2,3-二溴丙腈 | 4554-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-二溴丙腈
• 中文别名: 2,3-二溴丙正离子基腈；2,3-二溴丙乙腈；2,3,5-三甲基吡啶
• 英文名称: 2,3-dibromopropionitrile
• 英文别名: 2,3-Dibrom-propionitril；2,3-dibromopropanenitrile；α.β-Dibrom-propionitril；2,3-dibromopropanonitrile；alpha,beta-dibromopropionitrile
• CAS: 4554-16-9
• 化学式: C₃H₃Br₂N
• 分子量: 212.872
• InChiKey: ARRIEYYNOLTVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  173°C
• 密度：
  2.14
• 闪点：
  172°F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22/21/22
• 储存条件：
  请将药物存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质：

• 沸点：173°C
• 相对密度：2.140
• 折光率：1.5452
• 闪点：77°C

用途： 用于有机合成，生产丙炔腈等。同时也用作有机合成中间体。

生产方法： 由丙烯腈与溴素加成而得。具体步骤如下：将丙烯腈加入玻璃反应器中，搅拌并冷却至16℃，在灯光照射下滴加溴素，控制滴加速度使反应温度不超过30℃。滴加完毕后，继续搅拌直至溴素颜色褪去。然后进行减压蒸馏，收集105-112°C（2.66kPa）的馏分，即得成品。收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丙腈 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-氮丙啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3-二溴丙腈
  参考文献：
  名称：

  反应条件如何影响合成2,3-二氢-1,4-苯并噻吨衍生物的区域选择性

  摘要：

  报道了旨在获得2，3-二氢-1，4-苯并x啶-2-基衍生物和2，3-二氢-1，4-苯并x啶-3-基衍生物的不同反应条件的探索。用有机碱和特定的2-溴丙烯酸酯处理1,2-巯基苯酚会导致O和S阴离子的溶剂和底物依赖性排他溶剂化，从而控制区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02012

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• A Straightforward Synthesis of Oxazino[2,3,4-<i>ij</i>]quinoline Derivatives from 8-Hydroxyquinolines
  作者：Jean-Yves Mérour、Axelle Arrault、Gérald Guillaumet、Jean-Michel Léger、Christian Jarry

  DOI：10.1055/s-2002-33910

  日期：——

  A one-step synthesis of tricyclic dihydrofuro[3,2-f]quinoline or tetracyclic oxazinoquinoline derivatives from hydroxyquinolines and ethyl 2,3-dibromopropanoate is described. 3,4-Dibromobutan-2-one afforded 2-acetylfuro[3,2-h]quinoline derivatives and 2,3-dibromopropanenitrile gave only non-cyclized compounds when reacted with 8-hydroxyquinoline.

  描述了由羟基喹啉和 2,3-二溴丙酸乙酯一步合成三环二氢呋喃 [3,2-f] 喹啉或四环恶嗪喹啉衍生物。3,4-Dibromobutan-2-one 提供 2-乙酰基呋喃并[3,2-h] 喹啉衍生物，而 2,3-二溴丙腈与 8-羟基喹啉反应时仅产生非环化化合物。
• New Synthetic Approach to Naphtho[1,2-b]furan and 4′-Oxo-Substituted Spiro[cyclopropane-1,1′(4′H)-naphthalene] Derivatives
  作者：Axelle Arrault、Jean-Yves Mérour、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2198::aid-hlca2198>3.0.co;2-j

  日期：2001.8.15

  A one-step synthesis of ethyl 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate and/or ethyl 4′-oxospiro[cyclopropane-1,1′(4′H)-naphthalene]-2′-carboxylate derivatives 2 and 3, respectively, from substituted naphthalen-1-ols and ethyl 2,3-dibromopropanoate is described (Scheme  1). Compounds 2 were easily aromatized (Scheme 2). In the same way, 3,4-dibromobutan-2-one afforded the corresponding 1-(2,3-dihydronaphtho[1

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酸乙酯和/或4'-氧螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]-2'乙酯的一步合成描述了分别来自取代的萘-1-醇和2,3-二溴丙酸乙酯的α-羧酸酯衍生物2和3（方案1）。化合物 2 很容易芳构化（方案 2）。同样，3,4-dibromobutan-2-one 分别得到相应的 1-(2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethanone 和/或螺衍生物 8 和 9 (方案6）。提出了形成二氢萘并[1,2-b]呋喃环和螺环化合物3的机制（方案3和4）。螺环化合物3a和3f的结构通过X射线结构分析确定。还简要检查了化合物 3a 的反应性（方案 9）。
• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

表征谱图