2,3-二苯基-6-氨基喹喔啉 | 7466-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二苯基-6-氨基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6-amino-quinoxaline
• 英文别名: 6-amino-2,3-diphenylquinoxaline；6-Amino-2,3-diphenylchinoxalin；2,3-Diphenylquinoxalin-6-amine
• CAS: 7466-46-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: SVPKJVZSWCOADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-6-氨基喹喔啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N1-(2,3-diphenylquinoxalin-6-yl)-N3,N3-diethylpiperidine-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinylurea derivatives as a novel class of JSP-1 inhibitors

  摘要：

  A series of quinoxalinylurea-based inhibitors are synthesized and shown to be the novel and potent inhibitors against Jnk Stimulatory Phosphatase-1 (JSP-1), which is a special member of dual-specificity protein phosphatase (DSP) family. Biological assay and computational modeling studies showed the compounds were reversible and noncompetitive inhibitors of JSP-1. JSP-1 inhibitors may be useful for the treatment of inflammatory, vascular, neurodegenerative, metabolic, and oncological diseases in humans associated with dysfunctional Jnk signaling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.094
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2,3-diphenylquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3-二苯基-6-氨基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-f]喹喔啉，恶唑并[5,4-f]喹喔啉和吡嗪并[b，e] isatins：由6-氨基喹喔啉合成及性质

  摘要：

  恶唑啉[5,4- f ]喹喔啉，噻唑并[5,4- f ]喹喔啉和吡嗪并[ b，e ] isatins都是从5-碘-6-氨基喹喔啉中获得的。前两个族是通过氮官能化和随后的铜催化环化合成的，而后者是通过Sonogashira偶联，炔烃水合和氧化环化获得的。大多数合成的多环化合物在生物学测试中进行了评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100362

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Synthesis and antiprotozoal activity of some new synthetic substituted quinoxalines
  作者：Xu Hui、Julie Desrivot、Christian Bories、Philippe M. Loiseau、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.025

  日期：2006.2

  A series of 29 new quinoxalines was synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Leishmania donovani, Trypanosoma brucei brucei, and Trichomonas vaginalis). Several of them displayed interesting activities, and particularly four quinoxaline amides showed in vitro antileishmanial properties (IC50 less than 20 microM).

  合成了29种新的喹喔啉系列，并在体外针对几种寄生虫（利什曼原虫，布鲁氏锥虫和布鲁氏毛滴虫）进行了评估。它们中的几个表现出有趣的活性，特别是四种喹喔啉酰胺具有体外抗菌性能（IC50小于20 microM）。
• Structure activity relationship (SAR) study identifies a quinoxaline urea analog that modulates IKKβ phosphorylation for pancreatic cancer therapy
  作者：Satish Sagar、Sarbjit Singh、Jayapal Reddy Mallareddy、Yogesh A. Sonawane、John V. Napoleon、Sandeep Rana、Jacob I. Contreras、Christabelle Rajesh、Edward L. Ezell、Smitha Kizhake、Jered C. Garrison、Prakash Radhakrishnan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113579

  日期：2021.10

  conducted structure activity relationship (SAR) study to improve potency and oral bioavailability of a quinoxaline analog 13–197 that was previously reported as a NFκB inhibitor for pancreatic cancer therapy. The SAR led to the identification of a novel quinoxaline urea analog 84 that reduced the levels of p-IKKβ in dose- and time-dependent studies. When compared to 13–197, analog 84 was ∼2.5-fold more

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低
• General microwave-assisted protocols for the expedient synthesis of quinoxalines and heterocyclic pyrazines
  作者：Zhijian Zhao、David D Wisnoski、Scott E Wolkenberg、William H Leister、Yi Wang、Craig W Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.144

  日期：2004.6

  Functionalized quinoxalines and heterocyclic pyrazines are expediently prepared in excellent yields (69–99%) from common 1,2-diketone intermediates under microwave irradiation. In addition to being general for a variety of aryl/heteroaryl 1,2-diamines and 1,2-diketones, this protocol suppresses the formation of polymeric species, characteristic of traditional thermal conditions.

  方便地在微波辐射下，从常见的1,2-二酮中间体以优异的收率（69–99％）制备功能化的喹喔啉和杂环吡嗪。除了可以广泛用于各种芳基/杂芳基1,2-二胺和1,2-二酮外，该方案还可以抑制传统热条件下的聚合物种类的形成。
• Synthesis, curing kinetics and thermal properties of two novel quinoxaline-based mono- and bismaleimides
  作者：Hui Wang、Abdul Qadeer Dayo、Jun Wang、Jun-yi Wang、Wen-bin Liu

  DOI：10.1016/j.tca.2020.178629

  日期：2020.7

  (FTIR). The curing behavior was investigated by the rheological method and Differential scanning calorimetry (DSC). Starink method was used for the curing kinetics analysis of MQMI and BQMI monomers. The curing temperature and the apparent activation energy of BQMI were lower than that of MQMI, which indicated that the maleimide group location could affect its curing behavior. The thermal stabilities

  摘要 成功合成并表征了两种新型喹喔啉基马来酰亚胺单体2,3-二苯基-6-马来酰亚胺基喹喔啉(MQMI)和2,3-二(2-马来酰亚胺)苯基喹喔啉(BQMI)。它们的结构由 1H 核磁共振 (1HNMR) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 证实。通过流变学方法和差示扫描量热法(DSC)研究固化行为。Starink 方法用于 MQMI 和 BQMI 单体的固化动力学分析。BQMI的固化温度和表观活化能均低于MQMI，说明马来酰亚胺基团的位置会影响其固化行为。通过热重分析（TGA）检测固化的喹喔啉基马来酰亚胺树脂的热稳定性，这意味着它们的分解温度与聚（4,4'-双马来酰亚胺二苯甲烷）（PBMDPM）相当。然而，PMQMI 和 PBQMI 的炭产率 (Yc) 分别达到了 54.1% 和 57.3%，远高于 PBMDPM 的记录值。