2,3-二氨基萘-1,4-二酮 | 13755-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氨基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-diaminonaphthoquinone；2,3-Diamino-1,4-naphthochinon；2,3-Diamino-naphthochinon-(1.4)；2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione；2,3-diamino-1,4-naphthalenedione；2,3-diamino-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene；DANQ
• CAS: 13755-95-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00462464
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YGFBBXYYCLHOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-bis(2-pyridyl)-11,11,12,12-tetracyanopyrazino[2,3-b]naphthoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Single-Component Organic Semiconductors Based on Novel Radicals that Exhibit Electrochemical Amphotericity:  Preparation, Crystal Structures, and Solid-State Properties of N,N‘-Dicyanopyrazinonaphthoquinodiiminides Substituted with an N-Alkylpyridinium Unit

  摘要：

  N,N'-Dicyanonaphthoquinodiimines fused with a pyrazine ring 1 were prepared from the corresponding quinones 4. The new accepters 1 have a planar pi -system and undergo reversible two-stage 1e-reduction. Quaternization of the pyridyl substituent in 1d-f gave pyridinium derivatives 2d(+), 2e(+), and R-3(+), respectively, which are stronger accepters that undergo three-stage le-reduction. Upon electrochemical. reduction of these cations, novel radicals 2d(.) 2e(.), and R-3(.) were generated and isolated as stable solids. The molecular geometries determined by X-ray analysis indicated that these radicals adopt a zwitterionic structure, in which the unpaired electron is located on the quinodiimine unit but not on the pyridyl group. These novel radicals undergo facile and reversible 1e-oxidation as well as two-stage le-reduction. The observed amphotericity endows the radicals with electrical conductivities (10(-5) to 10(-9) S cm(-1)), and these thus represent a new motif for single-component organic semiconductors.

  DOI：

  10.1021/jo001352r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphthalimido-1,4-naphthoquinone 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氨基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione appended 1,2 的设计、合成、光谱表征、单晶 X 射线分析、体外 α-淀粉酶抑制测定、DPPH 自由基评估和计算研究， 3-三唑

  摘要：

  在我们设计和开发含 N/O 的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们试图通过将这些结构整合到一个单一结构中来协同 1,4-萘醌、咪唑和 1,2,3-三唑基序的抑制作用矩阵。为此，通过涉及 2-aryl-1- 的 [3 + 2] 环加成的顺序方法合成了一系列新型萘并[2,3- d ]咪唑-4,9-二酮附加 1,2,3-三唑(prop-2-yn-1-yl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones with substituted azides. 所有化合物的化学结构都是在 1D-NMR、2D-NMR、IR、质量和 X 射线研究的帮助下建立的。筛选开发的分子杂交体对α的抑制作用-使用参考药物阿卡波糖的淀粉酶。目标化合物连接的芳基部分上存在的不同取代基对α -淀粉酶的抑制作用表现出惊人的变化。根据取代基的类型及其各自的位置，观察到含有 –OCH 3和 –NO 2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115230

文献信息

• Novel highly functionalized 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids: Synthesis, photophysical properties, crystal structure, DFT studies, and anti(myco)bacterial/antifungal activity
  作者：Muge Gemili、Yahya Nural、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Selma Erat、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.087

  日期：2019.11

  1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids were synthesized via a cyclization reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione N -aroylthioureas and α-bromoketones in good to excellent yields (74–94%). The stereochemistry of one of the 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole products was characterized by single crystal X-ray diffraction technique. Photophysical properties of the compounds in DMSO, HAc and THF

  摘要 在本文中，通过 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 N-芳酰基硫脲和 α-溴酮的环化反应合成了一系列新型高度官能化的 1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑杂化物，收率良好至极好。 (74–94%)。1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑产品之一的立体化学通过单晶 X 射线衍射技术表征。化合物在 DMSO、HAc 和 THF 中的光物理性质通过紫外-可见光谱法测定。还使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 在 B3LYP/631 + g(d,p) 理论水平上确定了化合物的基态几何形状和吸收光谱。计算结果与实验值一致。对各种细菌（金黄色葡萄球菌、B. subtilis、A. hydrophila、E. coli 和 A. baumannii)、真菌（C. glabrata C.tropicals 和 C. albicans）和分枝杆菌（M.tuberculosis H37Rv）菌株。这
• Synthesis and biological evaluation of naphthoquinone phenacylimidazolium derivatives
  作者：Jing Yuan、Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127977

  日期：2021.6

  materials. Cytotoxicity of these compounds was evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines: human breast carcinoma cell lines (MCF-7), human cervical carcinoma cell lines (HeLa), and human lung carcinoma cell lines (A549). Among them, the optimal compound 7m showed splendid antiproliferative activity with low to 50 nM IC50 values against MCF-7 and excellent selectivity of 256-fold

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。
• Design, synthesis and characterization of indole based anion sensing receptors
  作者：Ramalingam Manivannan、Angupillai Satheshkumar、El-Sayed H. El-Mossalamy、Laila M. Al-Harbi、Samia A. Kosa、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c4nj01728e

  日期：——

  The fluoride binding ability of indole based receptors was found to depend on the electron deficiency of the acceptor unit and enhanced H-bond donating character of the indole N–H group.

  基于吲哚受体的氟结合能力被发现取决于受体单元的电子亏缺性质和吲哚N-H基团增强的氢键捐赠特性。
• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Liangkun Pan、Qiang Zheng、Yu Chen、Rui Yang、Yanyan Yang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.013

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) mediated kynurenine pathway of tryptophan degradation is identified as an appealing and novel target in immunotherapy for the treatment of cancer. In this study, a novel series of naphthoquinone derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory activities against IDO1, and their structure−activity relationship was investigated. Among them,

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。