2,3-二氯-苯并[b]噻吩 | 5323-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,3-二氯-苯并[b]噻吩
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-dichlorobenzothiophene；2,3-dichloro-benzo[b]thiophene；2,3-Dichlor-benzo[b]thiophen；2,3-Dichloro-1-benzothiophene
• CAS: 5323-97-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂S
• mdl: MFCD01681796
• 分子量: 203.092
• InChiKey: ACKJNFZJNNOLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  300.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-苯并[b]噻吩 在 铜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  制备未取代的苯并[b]-和萘并[2,1-b]噻吩的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512831
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以51%的产率得到2,3-二氯-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  在缺氧条件下，通过铜介体以及富电子的Pd催化剂对缺电子的芳基羧酸进行脱羧卤化和氰化

  摘要：

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02873

文献信息

• Aromatic Ring Opening of Fused Thiophenes via Organolithium Addition to Sulfur
  作者：B. Hill、M. De Vleeschauwer、K. Houde、M. Belley

  DOI：10.1055/s-1998-1674

  日期：1998.4

  Organolithium reagents can add to the sulfur atom of thiophenes that are substituted by a chlorine atom and fused to another aromatic system, at -78 °C, to give ortho-substituted aryl sulfides.

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。
• 一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成 方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107325002B

  公开（公告）日：2020-03-27

  一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成方法，在氧气、银催化剂、铜添加剂和双齿氮配体存在的条件下，使芳基羧酸化合物和卤盐MX在有机溶剂中进行取代反应形成相应的芳基卤化物，其中MX中的M表示碱金属或碱土金属，X表示F、Cl、Br或I。与常规的芳基卤化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基羧酸和MX)廉价易得、金属催化剂用量小、以氧气为氧化剂对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Inexpensive NaX (X = I, Br, Cl) as a halogen donor in the practical Ag/Cu-mediated decarboxylative halogenation of aryl carboxylic acids under aerobic conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Ligao Jiang、Qianming Zuo、Zhaojie Li、Yanzhu Liu、Zhenhong Wei、Hu Cai

  DOI：10.1039/c8ob01095a

  日期：——

  NaX (X = I, Br, Cl) has been achieved under aerobic conditions in moderate to good yields. The halodecarboxylation is shown to be an effective strategy for S-containing heteroaromatic carboxylic acid and benzoic acids with nitro, chloro and methoxyl substituents at the ortho position. A gram-scale reaction and a three-step procedure to synthesize iniparib have been performed to evaluate the practicality

  在好氧条件下，中等到良好的收率已经实现了易于获得的芳基羧酸与丰富的NaX（X = I，Br，Cl）之间的多功能且实用的Ag / Cu介导的脱羧卤化反应。对于在邻位具有硝基，氯和甲氧基取代基的含S的杂芳族羧酸和苯甲酸，表明卤代羧化是一种有效的策略。已经进行了克级反应和三步合成iniparib的过程，以评估该协议的实用性。初步的机械研究表明，Cu起着至关重要的作用，并且自由基途径参与了转变。
• Benzo[b]thiophenium S,C-ylides: Preparation, structure and comparison with thiophenium analogues
  作者：Eino Vuorinen、Anthony A. Chalmers、Jan L.M. Dillen、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82404-2

  日期：1991.9

  13C) studies revealed that ylides substituted additionally at position 2 of the thiophene ring can exist as pairs of diastereoisomers, not interchangeable at room temperature. The slow exchange between two sites was attributed to the restricted rotation about the ylidic SC bond. The crystal structure determined for one ylide demonstrated different molecular environment for two parts of the β-dicarbonyl

  制备并表征了一系列新的衍生自苯并[b]噻吩和β-二羰基重氮化合物的S，C-烷基。NMR（1 H，13 C）研究表明，在噻吩环的2位上另外取代的叶绿素可以非对映异构体对的形式存在，在室温下不可互换。两个位点之间的缓慢交换归因于绕SC键的旋转受限。相对于苯并噻吩环，对于一个内含物确定的晶体结构，对于两部分的β-二羰基碘取代基而言，分子环境不同。发现所制备的叶立德与先前研究的噻吩S，C-叶立德相比反应性低得多。
• Benzothiophenes and their 1-Dioxides
  作者：Arthur H. Schlesinger、David T. Mowry

  DOI：10.1021/ja01150a056

  日期：1951.6

表征谱图