3-O-pentyl-2,3-dehydrosilibinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 3-O-pentyl-2,3-dehydrosilibinin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3-pentoxychromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3-pentoxychromen-4-one
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₀
• 分子量: 550.562
• InChiKey: AWIJZJKQVBMQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟素A,B 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 3-O-pentyl-2,3-dehydrosilibinin
  参考文献：
  名称：

  3 - O-烷基-2,3-脱氢水飞蓟宾素：两种合成方法及对前列腺癌细胞的体外作用

  摘要：

  八个3- O-烷基-2，3-脱氢水飞蓟宾素已经通过两种合成方法由市售的水飞蓟宾素合成。一锅反应，首先将水飞蓟宾的好氧氧化，然后在随后的2,3-脱氢水飞蓟宾中将酚羟基直接烷基化，从而以11–16％的收率提供所需的衍生物。使用苄基醚保护水飞蓟宾中的7-OH的三步过程以30-46％的总收率生成所需的衍生物。已经使用WST-1细胞增殖测定法评估了2，3-脱氢水飞蓟宾衍生物对雄激素敏感和雄激素不敏感的前列腺癌细胞的抗增殖活性。所有衍生物均具有比水飞蓟宾更大的抗增殖能力，其中2,3-脱氢水飞蓟宾均具有3至5个碳原子的3 -OH直链烷基（IC针对PC-3和LNCaP细胞的50个值，范围为1.71–3.06μM，是最佳衍生物。使用三至五个碳原子的烷基可以达到最佳效价。我们的发现表明3 - O-丙基-2,3-脱氢水飞蓟宾可通过将细胞周期阻滞在G 0 / G 1期来有效抑制PC-3前列腺癌细胞的生长，而不是通

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.069

文献信息

• 3- O -Alkyl-2,3-dehydrosilibinins: Two synthetic approaches and in vitro effects toward prostate cancer cells
  作者：Sheng Zhang、Bao Vue、Michael Huang、Xiaojie Zhang、Timmy Lee、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.069

  日期：2016.7

  3-dehydrosilibinins have been synthesized from commercially available silibinin through two synthetic approaches. A one-pot reaction, starting with aerobic oxidation of silibinin followed by direct alkylation of the phenolic hydroxyl group in the subsequent 2,3-dehydrosilibinin, furnishes the desired derivatives in 11–16% yields. The three-step procedure employing benzyl ether to protect 7-OH in silibinin

  八个3- O-烷基-2，3-脱氢水飞蓟宾素已经通过两种合成方法由市售的水飞蓟宾素合成。一锅反应，首先将水飞蓟宾的好氧氧化，然后在随后的2,3-脱氢水飞蓟宾中将酚羟基直接烷基化，从而以11–16％的收率提供所需的衍生物。使用苄基醚保护水飞蓟宾中的7-OH的三步过程以30-46％的总收率生成所需的衍生物。已经使用WST-1细胞增殖测定法评估了2，3-脱氢水飞蓟宾衍生物对雄激素敏感和雄激素不敏感的前列腺癌细胞的抗增殖活性。所有衍生物均具有比水飞蓟宾更大的抗增殖能力，其中2,3-脱氢水飞蓟宾均具有3至5个碳原子的3 -OH直链烷基（IC针对PC-3和LNCaP细胞的50个值，范围为1.71–3.06μM，是最佳衍生物。使用三至五个碳原子的烷基可以达到最佳效价。我们的发现表明3 - O-丙基-2,3-脱氢水飞蓟宾可通过将细胞周期阻滞在G 0 / G 1期来有效抑制PC-3前列腺癌细胞的生长，而不是通