5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin
• 英文别名: 2-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 522.508
• InChiKey: NGWKSMZAQWEJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkyl-O-Trimethyl-2,3-Dehydrosilybins: Synthesis and In Vitro Effects Towards Prostate Cancer Cells

  摘要：

  作为我们正在进行的水飞蓟素项目的一部分，这项研究旨在通过适当的连接剂将一种含氮基团引入3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的7-OH位置或者5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的3-OH位置，以进行体外评估作为潜在的抗前列腺癌药物。通过五步法合成了7-O取代的3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素，通过四步转化合成了3-O取代的5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素。通过这些合成方法，已经合成了32种含氮衍生物的水飞蓟素，用于评估它们对雄激素敏感（LNCaP）和雄激素非敏感前列腺癌细胞系（PC-3和DU145）的抗增殖活性，使用WST-1细胞增殖测定法。这些衍生物在体外表现出比水飞蓟素更强的抗增殖活性。其中，11、29、31、37和40被确定为五种优化的衍生物，其IC50值在1.40-3.06 µM范围内，与水飞蓟素相比，其效力提高了17-52倍。所有这五种优化的衍生物都能使PC-3细胞周期停滞在G0/G1期，并促进PC-3细胞凋亡。衍生物11、37和40在激活PC-3细胞凋亡方面比29和31更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules23123142
• 作为产物：
  描述：

  5,7,20-O-trimethylsilybin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkyl-O-Trimethyl-2,3-Dehydrosilybins: Synthesis and In Vitro Effects Towards Prostate Cancer Cells

  摘要：

  作为我们正在进行的水飞蓟素项目的一部分，这项研究旨在通过适当的连接剂将一种含氮基团引入3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的7-OH位置或者5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的3-OH位置，以进行体外评估作为潜在的抗前列腺癌药物。通过五步法合成了7-O取代的3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素，通过四步转化合成了3-O取代的5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素。通过这些合成方法，已经合成了32种含氮衍生物的水飞蓟素，用于评估它们对雄激素敏感（LNCaP）和雄激素非敏感前列腺癌细胞系（PC-3和DU145）的抗增殖活性，使用WST-1细胞增殖测定法。这些衍生物在体外表现出比水飞蓟素更强的抗增殖活性。其中，11、29、31、37和40被确定为五种优化的衍生物，其IC50值在1.40-3.06 µM范围内，与水飞蓟素相比，其效力提高了17-52倍。所有这五种优化的衍生物都能使PC-3细胞周期停滞在G0/G1期，并促进PC-3细胞凋亡。衍生物11、37和40在激活PC-3细胞凋亡方面比29和31更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules23123142

文献信息

• Human cancerous cell anti-proliferation and survival inhibition agent
  申请人：——

  公开号：US20020193424A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Silibinin derivatives useful in investigation of cancer control and prophylaxis and in the treatment and prophylaxis of cancers in humans.

  有助于研究癌症控制和预防以及治疗和预防人类癌症的 Silibinin 衍生物。
• O-Aminoalkyl-O-Trimethyl-2,3-Dehydrosilybins: Synthesis and In Vitro Effects Towards Prostate Cancer Cells
  作者：Bao Vue、Sheng Zhang、Andre Vignau、Guanglin Chen、Xiaojie Zhang、William Diaz、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.3390/molecules23123142

  日期：——

  As part of our ongoing silybin project, this study aims to introduce a basic nitrogen-containing group to 7-OH of 3,5,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin or 3-OH of 5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin via an appropriate linker for in vitro evaluation as potential anti-prostate cancer agents. The synthetic approaches to 7-O-substituted-3,5,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybins through a five-step procedure and to 3-O-substituted-5,7,20-O-trimethyl-2,3- dehydrosilybins via a four-step transformation have been developed. Thirty-two nitrogen-containing derivatives of silybin have been achieved through these synthetic methods for the evaluation of their antiproliferative activities towards both androgen-sensitive (LNCaP) and androgen-insensitive prostate cancer cell lines (PC-3 and DU145) using the WST-1 cell proliferation assay. These derivatives exhibited greater in vitro antiproliferative potency than silibinin. Among them, 11, 29, 31, 37, and 40 were identified as five optimal derivatives with IC50 values in the range of 1.40–3.06 µM, representing a 17- to 52-fold improvement in potency compared to silibinin. All these five optimal derivatives can arrest the PC-3 cell cycle in the G0/G1 phase and promote PC-3 cell apoptosis. Derivatives 11, 37, and 40 are more effective than 29 and 31 in activating PC-3 cell apoptosis.

  作为我们正在进行的水飞蓟素项目的一部分，这项研究旨在通过适当的连接剂将一种含氮基团引入3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的7-OH位置或者5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的3-OH位置，以进行体外评估作为潜在的抗前列腺癌药物。通过五步法合成了7-O取代的3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素，通过四步转化合成了3-O取代的5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素。通过这些合成方法，已经合成了32种含氮衍生物的水飞蓟素，用于评估它们对雄激素敏感（LNCaP）和雄激素非敏感前列腺癌细胞系（PC-3和DU145）的抗增殖活性，使用WST-1细胞增殖测定法。这些衍生物在体外表现出比水飞蓟素更强的抗增殖活性。其中，11、29、31、37和40被确定为五种优化的衍生物，其IC50值在1.40-3.06 µM范围内，与水飞蓟素相比，其效力提高了17-52倍。所有这五种优化的衍生物都能使PC-3细胞周期停滞在G0/G1期，并促进PC-3细胞凋亡。衍生物11、37和40在激活PC-3细胞凋亡方面比29和31更有效。