2,3-二甲基-6-硝基喹喔啉 | 2942-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二甲基-6-硝基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 6-nitro-2,3-dimethylquinoxaline；2,3-dimethyl-6-nitro-quinoxaline；2,3-Dimethyl-6-nitro-chinoxalin；6-Nitro-2,3-dimethyl-chinoxalin；6-Nitro-2,3-dimethylchinoxalin
• CAS: 2942-03-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00205436
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XDRSTGHGOVMLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°C
• 溶解度：
  >30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2,3-dimethylquinoxalin-6-ylamino)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Utilisation of 6-Amino-2,3-dimethylquinoxaline for the Synthesis of Tricyclic Pyridoquinoxalines via Gould-Jacobs Reaction

  摘要：

  用（烷氧甲基）丙二酸衍生物处理2,3-二甲基喹啉-6-胺，得到相应的（喹啉基氨基）乙烯，加热后环化成为角环并联的吡啶[3,2-f]喹啉-10-酮。

  DOI：

  10.1135/cccc20011691
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 生成 2,3-二甲基-6-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  LE BRIS M. T., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 5-6, PART. 2, 921-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl₃ and Morpholine as Efficient Cocatalysts for the One-Step Synthesis of Quinoxalines from α-Hydroxyketones and 1,2-Diamines
  作者：Weibin Song、Peng Liu、Min Lei、Hanyun You、Xubing Chen、Hu Chen、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523489

  日期：2012.1.15

  Abstract One-step conversion including intramolecular hydrogen bond decomposition, aerobic oxidation, and condensation from α-hydroxyketones and 1,2-diamines into quinoxalines is reported using FeCl3 and morpholine as cocatalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了使用 FeCl3 和吗啉作为助催化剂从 α-羟基酮和 1,2-二胺到喹喔啉的一步转化，包括分子内氢键分解、有氧氧化和缩合。图形概要
• Synthesis and antiprotozoal activity of some new synthetic substituted quinoxalines
  作者：Xu Hui、Julie Desrivot、Christian Bories、Philippe M. Loiseau、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.025

  日期：2006.2

  A series of 29 new quinoxalines was synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Leishmania donovani, Trypanosoma brucei brucei, and Trichomonas vaginalis). Several of them displayed interesting activities, and particularly four quinoxaline amides showed in vitro antileishmanial properties (IC50 less than 20 microM).

  合成了29种新的喹喔啉系列，并在体外针对几种寄生虫（利什曼原虫，布鲁氏锥虫和布鲁氏毛滴虫）进行了评估。它们中的几个表现出有趣的活性，特别是四种喹喔啉酰胺具有体外抗菌性能（IC50小于20 microM）。
• A new facet of the reaction of nitro heteroaromatic compounds with ethyl isocyanoacetate
  作者：Takashi Murashima、Ken-ichi Fujita、Kazuo Ono、Takuji Ogawa、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/p19960001403

  日期：——

  heteroarenes react with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU) to give pyrroles or pyrimidine N-oxide depending on the structure of the starting nitro compounds. For example, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3a reacted with ethyl isocyanoacetate to give ethyl 2,1,3-benzothiadiazole[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate 4a (33%), while a similar reaction with 5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）存在下，硝基杂芳烃与异氰基乙酸乙酯反应生成吡咯或嘧啶N-氧化物，具体取决于起始硝基化合物的结构。例如，4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3a与异氰基乙酸乙酯反应生成2,1,3-苯并噻二唑[3,4- c ]吡咯-2-羧酸乙酯4a（33％），与5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3b反应，得到相应的化合物4b（21％），为唯一产物。提出了这些反应的合理机制。
• A reusable zirconium(IV) Schiff base complex catalyzes highly efficient synthesis of quinoxalines under mild conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Reza Haddad、Somayeh Gazkar

  DOI：10.1007/s11243-012-9657-5

  日期：2013.2

  A zirconium(IV) complex of a bidentate Schiff base (ZrL2Cl2) has been synthesized by the reaction of (z)-N-benzylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL) and ZrCl4. Spectroscopic data and elemental analyses are consistent with a monomeric complex with a ligand:Zr ratio of 2:1. The catalytic activity of ZrL2Cl2 has been investigated for the efficient synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives under mild conditions. The employment of ethanol as an environmentally benign solvent in this high yield method, along with high turnover numbers and reusability of the catalyst providing ready scalability, makes it appropriate for practical applications.

  通过(z)-N-苄叉基-2-羟基丙烷-1-胺(HL)与ZrCl4的反应，合成了一种双齿席夫碱的锆(IV)配合物(ZrL2CL2)。光谱数据和元素分析结果与一个配体与锆比例为2:1的单体配合物相符。在温和条件下，考察了ZrL2CL2在高效合成多种喹喔啉衍生物中的催化活性。该方法采用环保溶剂乙醇，并具有高产率、高转化次数以及催化剂的可重复使用性，便于放大生产，适用于实际应用。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。