2,3-二氯四氢-2H-吡喃 | 5631-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,3-二氯四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2,3-dichlorotetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,3-Dichlor-tetrahydro-pyran；2,3-dichlorotetrahydropyran；2,3-dichlorooxane
• CAS: 5631-95-8
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: PHMXXMFOSQBXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1080;1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯四氢-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 二乙二醇 作用下， 生成 2-甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12>4, p. 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 四氯化碳 作用下， 生成 2,3-二氯四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 136,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• The steric course of the reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with grignard reagents
  作者：Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Luigi Monti、Giovanni Ventresca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87552-9

  日期：1986.1

  The steric course of some reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with sodium methoxide and with methyl- and phenyl-magnesium bromides has been reinvestigated. Whereas the methanolysis of the - and -dichlorides occurs with practically complete inversion, it has been confirmed that their reactions, as well as those of the dibromides, with methyl-magnesium bromide are non-stereospecific, yielding mixtures

  对2，3-二卤代四氢吡喃与甲醇钠以及甲基和苯基镁溴化物的某些反应的空间过程进行了重新研究。尽管-和-二氯化物的甲醇分解几乎完全被转化，但已经证实它们和二溴化物的反应与甲基溴化镁是非立体特异性的，生成-和-3-卤代的混合物-2-甲基-四氢吡喃的比例与起始二卤化物的构型无关。进一步确定，格氏试剂在反应中引起-和-二卤化物混合物的平衡，该反应比格氏试剂偶联步骤快得多。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• Dithiolopyranthione Synthesis, Spectroscopy, and an Unusual Reactivity with DDQ
  作者：Igor V. Pimkov、Archana Nigam、Kiran Venna、Fraser F. Fleming、Pavlo V. Solntsev、Victor N. Nemykin、Partha Basu

  DOI：10.1002/jhet.1715

  日期：2013.7

  The bicyclic pyran thiolone tetrahydro‐3αH‐[1,3]dithiolo[4,5‐β]pyran‐2‐thione (3a) engages in a highly unusual fragmentation in the presence of DDQ. The pyran thiolone, 3a, was synthesized by chlorination of 3,4‐dihydro‐2H‐pyran (1) followed by condensing with CS2 and NaSH. Reaction of 3a with DDQ generates the isomerized pyran thiolone tetrahydro‐3αH‐[1,3]dithiolo[4,5‐β]pyran‐2‐thione (3b) and 4‐b

  双环吡喃硫酮四氢-3αH-[1,3]二硫并[4,5-β]吡喃-2-硫酮 ( 3a ) 在 DDQ 存在下会发生极不寻常的裂解。吡喃硫醇酮3a是通过 3,4-二氢-2H-吡喃 ( 1 ) 氯化，然后与 CS 2和 NaSH 缩合合成的。 3a与 DDQ 反应生成异构化吡喃硫酮四氢-3αH-[1,3]二硫醇[4,5-β]吡喃-2-硫酮 ( 3b ) 和 4-苄基-5-(3-羟丙基)-1， 3-二硫醇-2-硫酮 ( 4 ) 通过深层重排。通过单晶X射线分析证实了3b的身份：P2 1 /c，a = 5.807(9) Å，b = 12.99(2) Å，c = 11.445(15)， β = 113.23(6)°。机械实验和计算洞察被用来解释极不寻常的4形成中可能发生的事件顺序。总的来说，这些结果为该领域的进一步研究建立了基本的反应模式。
• THE MECHANISMS OF THE HALOGENATIONS AND HALOGENOMETHOXYLATIONS OF <scp>D</scp>-GLUCAL TRIACETATE, <scp>D</scp>-GALACTAL TRIACETATE, AND 3,4-DIHYDROPYRAN
  作者：R. U. Lemieux、B. Fraser-Reid

  DOI：10.1139/v65-197

  日期：1965.5.1

  when the halogen, the olefin, and the solvent were changed, which can be accounted for on the basis of (a) the relative stabilities of the halonium and oxocarbonium ions formed as intermediates, (b) the effect of ring conformation on the ease of formation of oxocarbonium ions involving the ring-oxygen of the pyranose ring, (c) the role of the anomeric effect in determining the stability of the transition

  当卤素、烯烃和溶剂发生变化时，反应的立体化学路线显示出趋势，这可以根据（a）作为中间体形成的卤离子和氧碳离子的相对稳定性来解释，（b）环构象对涉及吡喃糖环的环氧的碳氧正离子形成难易程度的影响，(c) 异头效应在决定过渡态稳定性中的作用，以及 (d) 对路线的影响中间阳离子在形成时是否被亲核试剂溶剂化的反应。质子磁共振波谱广泛用于确定产物的组成以及所得化合物的构型和构象。