2,3-二苯基-2H-氮丙啶 | 16483-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基-2H-氮丙啶
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2H-azirine
• CAS: 16483-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: GSIWSQWJNJISAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 molybdenum hexacarbonyl 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-二苯基-2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f
• 作为试剂：
  描述：

  gold(III) bromide 、 抗氧剂168 在 碳酸氢钠 、 异氰酸苯酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bromide
  参考文献：
  名称：

  AuBr3催化的2H-Azirine异氰酸酯的化学选择性环化

  摘要：

  以AuBr 3为催化剂，实现了2 H-叠氮基对异氰酸酯的化学选择性环化。这种转移为串联过程中芳族恶唑脲的合成奠定了基础。加入催化量的亚磷酸酯极大地改善了该过程。该反应也可以在相同条件下使用叠氮化苯甲酰代替异氰酸酯在单锅法中进行。对作为添加剂使用的亚磷酸酯的作用的详细研究表明，只有非配位的亚磷酸酯才能还原金（III），而金（I）配位的亚磷酸酯不会被氧化。伴随着金的还原，原位生成了HBr，事实证明它是与剩余的AuBr 3结合的实际促进剂。。酸的积极作用可以通过强的N–Au配位来解释，当溶液中存在少量质子酸时，它往往更容易断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804765

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Pyrolysis and photolysis of 1-aroylamino-4,5-diaryl-1,2,3-triazoles: Generation and thermal transformations of 4,5-diaryl-1,2,3-triazolyl radicals
  作者：C. P. Hadjiantoniou-Maroulis、A. Ph. Charalambopoulos、A. J. Maroulis

  DOI：10.1002/jhet.5570350418

  日期：1998.7

  The pyrolysis of 1-aroylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazoles 1 yields, pressumably via the 4,5-diphenyl-1,2,3-triazolyl radical (2a), 2,3-diphenyl-2H-azirine (11a) and 2-aryl-4,5-diphenylimidazoles 14 as the major products. Upon irradiation 1-benzoylamino-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole (1a) gives 4,5-diphenyl-1 (2)H-1,2,3-triazole (4a) via the 1,2,3-triazolyl radical 2a, together with benzamide (5a) and

  1-芳酰基氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑1的热解可加压地通过4,5-二苯基-1,2,3-三唑基（2a），2,3-二苯基- 2 H- azirine（11a）和2-芳基-4,5-二苯基咪唑14是主要产物。辐射后1-苯甲酰氨基-4,5-二苯基-1,2,3-三唑（1a）通过1,2得到4,5-二苯基-1（2）H -1,2,3-三唑（4a），3-3-三唑基自由基2a以及苯甲酰胺（5a）和1,2-双苯甲酰肼（6a）。产品5a和6a苯甲酰氨基基团3a分别通过氢原子的提取和二聚作用产生。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。