2,3-双(2-硝基苯基)丙腈 | 112181-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(2-硝基苯基)丙腈
• 英文名称: 2,3-Bis(2-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 112181-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: BPUVEDZKPQPGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(2-硝基苯基)丙腈 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-bis-(2-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Eschenbach, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 3031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 potassium cyanide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2,3-双(2-硝基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of 2- and 4-Nitrobenzyl Cyanides
  作者：Asher Kalir、Rivka Mualem

  DOI：10.1055/s-1987-27989

  日期：——

  2-Nitrobenzyl cyanide (2) and analogs were obtained in fair to good yields by reacting the corresponding bromides with sodium cyanide and hydrogen cyanide in dimethyl sulfoxide. Hydrogen cyanide could be generated in situ from an excess of sodium cyanide and trifluoroacetic acid.

  2-硝基苄基氰(2)及其类似物可通过将相应的溴化物与氰化钠和氰化氢在二甲基亚砜中反应，以较好至良好的产率获得。氰化氢可以由过量的氰化钠和三氟乙酸原位生成。
• Syntheses of two isotopically labeled CB1 receptor antagonists
  作者：Boris A. Czeskis

  DOI：10.1002/jlcr.2917

  日期：2012.5.15

  Synthesis of deuterium-labeled CB1 receptor antagonist 2-d9 was accomplished in three steps by alkylation of 2-nitrophenylacetonitrile with cyclopentyl-d9 bromide, reductive cyclization of the resulting secondary nitrile into the 3-cyclopentyl indole-d9 and its N-sulfonylation with corresponding p-amidosulfonyl chloride. Another, structurally related, CB1 receptor antagonist 1 was radiolabeled with carbon-14 by oxidative cleavage of 3-cyclopentyl indole followed by the ring closure of o-acyl substituted N-formylaniline with potassium cyanide-[14C], in situ reduction-elimination of the intermediate amino alcohol, and N-sulfonylation of the resulting 3-cyclopentyl indole-2-[14C].

  合成重氘标记的CB1受体拮抗剂2-d9通过三个步骤完成：首先用环戊基-d9溴化物对2-硝基苯乙腈进行烷基化，其次将生成的第二级腈还原环化为3-环戊基吲哚-d9，最后用相应的对氨基磺酰氯进行N-磺酰化。另一种结构相关的CB1受体拮抗剂1通过氧化断裂3-环戊基吲哚，再用氰化钾-[14C]对o-酰基取代的N-福尔马氨基苯进行环闭合，同时进行中间氨醇的原位还原-消除，以及对生成的3-环戊基吲哚-2-[14C]进行N-磺酰化，进行了碳-14放射性标记。
• An efficient and practical synthesis of [2-¹¹C]indole via superfast nucleophilic [¹¹C]cyanation and RANEY® Nickel catalyzed reductive cyclization
  作者：So Jeong Lee、Joanna S. Fowler、David Alexoff、Michael Schueller、Dohyun Kim、Alexander Nauth、Carina Weber、Sung Won Kim、Jacob M. Hooker、Ling Ma、Wenchao Qu

  DOI：10.1039/c5ob01654a

  日期：——

  goal of obtaining of highly reactive 2-(2-nitrophenyl)-[1-11C]acetonitrile ([11C]-2) while inhibiting its rapid conversion to 2,3-bis(2-nitrophenyl)-[1-11C]propanenitrile ([11C]-3). Next, a RANEY® Nickel catalyzed reductive cyclization method was utilized for synthesizing the desired [2-11C]indole with hydrazinium monoformate as the active reducing agent. Extensive and iterative screening of basicity

  使用亚纳摩尔量的无载体添加的[ 11 C]氰化物作为放射性前体，开发了一种快速合成碳11放射性标记的吲哚的快速方法。基于已报道的2-（2-硝基苯基）乙腈（2）的合成，对高反应性底物2-硝基苄基溴（1）进行了亲核性[ 11 C]氰化反应的评估。此外，探索了相关的反应条件，目的是获得高反应性的2-（2-硝基苯基）-[1- 11 C]乙腈（[ 11 C] -2），同时抑制其快速转化为2,3-bis（ 2-硝基苯基）-[1- 11 C]丙腈（[ 11 C] -3）。接下来，使用镍镍催化的还原性环化方法来合成所需的[2- 11 C]吲哚，并以一甲酸肼盐作为活性还原剂。需要对碱度，温度和化学计量进行广泛且反复的筛选，以克服较大的化学计量偏差，后者偏向于使2-硝基苄基溴（1）优于[ 11 C]氰化物，这会导致所需腈进一步烷基化并毒害RANEY®镍催化剂。结果是一种有效的两步流线型方法，可以可靠地合成[2-
• Plieninger; Nogradi, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1961
  作者：Plieninger、Nogradi

  DOI：——

  日期：——
• KALIR ASHER; MUALEM RIVKA, SYNTHESIS,(1987) N 5, 514-515
  作者：KALIR ASHER、 MUALEM RIVKA

  DOI：——

  日期：——