2,3-脱氢水飞蓟宾A | 25166-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 中文名称: 2,3-脱氢水飞蓟宾A
• 中文别名: 2,3-脱氢赖氨酸A
• 英文名称: 2,3-dehydrosilybin
• 英文别名: 2,3-Dehydrosilybin A；3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]chromen-4-one
• CAS: 25166-14-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 480.428
• InChiKey: BVKQRAYKLBRNIK-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

2,3-去氢松脂烷A是一种能够促进长寿和抑制聚集的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-脱氢水飞蓟宾A 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-O-cinnamoyl 23-O-succinyl 2,3-dehydrosilibinin
  参考文献：
  名称：

  7-O-肉桂酰水飞蓟宾、其半琥珀酸酯和脱氢衍生物的神经保护性、稳定性和水溶性研究

  摘要：

  制备了最近描述的强效神经保护 7-O-肉桂酰水飞蓟宾酯的衍生物：其半琥珀酸酯可提高水溶性，而脱氢水飞蓟宾酯已显示在测定介质中形成以研究其在整体神经保护作用中的作用。7-O-Cinnamoyl-2,3-dehydrosilibinin 在鼠海马细胞系 (HT-22) 中的神经保护作用低于 7-O-cinnamoylsilibinin，我们得出结论，脱氢水飞蓟宾衍生物不是神经保护特性的实际载体，至少在应用的测定。在摇瓶实验中测定了测试化合物的溶解度，并且通过在水飞蓟宾的 23 位引入半琥珀酸酯大大提高了酯的溶解度。记录测定介质中的时间稳定性曲线。半琥珀酸酯不作为释放 7-O-肉桂酰水飞蓟宾的前药，而是第二个被裂解的酯键。尽管如此，它仍然表现出显着的神经保护作用。因此，其大大增加的溶解度可能有效地抵消较低的体外神经保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800206
• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟宾 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到2,3-脱氢水飞蓟宾A
  参考文献：
  名称：

  7-O-肉桂酰水飞蓟宾、其半琥珀酸酯和脱氢衍生物的神经保护性、稳定性和水溶性研究

  摘要：

  制备了最近描述的强效神经保护 7-O-肉桂酰水飞蓟宾酯的衍生物：其半琥珀酸酯可提高水溶性，而脱氢水飞蓟宾酯已显示在测定介质中形成以研究其在整体神经保护作用中的作用。7-O-Cinnamoyl-2,3-dehydrosilibinin 在鼠海马细胞系 (HT-22) 中的神经保护作用低于 7-O-cinnamoylsilibinin，我们得出结论，脱氢水飞蓟宾衍生物不是神经保护特性的实际载体，至少在应用的测定。在摇瓶实验中测定了测试化合物的溶解度，并且通过在水飞蓟宾的 23 位引入半琥珀酸酯大大提高了酯的溶解度。记录测定介质中的时间稳定性曲线。半琥珀酸酯不作为释放 7-O-肉桂酰水飞蓟宾的前药，而是第二个被裂解的酯键。尽管如此，它仍然表现出显着的神经保护作用。因此，其大大增加的溶解度可能有效地抵消较低的体外神经保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800206

文献信息

• Mild and Selective Method of Bromination of Flavonoids
  作者：Martina Hurtová、David Biedermann、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00655

  日期：2020.11.25

  in good yields using α,β-dibromohydrocinnamic acid in the presence of a base. This procedure enables selective mono- or dibromination of compounds highly sensitive to oxidative or radical attack. New brominated derivatives of silymarin flavonolignans and related flavonoids were prepared. These brominated derivatives can be used as valuable synthetic intermediates in further synthesis.

  开发了一种在碱存在下使用 α,β-二溴氢化肉桂酸以良好收率温和选择性溴化简单芳香族化合物和黄酮类化合物的新方法。该程序能够对氧化或自由基攻击高度敏感的化合物进行选择性单溴化或二溴化。制备了水飞蓟素黄酮木脂素和相关黄酮类化合物的新型溴化衍生物。这些溴化衍生物可在进一步合成中用作有价值的合成中间体。
• Base-catalyzed oxidation of silybin and isosilybin into 2,3-dehydro derivatives
  作者：Radek Gažák、Patrick Trouillas、David Biedermann、Kateřina Fuksová、Petr Marhol、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.049

  日期：2013.1

  The base-catalyzed oxidation of the flavonolignans, silybin, and isosilybin into the corresponding 2,3-dehydro derivatives has been studied and optimized. Various bases, solvents, and reaction conditions were tested to achieve the best yields. The influence of water on the course of the reaction was also observed. It was found that this oxidation reaction was probably based on the disproportionation

  黄酮木聚糖，水飞蓟宾和异水飞蓟宾在碱催化下氧化为相应的2，3-脱氢衍生物的过程已得到研究和优化。测试了各种碱，溶剂和反应条件，以实现最佳收率。还观察到水对反应过程的影响。发现该氧化反应可能是基于（异）水飞蓟宾（或一些中间）分子的歧化，因为该反应也在没有氧的情况下进行。我们在这里首次报告了光学纯的2,3-脱氢异水飞蓟宾A和B的制备。
• Sulfated Metabolites of Flavonolignans and 2,3-Dehydroflavonolignans: Preparation and Properties
  作者：Kateřina Valentová、Kateřina Purchartová、Lenka Rydlová、Lenka Roubalová、David Biedermann、Lucie Petrásková、Alena Křenková、Helena Pelantová、Veronika Holečková-Moravcová、Eva Tesařová、Josef Cvačka、Jiří Vrba、Jitka Ulrichová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms19082349

  日期：——

  still remains partly unclear and standards are not commercially available. This work is focused on the preparation of sulfated metabolites of silymarin flavonolignans. Sulfated flavonolignans were prepared using aryl sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense and p-nitrophenyl sulfate as a sulfate donor and characterized by high-resolution mass spectrometry (HRMS) and nuclear magnetic resonance

  水飞蓟素是从水飞蓟 (Silybum marianum) 果实中提取的提取物，可用于各种食品补充剂中。水飞蓟素黄酮木脂素在哺乳动物中的代谢是复杂的，其代谢物的确切结构仍然部分不清楚，而且标准品也没有商业化。本工作重点是水飞蓟素黄酮木脂素硫酸化代谢物的制备。使用来自哈夫尼脱硫杆菌的芳基磺基转移酶和对硝基苯硫酸盐作为硫酸盐供体制备硫酸化黄酮木脂素，并通过高分辨率质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）进行表征。他们的 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH)、2,2'-偶氮双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 和 N,N-二甲基对苯二胺 (DMPD) 自由基清除; 三价铁 (FRAP) 和 Folin⁻Ciocalteu 试剂 (FCR) 降低活性；抗脂质过氧化潜力；并检查了对核红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 信号通路的影响。纯水飞蓟宾 A 20-O-硫酸盐、水飞蓟宾 B
• Preparation and effects of 2,3-dehydrosilymarin, a promising and potent antioxidant and free radical scavenger
  作者：Shanshan Tong、Chang Chu、Yuan Wei、Li Wang、Xizhe Gao、Ximing Xu、Jiangnan Yu

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01210.x

  日期：2011.1.14

  Silymarin or silybin has been effectively used for treating liver diseases and acute liver injury partly due to its antioxidant activity. In this study, 2,3-dehydrosilymarin, a compound exhibiting remarkable antiradical/antioxidant activity, was prepared from silymarin for the first time. The solubility, radical scavenging capacity and liver protecting activity of 2,3-dehydrosilymarin were studied and compared with silybin, dehydrosilybin and silymarin.

  The structures of its main components were verified by ultra-performance liquid chromatography/mass spectrometry (UPLC-MS) and other spectral analysis. In addition, a rapid screening method, online high-performance liquid chromatography/1,1-dipheny1-2-picrylhydrazyl (HPLC-DPPH) system, was developed for identifying the individual antioxidants in 2,3-dehydrosilymarin.

  Both in-vitro and in-vivo results markedly proved that dehydrosilymarin has decent aqueous solubility and remarkable antiradical/antioxidation capacity. Moreover, 2,3-dehydrosilybin and 2,3-dehydrosilychristin were identified to be the two major active compounds contained in 2,3-dehydrosilymarin.

  Our results suggest that 2,3-dehydrosilymarin may be a promising and potent alternative for inhibition of free radical and prevention of oxidation.

  水飞蓟素或水飞蓟素B因其抗氧化活性而被广泛用于治疗肝病和急性肝损伤。本研究首次从水飞蓟素中制备出一种具有显著抗自由基/抗氧化活性的化合物-2,3-去氢水飞蓟素。研究了2,3-去氢水飞蓟素的溶解度、自由基清除能力和保护肝脏的活性，并与水飞蓟素、去氢水飞蓟素和水飞蓟素进行了比较。

  通过超高效液相色谱/质谱（UPLC-MS）和其他光谱分析验证了其主要成分的结构。此外，还开发了一种快速筛选方法-在线高效液相色谱/1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（HPLC-DPPH）系统，用于鉴定2,3-去氢水飞蓟素中的单个抗氧化剂。

  无论是体外还是体内实验结果都明显证明，2,3-去氢水飞蓟素具有良好的水溶性和显著的抗自由基/抗氧化能力。此外，还确定了2,3-去氢水飞蓟素中包含的两种主要活性化合物为2,3-去氢水飞蓟素B和2,3-去氢水飞蓟素基斯汀。

  我们的研究结果表明，2,3-去氢水飞蓟素可能是一种有前途且有效的抑制自由基和预防氧化的替代品。

• 一种氨甲基取代水飞蓟宾衍生物及其制备方法和用途
  申请人：天士力医药集团股份有限公司

  公开号：CN110317197B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及式(I)的氨甲基取代水飞蓟宾衍生物及其药用盐或溶剂化物。本发明还涉及式(I)化合物的制备方法及其药物组合物和医药用途。本发明的式(I)化合物具有保护肝损伤，抗氧化、调节血脂异常的作用，可以作为治疗肝脏损伤、非酒精性脂肪肝、乙肝、丙肝、肝纤维化及肝癌等疾病药物。