2-hydroxy-3-methoxyxanthone | 33018-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxyxanthone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 33018-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: ZXVAPEXGRPGWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxyxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 2-(4-(1H-imidazol-1-yl)butoxy)-3-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和咪唑取代氧杂蒽酮作为 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和分子对接研究

  摘要：

  目前的抗糖尿病药物具有严重的副作用，可以通过强烈抑制 α-葡萄糖苷酶和弱抑制 α-淀粉酶的新型选择性分子将其最小化。我们合成了新型烷氧基取代的氧杂蒽酮和咪唑取代的氧杂蒽酮，并评估了它们的计算机和体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。与阿卡波糖（ IC50 = α-葡萄糖苷酶 306.7 µM，α-淀粉酶 20.0 µM）。相反，衍生物 10c 和 10f 显示出更高的 α-淀粉酶抑制（IC50 = 5.4 和 8.7 µM，分别）和较低的 α-葡萄糖苷酶抑制（IC50 = 232.7 和 145.2 µM，分别）。根据结构-活性关系，将 4-溴丁氧基或 4'-氯苯基苯乙酮部分连接到氧杂蒽酮的 2-羟基可提供更高的 α-葡萄糖苷酶抑制作用和更低的 α-淀粉酶抑制作用。计算机研究表明，这些支架是氧杂蒽酮衍生物活性和相互作用的关键。酶动力学研究表明，6c、9b和10c主要是α-葡萄糖苷酶和

  DOI：

  10.3390/molecules28104180
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)(2-iodophenyl)methanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-hydroxy-3-methoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和咪唑取代氧杂蒽酮作为 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和分子对接研究

  摘要：

  目前的抗糖尿病药物具有严重的副作用，可以通过强烈抑制 α-葡萄糖苷酶和弱抑制 α-淀粉酶的新型选择性分子将其最小化。我们合成了新型烷氧基取代的氧杂蒽酮和咪唑取代的氧杂蒽酮，并评估了它们的计算机和体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。与阿卡波糖（ IC50 = α-葡萄糖苷酶 306.7 µM，α-淀粉酶 20.0 µM）。相反，衍生物 10c 和 10f 显示出更高的 α-淀粉酶抑制（IC50 = 5.4 和 8.7 µM，分别）和较低的 α-葡萄糖苷酶抑制（IC50 = 232.7 和 145.2 µM，分别）。根据结构-活性关系，将 4-溴丁氧基或 4'-氯苯基苯乙酮部分连接到氧杂蒽酮的 2-羟基可提供更高的 α-葡萄糖苷酶抑制作用和更低的 α-淀粉酶抑制作用。计算机研究表明，这些支架是氧杂蒽酮衍生物活性和相互作用的关键。酶动力学研究表明，6c、9b和10c主要是α-葡萄糖苷酶和

  DOI：

  10.3390/molecules28104180

文献信息

• Minor xanthones of Hypericum mysorense
  作者：A.A. Leslie Gunatilaka、A.M.Y. Jasmin De Silva、Subramaniam Sotheeswaran

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85053-x

  日期：1982.1

  product, 2-hydroxy-3-methoxyxanthone, have been isolated and characterized from the phenolic fraction of the chloroform extract of the timber of Hypericum mysorense . The presence of simple xanthones in this genus supports the classification of Hypericum in the subfamily Hypericoideae in Guttiferae.

  摘要 2-羟基氧杂蒽酮、1,7-二羟基氧杂蒽酮、1-羟基-7-甲氧基氧杂蒽酮、6,7-二甲氧基-1-羟基氧杂蒽酮和一种新的天然产物2-羟基-3-甲氧基氧杂蒽酮已从酚类物质中分离并表征。 Hypericum mysorense木材的氯仿提取物的​​一部分。该属中简单氧杂蒽酮的存在支持了金丝桃亚科金丝桃亚科中金丝桃属的分类。