of HEp-2 cells in vitro. The preliminary bioassay indicated that these compounds showed moderate cytotoxicity.

  将邻苯二胺与草酸的环缩合反应制得的3-二酮喹喔啉2在低温条件下与氯磺酸反应，然后与各种苯并咪唑反应，得到2，3-二氧-1、2、3、4 -四氢喹喔啉-6-磺酰基苯并咪唑的产率令人满意。使用1 H NMR，IR和质量分析确认了它们的结构。这些衍生物的细胞毒性通过体外HEp-2细胞的生长抑制来评估。初步的生物测定表明，这些化合物显示出中等的细胞毒性。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• Acid amide derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Egis Gyogyszergyar RT.

  公开号：US05912245A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The present invention is directed to an acid amide of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or nitro, R.sup.2 and R.sup.3 stand for, independently from each other, hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl each optionally carrying a substituent selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkoxy, di(lower alkyl)amino, phenyl-lower alkoxycarbonyl and a 5- to 6-membered saturated hetero-ring selected from the group consisting of piperidino, pyrrolidino, piperazino and morpholino; or R.sup.2 and R.sup.3 form, together with the adjacent nitrogen atom, a 6-membered saturated heterocyclic group selected from the group consisting of piperidino, pyrrolidino, piperazino and morpholino, said heterocyclic group optionally carrying a hydroxy or a hydroxy-lower alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; process of making and pharmaceutical compositions and methods of treating.

  本发明涉及一种酸酰胺，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢或硝基，R.sup.2和R.sup.3分别代表氢，较低的烷基或较低的烯基，每个都可以携带来自卤素、羟基、较低的烷氧基、二(较低的烷基)氨基、苯基-较低的烷氧羰基和来自哌啶基、吡咯啉基、哌嗪基和吗啉基的5-至6-成员饱和杂环中选择的取代基；或者R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子一起形成来自哌啶基、吡咯啉基、哌嗪基和吗啉基的6-成员饱和杂环，该杂环可以携带羟基或羟基-较低的烷基基团；或其药学上可接受的盐；制备方法和治疗的制药组合物和方法。
• New Inhibitors of Bacterial Protein Synthesis from a Combinatorial Library of Macrocycles
  作者：Elizabeth A. Jefferson、Satoshi Arakawa、Lawrence B. Blyn、Alycia Miyaji、Stephen A. Osgood、Raymond Ranken、Lisa M. Risen、Eric E. Swayze

  DOI：10.1021/jm010437x

  日期：2002.8.1

  mixture-based combinatorial library of 14-membered macrocycles was synthesized to target ribosomal RNA and uncover a new class of antibacterial agents. High-throughput screening identified a macrocyclic mixture that inhibited cell-free-coupled transcription/translation in Escherichia coli-derived extracts, with an IC(50) value in the 25-50 microM range. In a follow-up library of 64 single macrocycles, 8 gave

  合成了基于混合物的14元大环化合物组合文库，以靶向核糖体RNA并揭示了一类新型的抗菌剂。高通量筛选确定了一种大环混合物，该混合物可抑制大肠杆菌衍生提取物中无细胞偶联的转录/翻译，其IC（50）值在25-50 microM范围内。在64个单个大环的后续库中，在无细胞蛋白质合成抑制试验中，有8个给出的IC（50）值范围为12至50 microM。在翻译抑制试验中筛选了一些大环化合物，IC（50）值通常与未偶联的转录/翻译试验中获得的值平行。在初步的结构-活性关系研究中还制备了其他类似物，和更有效的大环化合物被确定具有低微摩尔活性（IC（50）值= 2-3 microM）。这些大环中的一些显示出对脂多糖突变型大肠杆菌细菌细胞的抗菌活性（IC（50）值= 12-50 microM）。