2,3-二甲氧基氧杂蒽-9-酮 | 42833-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,3-二甲氧基氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxyxanthone；2,3-Dimethoxy-xanthon；2,3-Dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 42833-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FWCWUPRCWDSQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存于室温环境下，应密封保存，并保持通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基氧杂蒽-9-酮 在 吡啶 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 9-oxo-9H-xanthene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 三氯化铝 、 铜 、 硝基苯 、 苯酚 作用下， 生成 2,3-二甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Kimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• One-Pot Synthesis of Xanthones and Thioxanthones by the Tandem Coupling−Cyclization of Arynes and Salicylates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0517731

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of silylaryl triflates, CsF, and salicylates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones and thioxanthones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling and subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  [反应：参见正文]甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和水杨酸酯的反应提供了一种制备生物学上有趣的氧杂蒽酮和噻吨酮的通用有效方法。推测该化学过程是通过串联的分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化进行的。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• A Green Nanopalladium-Supported Catalyst for the Microwave-Assisted Direct Synthesis of Xanthones
  作者：H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、Alejandra S. Diez、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1055/s-0039-1691069

  日期：2020.2

  We report an efficient, selective, rapid and eco-friendly protocol for the one-step synthesis of a small xanthone library via an intermolecular catalytic coupling from readily available salicylaldehydes and 1,2-dihaloarenes under ligand-free conditions. To achieve this advantageous direct annulation, we used a novel recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under microwave irradiation

  我们报告了高效，选择性，快速和生态友好的协议，一步一步合成小黄酮库通过无配位条件下容易获得的水杨醛和1,2-二卤代芳烃的分子间催化偶联。为了实现这种有利的直接环化，我们在微波辐射下使用了一种新型的可回收钯纳米催化剂，该催化剂负载在绿色生物炭上。与其他现有的基于钯的方法不同，我们的合成策略显示出更大的操作简便性，反应时间的大幅减少以及对各种官能团的出色耐受性。该反应以非常好的收率和高的区域选择性进行。新型多相催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低活性。
• Controlling Molecular Rotary Motion with a Self-Complexing Lock
  作者：Da-Hui Qu、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200906064

  日期：2010.2.1

  key to motion: A second‐generation molecular rotary motor, which contains a DB24C8 macrocycle ring incorporated into the lower stator half and a dialkyl ammonium ion attached to the upper rotor half, forms a [1]pseudorotaxane in less polar solvents such as CH2Cl2. In this self‐complexing system, acid–base‐controlled threading–dethreading movements can be utilized to unlock or lock the molecular motor

  运动的关键：第二代分子旋转电机，其在下定子半部中包含一个DB24C8大环环，并在上转子半部中连接了一个二烷基铵离子，它在极性较小的溶剂（例如CH）中形成了[1]假轮烷2 Cl 2。在这种自复杂系统中，可以利用酸碱控制的穿线-脱线运动来解锁或锁定分子马达（见图）。