2,3-二溴丁腈 | 25109-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-二溴丁腈
• 英文名称: 2,3-dibromobutanenitrile
• CAS: 25109-76-6
• 化学式: C₄H₅Br₂N
• 分子量: 226.898
• InChiKey: TWLGLYVADVLALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131°C/0.6mm
• 密度：
  1.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丁腈 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-2-Cyan-3-methylaziridin
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-二溴丁腈
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1922, vol. 31, p. 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TRIAMINOPYRIMIDINE COMPOUND AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ DE TRIAMINOPYRIMIDINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2019049021A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to triaminopyrimidine compound 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or hydrates, or solvates, or polymorphs, or optically active forms thereof, in solid state forms. The invention also relates to a process for preparation of triaminopyrimidine compound and intermediates thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising pure triaminopyrimidine compound, useful for preventing or treating malaria.

  本发明涉及三氨基嘧啶化合物1，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、多晶形或其光学活性形式，以固态形式存在。本发明还涉及制备三氨基嘧啶化合物及其中间体的方法。本发明还涉及一种纯三氨基嘧啶化合物的制药组合物，用于预防或治疗疟疾。
• Elimination reaction over solid supports under microwave irradiation: Synthesis of functionalized alkenes
  作者：Aicha Saoudi、Jack Hamelin、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00690-x

  日期：1998.6

  Treatment of 1,2-dibromocompounds with KF supported on alumina, or bentonite/Et3N under microwave irradiation leads to an elimination reaction which produces functionalized alkenes in fair yields.

  在微波辐射下，用负载在氧化铝上的KF或膨润土/ Et 3 N处理1,2-二溴化合物会导致消除反应，从而以合理的收率生产官能化的烯烃。
• Development of Scalable Processes for the Preparation of <i>N</i>-Methyl-3-Bromo-5-Methyl Pyrazole
  作者：Richard J. Fox、Chester E. Markwalter、Michael Lawler、Keming Zhu、Jacob Albrecht、Joseph Payack、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00091

  日期：2017.5.19

  The development and optimization of two scalable routes to N-methyl-3-bromo-5-methyl pyrazole is described. The initial Sandmeyer route entailed a three-step sequence from crotonitrile and methyl hydrazine, proceeding through the 3-amino pyrazole intermediate. Due to the GTI liability of the 3-amino pyrazole intermediate, a tedious steam-distillation, and <30% overall yield, we developed a second-generation

  描述了开发和优化两种可扩展的路线，以N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑。最初的桑德迈尔路线需要从巴豆腈和甲基肼开始进行三步操作，依次经过3-氨基吡唑中间体。由于3-氨基吡唑中间体的GTI责任，繁琐的蒸汽蒸馏以及<30％的总收率，我们开发了第二代不含巴氏剂的巴豆酸甲酯和甲基肼方法，该方法利用了缩合，溴化和氧化顺序。工艺开发导致改进了N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑，具有更高的效率和更高的总收率。通过生成三氟甲磺酸盐大大改善了最终产品的分离，处理和存储，并且还讨论了盐的形式研究。