5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin
• 英文别名: 2-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 522.508
• InChiKey: NGWKSMZAQWEJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkyl-O-Trimethyl-2,3-Dehydrosilybins: Synthesis and In Vitro Effects Towards Prostate Cancer Cells

  摘要：

  作为我们正在进行的水飞蓟素项目的一部分，这项研究旨在通过适当的连接剂将一种含氮基团引入3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的7-OH位置或者5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的3-OH位置，以进行体外评估作为潜在的抗前列腺癌药物。通过五步法合成了7-O取代的3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素，通过四步转化合成了3-O取代的5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素。通过这些合成方法，已经合成了32种含氮衍生物的水飞蓟素，用于评估它们对雄激素敏感（LNCaP）和雄激素非敏感前列腺癌细胞系（PC-3和DU145）的抗增殖活性，使用WST-1细胞增殖测定法。这些衍生物在体外表现出比水飞蓟素更强的抗增殖活性。其中，11、29、31、37和40被确定为五种优化的衍生物，其IC50值在1.40-3.06 µM范围内，与水飞蓟素相比，其效力提高了17-52倍。所有这五种优化的衍生物都能使PC-3细胞周期停滞在G0/G1期，并促进PC-3细胞凋亡。衍生物11、37和40在激活PC-3细胞凋亡方面比29和31更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules23123142
• 作为产物：
  描述：

  5,7,20-O-trimethylsilybin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到5,7,20-O-trimethyl-2,3-dehydrosilybin
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkyl-O-Trimethyl-2,3-Dehydrosilybins: Synthesis and In Vitro Effects Towards Prostate Cancer Cells

  摘要：

  作为我们正在进行的水飞蓟素项目的一部分，这项研究旨在通过适当的连接剂将一种含氮基团引入3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的7-OH位置或者5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素的3-OH位置，以进行体外评估作为潜在的抗前列腺癌药物。通过五步法合成了7-O取代的3,5,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素，通过四步转化合成了3-O取代的5,7,20-O-三甲基-2,3-脱氢水飞蓟素。通过这些合成方法，已经合成了32种含氮衍生物的水飞蓟素，用于评估它们对雄激素敏感（LNCaP）和雄激素非敏感前列腺癌细胞系（PC-3和DU145）的抗增殖活性，使用WST-1细胞增殖测定法。这些衍生物在体外表现出比水飞蓟素更强的抗增殖活性。其中，11、29、31、37和40被确定为五种优化的衍生物，其IC50值在1.40-3.06 µM范围内，与水飞蓟素相比，其效力提高了17-52倍。所有这五种优化的衍生物都能使PC-3细胞周期停滞在G0/G1期，并促进PC-3细胞凋亡。衍生物11、37和40在激活PC-3细胞凋亡方面比29和31更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules23123142

文献信息

• Human cancerous cell anti-proliferation and survival inhibition agent
  申请人：——

  公开号：US20020193424A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Silibinin derivatives useful in investigation of cancer control and prophylaxis and in the treatment and prophylaxis of cancers in humans.

  有助于研究癌症控制和预防以及治疗和预防人类癌症的 Silibinin 衍生物。