2,3-二甲基-2,3-二(1-萘基)丁烷-2,3-二醇 | 31540-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二甲基-2,3-二(1-萘基)丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-di(1-naphthyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Di(1-naphthyl)butan-2,3-diol；2,3-Dinaphthalen-1-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 31540-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: DQLVOSUNWVBTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二(1-萘基)丁烷-2,3-二醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 200.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 生成 1,1'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Clar,E. et al., Tetrahedron, 1970, vol. 26, p. 5467 - 5478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 indium(III) chloride 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2,3-二甲基-2,3-二(1-萘基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-Catalyzed Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds in the Presence of Magnesium and Chlorotrimethylsilane

  摘要：

  在四氢呋喃室温条件下，使用催化剂量的 InCl3（0.005-0.1 摩尔量），在三甲基氯硅烷和金属镁（Mg turnings）的存在下，实现了芳香醛和酮的还原性均偶联反应，以良好至中等产率和较高的非对映选择性提供相应的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1497

文献信息

• Influence of the nature of the base electrolyte on the regioselectivity of the cathodic hydrodimerization of 1-acetylnaphthalene in an aprotic medium
  作者：V. P. Gul'tyai、T. Ya. Rubinskaya、A. S. Mendkovich

  DOI：10.1007/bf00965434

  日期：1991.2

  The electrolysis of 1-acetylnaphthalene at a controlled potential [DMF, Ba.(ClO4)2] leads to the formation of 5-acetyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,4-methano-3-benzoxepine (yield of 60%); this is explained by the stabilization of the dimeric dianion of the "head-tail" type by the Ba2+ cations. The formation of 2,3-dimethyl-2,3-di-(1-naphthyl)-butane-2,3-diol is observed with the acylotropic rearrangement of the intermediate anion, leading to 2-acetylnaphthalene, in the presence of lithium cations.
• Clar,E. et al., Tetrahedron, 1970, vol. 26, p. 5467 - 5478
  作者：Clar,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• InCl₃-Catalyzed Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds in the Presence of Magnesium and Chlorotrimethylsilane
  作者：Kenji Mori、Seiji Ohtaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1497

  日期：2001.8

  Reductive homocoupling of aromatic aldehydes and ketones has been achieved in tetrahydrofuran at room temperature using a catalytic amount of InCl3 (0.005–0.1 molar amount) under nitrogen atmosphere in the presence of both chlorotrimethylsilane and magnesium metal (Mg turnings) to provide the corresponding 1,2-diols in good to moderate yields with a high diastereoselectivity.

  在四氢呋喃室温条件下，使用催化剂量的 InCl3（0.005-0.1 摩尔量），在三甲基氯硅烷和金属镁（Mg turnings）的存在下，实现了芳香醛和酮的还原性均偶联反应，以良好至中等产率和较高的非对映选择性提供相应的 1,2-二醇。